2,2'-亚丙基-双(4-甲基-6-叔丁基苯酚) | 97721-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-亚丙基-双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)
• 英文名称: 2,2':6',2''-terpyridine,1,1''-dioxide
• 英文别名: 2,2':6',2''-Terpyridine-1,1''-dioxide；2,6-bis(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)pyridine
• CAS: 97721-17-0
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: CUVNKBIVWLZHKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-亚丙基-双(4-甲基-6-叔丁基苯酚) 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  稳定的铕 (III) 配合物与短连接器用于生物分子的位点特异性标记。

  摘要：

  在这项研究中，合成了两种新的基于三联吡啶的 Eu III配合物，其结构针对发光共振能量转移 (LRET) 实验进行了优化。复合物显示出高量子产率 (32 %)；单一的长寿命（1.25 ms），不受与蛋白质偶联的影响；在螯合剂存在下非常高的稳定性，例如乙二胺-N、N、N '、N'-四乙酸酯和乙二醇-双（2-氨基乙基醚）-N、N、N '、N′-四乙酸；并且与三磷酸腺苷和三磷酸鸟苷等辅助因子无相互作用。一个特殊的特征是 Eu III离子与马来酰亚胺或酰肼功能之间的接头长度较短，这允许半胱氨酸突变体或非天然酮基氨基酸的位点特异性偶联。因此，新的复合物似乎特别适合通过 LRET 对生物分子进行精确的距离测量。

  DOI：

  10.1002/open.201700122
• 作为产物：
  描述：

  α,α,α-三联吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2'-亚丙基-双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)
  参考文献：
  名称：

  直接访问含联吡啶的聚氮杂大环作为光敏配体，用于水介质中的Eu（III）发光。

  摘要：

  描述了包含功能化的2,2'：6'，2''-叔吡啶部分作为环状骨架一部分和三个乙酸酯侧链的新的18元六氮杂大环的合成。报道的合成方法是基于控制大环化步骤的有效金属模板离子效应的使用。该程序与大环结构中存在的某些官能团兼容。在水溶液中检查了衍生自这些配体的Eu（III）配合物的光物理性质。它们的发光寿命（τ≈1 ms）和量子产率（13％<Φ<18％）一方面，它们的高动力学惰性，

  DOI：

  10.1021/jo0480242
• 作为试剂：
  描述：

  (叔丁基二甲基)乙炔 、 cyclobutanone O-(4-(trifluoromethyl)benzoyl) oxime 在 四丁基碘化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 2,2'-亚丙基-双(4-甲基-6-叔丁基苯酚) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到6-(tert-butyldimethylsilyl)hex-5-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜在环丁酮肟酯与末端炔烃之间的铜催化Csp3-Csp交叉偶联作用。

  摘要：

  通过光诱导的铜催化的CC键断裂，实现了Csp3-Csp键构建的新型转化。使用容易获得的环丁酮和末端炔烃，将该方法应用于制备一系列高度官能化的炔基腈。机理研究表明，原位生成的乙炔铜配合物是一种有效的光敏催化剂，可通过自由基过程促进环酮肟酯的CC键裂解。

  DOI：

  10.1039/d0cc00988a

文献信息

• Interaction of 6,6′′-bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-benzotriazin-3-yl)-2,2′:6′,2′′-terpyridine (CyMe4-BTTP) with some trivalent ions such as lanthanide(iii) ions and americium(iii)
  作者：Frank W. Lewis、Laurence M. Harwood、Michael J. Hudson、Michael G. B. Drew、Giuseppe Modolo、Michal Sypula、Jean F. Desreux、Nouri Bouslimani、Geoffrey Vidick

  DOI：10.1039/b924988e

  日期：——

  2′′-terpyridine. Detailed NMR and mass spectrometry studies indicate that the ligand forms 1 : 2 complexes with lanthanide(III) perchlorates where the aliphatic rings are conformationally constrained whereas 1 : 1 complexes are formed with lanthanide(III) nitrates where the rings are conformationally mobile. An optimized structure of the 1 : 2 solution complex with Yb(III) was obtained from the relative

  新的配体 6,6'-双（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-苯并三嗪-3-基）-2,2'：6'，2''-吡啶 （CyMe 4 -BTTP）已从2,2'分4个步骤合成：6'，2''-吡啶。详细的NMR和质谱研究表明，配体与脂族环构象受约束的镧系元素（III）形成1：2配合物，而环构象可移动的硝酸镧系元素（III）与配体形成1：1的配合物。具有1：2解决方案的复合物的优化结构Yb（III）从感应的顺磁位移的相对大小获得。配体及其与1：1配合物的X射线晶体学结构Y（III）也获得了。的NMR和质谱[Pd（CyMe 4 -BTTP）] n 2 n +与双核双螺旋结构一致（n = 2）。在没有调相器的情况下，CyMe 4 -BTTP 在 正辛醇 显示最大分配系数为 Am（III） 为0.039（±20％），最大分离系数为 Am（III） 超过 （（III） 来自12.0的 硝酸
• New Heteroaromatic Complexing Agents and Luminescence of Their Europium(III) and Terbium(III) Chelates
  作者：Veli-Matti Mukkala、Christian Sund、Marek Kwiatkowski、Paavo Pasanen、Marita Högberg、Jouko Kankare、Harri Takalo

