2,2'-二甲基-5,5'-二羟基-6,6'-联[1,4-萘醌] | 20175-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 2,2'-二甲基-5,5'-二羟基-6,6'-联[1,4-萘醌]
• 英文名称: elliptinone
• 英文别名: Elliptinon；(2,2'-Binaphthalene)-5,5',8,8'-tetrone, 1,1'-dihydroxy-6,6'-dimethyl-；5-hydroxy-6-(1-hydroxy-6-methyl-5,8-dioxonaphthalen-2-yl)-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 20175-85-3
• 化学式: C₂₂H₁₄O₆
• 分子量: 374.35
• InChiKey: TXVAHWOABLOYCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二甲基-5,5'-二羟基-6,6'-联[1,4-萘醌] 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 1,1'-dimethoxy-6,6'-dimethyl-[2,2']binaphthyl-5,8,5',8'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  ben科提取物。第三部分 柿属植物中的双萘酚醌

  摘要：

  从柿（Diospyros mespiliformis）的树皮中分离出了薯and和异嘧啶。在弗吉尼亚丁香（D. virginiana）的树皮和木材中也发现了异嘧啶。异嘧啶具有光学活性，并且与薯精一样，是7-甲基ju酮的不对称二聚体，两个萘醌部分在C-6和C-8'处偶联。D. elliptifolia的树皮中含有桦木素，羽扇豆酚，羽扇豆蛋白（2-甲基juglone）和另一种二聚体Elliptinone，其与薯os甙和异薯py甙同分异构。Elliptinone具有6,6'-双酚苄青霉素的结构。

  DOI：

  10.1039/j39680002279
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-1,4-二甲氧基-2-甲基-5-苯基甲氧基萘 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 bis(trimethylsilyl)cyclohexadiene 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,2'-二甲基-5,5'-二羟基-6,6'-联[1,4-萘醌]
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 2, p. 319 - 339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aerobic oxidative dimerization of 1-naphthols to 2,2′-binaphthoquinones mediated by SnCl4 and its application to natural product synthesis
  作者：Tetsuya Takeya、Hirohisa Doi、Tokutaro Ogata、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.073

  日期：2004.10

  developed a simple method for the direct synthesis of 2,2′-binaphthoquinones, utilizing oxidative dimerization via electron donor–acceptor complex formation of 1-naphthols with SnCl4 in the presence of dioxygen. This oxidation involves a catalytic cycle of SnCl4, and the reaction mechanism is discussed. As an application of this method to natural products synthesis, we describe facile biomimetic syntheses

  我们开发了一种简单的直接合成2,2'-双萘醌的方法，该方法通过在存在双氧的条件下通过电子供体-受体与1-nphthols的SnCl 4的电子供体-受体复合物形成氧化二聚作用来进行。该氧化涉及SnCl 4的催化循环，并讨论了反应机理。作为该方法在天然产物合成中的一种应用，我们描述了联萘醌3,3'-双juglone，3,3'-双酚苄青霉素和艾替丁酮的简便仿生合成方法。
• SnCl4-mediated oxidative reaction for formation of binaphthoquinone and dinaphthofuran frameworks and its application to natural product synthesis
  作者：Tokutaro Ogata、Iwao Okamoto、Hirohisa Doi、Eiichi Kotani、Tetsuya Takeya

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00213-2

  日期：2003.3

  A simple method was developed for the direct synthesis of 2,2′-binaphthoquinones and dinaphtho[1,2-b;2′,1′-d]furans, utilizing an oxidative reaction via electron donor–acceptor complexes of 1-naphthols with SnCl4 in the absence or presence of dioxygen. As an application of this method to natural product synthesis, we describe a facile biomimetic synthesis of several binaphthoquinones, 3,3′-bijuglone

  通过1-萘酚的电子供体-受体配合物的氧化反应，通过氧化反应，直接合成2,2'-联萘醌和二萘并[1,2- b ; 2'，1'- d ]呋喃的简单方法。在不存在或存在双氧的情况下的SnCl 4。作为该方法在天然产物合成中的应用，我们描述了几种双萘甲醌，3,3'-双juglone，3,3'-biplumbagin和艾力汀的简便仿生合成方法。
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2420 - 2442
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Higa, Matsutake, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 3234 - 3236
  作者：Higa, Matsutake

  DOI：——

  日期：——
• Structure of ebenone, a possible biogenetic precursor of elliptinone, from Diospyros ebenum
  作者：Akella V.B. Sankaram、Vaddu V. Narayana Reddy

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84966-3

  日期：1984.8