2,2',3,3'-四氢-5,5'-联噻吩并[3,4-b][1,4]二恶英-7,7'-二基二(三丁基锡烷) | 250726-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 2,2',3,3'-四氢-5,5'-联噻吩并[3,4-b][1,4]二恶英-7,7'-二基二(三丁基锡烷)
• 英文名称: 5,5'-bis(tributylstannyl)-2,2'-bis(3,4-ethylenedioxythiophene)
• CAS: 250726-95-5
• 化学式: C₃₆H₆₂O₄S₂Sn₂
• 分子量: 860.438
• InChiKey: LOSGGMGBQMOHEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.8±70.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.13
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',3,3'-四氢-5,5'-联噻吩并[3,4-b][1,4]二恶英-7,7'-二基二(三丁基锡烷) 、 5-溴-5′-己基-2,2′-联噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到5,5'-bis[(2-hexyl-2,2'-bithien-5'-yl)]-2,2'-bis(3,4-ethylenedioxythiophene)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of amino-capped oligothiophene-based hole-transport materials

  摘要：

  制备了一系列七个基于噻吩的低聚物作为空穴传输材料。DBATn系列由六个低聚噻吩组成（n=1-6），两端连接两个二丁氨基苯乙烯电子供体单元。这些化合物的能隙范围从2.47到2.19电子伏特。研究发现，双氨基取代基调控电离电位，而电子亲和势和能隙直接取决于低聚噻吩链的长度。这些材料的块体晶体性质强烈依赖于桥接噻吩环的数目是奇数还是偶数。结果导致桥接中有奇数个噻吩单元的化合物相对于有偶数个环的结构表现出较低的熔点。从DBAT1和-2的单晶获得了X射线结构测定。在整个化合物系列中，均表现出良好的溶解性、热稳定性和成膜性。还制备了第七个化合物DH2E4T。这种分子与α,ω-二己基六噻吩相当，但溶解性更好，光学能隙更小（2.32电子伏特）。

  DOI：

  10.1039/b510826h
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 2,3-二氢-5-(2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二英-5-基)噻吩并[3,4-B][1,4]二英 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2',3,3'-四氢-5,5'-联噻吩并[3,4-b][1,4]二恶英-7,7'-二基二(三丁基锡烷)
  参考文献：
  名称：

  光动力学偶氮苯衍生的pi共轭低聚噻吩的电子性质的结构控制。

  摘要：

  合成了含有中位3,3'-二甲氧基联噻吩（4MTZ）或双（3,4-乙撑二氧噻吩）（4ETZ）嵌段和在末端噻吩环的两个内部β-位连接的偶氮苯基的四噻吩。通过X射线衍射分析两种化合物的晶体结构表明，对于4MTZ，四噻吩链采用与基于未取代的四噻吩的母体系统相似的顺-反-syn构象。相比之下，4ETZ表现出通过氧原子和噻吩硫原子之间的非共价分子内相互作用稳定的全反构象。已经通过紫外可见光谱和循环伏安法分析了偶氮苯基的光异构化对连接的π-共轭四噻吩链的电子性质的影响。对于4MTZ所获得的结果表明，由于甲氧基之间的空间相互作用导致围绕中心环状单键的旋转受到限制，因此几何变化非常有限。相反，当4ETZ的偶氮苯基的反式-顺式光异构化时，四噻吩链经历可逆的构象转换，其最终状态具有比初始状态低的HOMO能级和更大的HOMO-LUMO间隙。

  DOI：

  10.1021/jp060254s

文献信息

• Synthesis and characterization of low bandgap π-conjugated copolymers incorporating 4,7-bis(3,3′/4,4′-hexylthiophene-2-yl)benzo[c][2,1,3]thiadiazole units for photovoltaic application
  作者：Nabiha I. Abdo、Jamin Ku、Ashraf A. El-Shehawy、Hee-Sang Shim、Joon-Keun Min、Ahmed A. El-Barbary、Yun Hee Jang、Jae-Suk Lee

  DOI：10.1039/c3ta11433c

  日期：——

  3]thiadiazoles (HT–BT–HT) were used as building blocks to construct a series of low bandgap π-conjugated copolymers for photovoltaic applications. The desired copolymers were obtained by incorporating the HT–BT–HT comonomers together with donor or acceptor units, such as 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT), bis-EDOT, thieno[3,4-b]pyrazine (TP), and 2,3-dimethyl-TP, via a palladium-catalyzed Stille cross-coupling

  4,7-双（3,3'/ 4,4'-己基噻吩-2-基）苯并[ c ] [2,1,3]噻二唑（HT-BT-HT）被用作构建模块来构建一系列用于光伏应用的低带隙π共轭共聚物的制备。所需的共聚物是通过将HT-BT-HT共聚单体与供体或受体单元结合在一起而获得的，例如3,4-乙撑二氧噻吩 （EDOT），bis-EDOT， 噻诺[3,4- b ]吡嗪（TP）和2,3-二甲基-TP，通过钯催化的Stille交叉偶联方法。还开发了一种简便的合成方法，使用市售的催化剂Pd（OAc）2在Heck型下，通过EDOT，bis-EDOT和TP衍生物的直接C–H芳基化反应，合成几种EDOT和TP基共聚物实验条件（杰弗里法）。对于所有合成的共聚物，将HT-BT-HT共聚单体中HT单元的己基侧链从3,3'-位置（与BT相似，如P1-P4接近BT ）移至4,4'-位置（远离BT，如P5–P8）导致UV-vis吸收光谱发生明
• Molecular engineering of hybrid π-conjugated oligomers combining 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) and thiophene-S,S-dioxide units
  作者：Manuela Melucci、Pierre Frère、Magali Allain、Eric Levillain、Giovanna Barbarella、Jean Roncali

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.006

  日期：2007.9

  are separated by unsubstituted thiophene cycles. Introduction of S,S-dioxide unit in the median position of the chain has a stronger effect on the lowering of the LUMO level while insertion of EDOT units at the lateral positions limits the decrease of the HOMO level. Consequently, the corresponding oligomers present the smallest electrochemical gap while electrooxidation leads directly to the dication

  基于噻吩，3，4-乙撑二氧噻吩（EDOT）和噻吩-S，S-二氧化物单元的各种组合，合成了一系列π共轭低聚物。理论计算，光学和电化学数据表明，共轭体系中EDOT和S，S-二氧化物单元的相对位置对其电子性能产生很大影响。EDOT单元在S，S-二氧化物单元位于侧向位置的共轭链内的插入导致呈现适度的带隙的平面共轭体系。与此相反，被取代的小号，小号位于主链内的-二氧化物单元产生共轭链的扭转。然而，当EDOT和S，S-二氧化物部分被未取代的噻吩环分开时，扭转角显着降低。在链的中间位置引入S，S-二氧化物单元对降低LUMO水平具有更强的作用，而在侧面位置插入EDOT单元则限制了HOMO水平的降低。因此，相应的低聚物呈现出最小的电化学间隙，而电氧化通过双电子过程直接导致了指示状态。
• Synthesis and characterization of amino-capped oligothiophene-based hole-transport materials
  作者：Olivier Clot、Don Selmarten、Michael J. McNevin

  DOI：10.1039/b510826h

  日期：——

  A series of seven thiophene-based oligomers were prepared as hole transport materials. The DBATn series is composed of six oligothiophenes (n = 1–6) capped with two dibutylaminostyryl electron donating moieties. The band gaps for these compounds range from 2.47 to 2.19 eV. It was found that the bis(amino) substituents control the ionization potential, while the electron affinity and energy gap depend directly on the oligothiophene chain length. The bulk crystalline properties of these materials depend strongly on whether the number of thiophene rings in the bridge is even or odd. This results in the compounds that have an odd number of thiophene units in the bridge to exhibit depressed melting points with respect to the structures with an even number of rings. X-Ray structure determination was obtained from single crystals of DBAT1 and -2. Good solubility, thermal stability and film forming properties were found throughout the series of compounds. A seventh compound, DH2E4T, was also prepared. This molecule is comparable to α,ω-dihexylsexithiophene but with greater solubility and reduced optical band gap (2.32 eV).

  制备了一系列七个基于噻吩的低聚物作为空穴传输材料。DBATn系列由六个低聚噻吩组成（n=1-6），两端连接两个二丁氨基苯乙烯电子供体单元。这些化合物的能隙范围从2.47到2.19电子伏特。研究发现，双氨基取代基调控电离电位，而电子亲和势和能隙直接取决于低聚噻吩链的长度。这些材料的块体晶体性质强烈依赖于桥接噻吩环的数目是奇数还是偶数。结果导致桥接中有奇数个噻吩单元的化合物相对于有偶数个环的结构表现出较低的熔点。从DBAT1和-2的单晶获得了X射线结构测定。在整个化合物系列中，均表现出良好的溶解性、热稳定性和成膜性。还制备了第七个化合物DH2E4T。这种分子与α,ω-二己基六噻吩相当，但溶解性更好，光学能隙更小（2.32电子伏特）。
• Structural Control of the Electronic Properties of Photodynamic Azobenzene-Derivatized π-Conjugated Oligothiophenes
  作者：Bruno Jousselme、Philippe Blanchard、Magali Allain、Eric Levillain、Marylène Dias、Jean Roncali

  DOI：10.1021/jp060254s

  日期：2006.3.1

  thiophenic sulfur atoms. The effect of the photoisomerization of the azobenzene group on the electronic properties of the attached pi-conjugated quaterthiophene chain has been analyzed by UV-vis spectroscopy and cyclic voltammetry. The results obtained for 4MTZ suggest very limited geometrical changes due to the restricted rotation around the central interannular single bond caused by steric interactions

  合成了含有中位3,3'-二甲氧基联噻吩（4MTZ）或双（3,4-乙撑二氧噻吩）（4ETZ）嵌段和在末端噻吩环的两个内部β-位连接的偶氮苯基的四噻吩。通过X射线衍射分析两种化合物的晶体结构表明，对于4MTZ，四噻吩链采用与基于未取代的四噻吩的母体系统相似的顺-反-syn构象。相比之下，4ETZ表现出通过氧原子和噻吩硫原子之间的非共价分子内相互作用稳定的全反构象。已经通过紫外可见光谱和循环伏安法分析了偶氮苯基的光异构化对连接的π-共轭四噻吩链的电子性质的影响。对于4MTZ所获得的结果表明，由于甲氧基之间的空间相互作用导致围绕中心环状单键的旋转受到限制，因此几何变化非常有限。相反，当4ETZ的偶氮苯基的反式-顺式光异构化时，四噻吩链经历可逆的构象转换，其最终状态具有比初始状态低的HOMO能级和更大的HOMO-LUMO间隙。