  DOI：10.1002/hlca.19920750517

  日期：1992.8.13

  Twelve heteroaromatic complexing agents 9a–I were synthesized with the purpose to develop suitable labels for time-resolved luminescence-based bioaffinity assays. The relative luminescence yields, excitation maxima, and emission decay constants of their europium(III) and terbium(III) chelates were determined. According to these results, 2,2′,2″,2‴-[(2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)bis(methylenenitrilo)]tetrakis

  合成了十二种杂芳族络合剂9a–I，目的是为基于时间分辨的发光的生物亲和力分析开发合适的标记。确定了它们的euro（III）和ter（III）螯合物的相对发光产率，激发最大值和发射衰减常数。根据这些结果，2,2'，2''，2‴-[（2,2'-联吡啶-6,6'-二基）双（亚甲基腈）]四（乙酸）（9e）和2,2' ，2″，2′-[（2，2′：6′，2″-叔吡啶-6，6″-二基）双（亚甲基腈）]四（乙酸）（91）是最有前途的试剂。
• OXIDATION METHODS FOR AROMATIC DIAZINES: SUBSTITUTED PYRAZINE-N-OXIDES, PYRAZINE-N,N'-DIOXIDES, AND 2,2':6',2"-TERPYRIDINE-1,1"-DIOXIDE
  作者：Scott E. McKay、Joseph A. Sooter、Satish G. Bodige、Silas C. Blackstock

  DOI：10.1515/hc.2001.7.4.307

  日期：2001.1

  necessary to perform oxidations of the pyridine and pyrazine moieties. Generally, it was found that direct oxidation with OXONE® gave efficient preparation of pyrazine dioxides. Oxidation with dimethyldioxirane was used to preclude problems associated with the isolation of particularly hydrophilic pyrazine and pyrazine-/V-oxides. In this work we describe the convenient and efficient synthesis of oxygenated

  在研究氮杂芳族 TV 氧化物的分子间相互作用的过程中，有必要对吡啶和吡嗪部分进行氧化。通常，发现用 OXONE® 直接氧化可有效制备二氧化吡嗪。使用二甲基二环氧乙烷进行氧化可避免与分离特别亲水的吡嗪和吡嗪-/V-氧化物相关的问题。在这项工作中，我们描述了氧化吡嗪和吡啶部分的方便有效的合成。使用试剂 OXONE®（过氧化单硫酸钾）在水中或 OXONE® / 丙酮（二甲基二环氧乙烷）混合物中以良好的收率得到所需的 /V-氧化物产物。二甲基二环氧乙烷被证明是可溶于丙酮的化合物的一种方便的氧化剂。该程序与 Landquist 使用的非水溶液中的过氧化氢尿素或铼试剂制备喹喔啉-/V,jV'-二氧化物的方法相比，Sharpless 5a-5b 使用的铼试剂将取代的吡啶氧化成吡啶-yV-氧化物。甲基化的二氧化吡嗪 1a-g 和一氧化二氮 2a-g 通过用可商购的 OXONE® 氧化母体吡嗪来制备。产率通常良好，可与之前报道的方法相媲美（见表
• The synthesis and characterisation of europium terpyridine-N-oxide complexes
  作者：Angelo J. Amoroso、Miles W. Burrows、Robert Haigh、Malcolm Hatcher、Mark Jones、Ulrich Kynast、K. M. Abdul Malik、Dorota Sendor

  DOI：10.1039/b616758f

  日期：——

  Europium complexes of a series of terpyridine-N-oxide ligands have been prepared and structurally characterised by crystallographic studies. While the addition of three equivalents of terpyridine-1-oxide or terpyridine-1,1'-bisoxide results in complexes with nine co-ordinate tricapped trigonal prismatic or monocapped square antiprismatic geometries, respectively, three equivalents of the terpyridine-1

  已经制备了一系列三联吡啶-N-氧化物配体的complex络合物，并通过晶体学研究对其结构进行了表征。虽然加入三当量的三联吡啶-1-氧化物或三联吡啶-1,1'-二氧化物会分别形成具有九个坐标的三棱柱状三棱柱形或单峰方形反棱镜几何结构的配合物，但三当量的三联吡啶-1,1' ，1'-三氧化二铁产生意想不到的8坐标几何。乙腈中三种配合物的发光研究显示出典型的euro发射光谱，主要由（5）D（0）-（7）F（2）跃迁控制。尽管不能确定相对量子产率的简单趋势，但观察到三联吡啶-1-氧化物配合物具有最强的发光。
• The synthesis and structure of terpyridine-N-oxide complexes of copper(<scp>ii</scp>) perchlorate
  作者：Angelo J. Amoroso、Miles W. Burrows、Simon J. Coles、Robert Haigh、Robert D. Farley、Michael B. Hursthouse、Mark Jones、K. M. Abdul Malik、Damien M. Murphy

  DOI：10.1039/b713444d

  日期：——

  The co-ordination of a series of terpyridine-N-oxide ligands to the Cu(II) ion is reported. Addition of two equivalents of ligand results in the formation of the expected 2 : 1 six co-ordinate product, while the addition of one equivalent of ligand allows the isolation of 1 : 1 species if the ligand has a meridonal binding mode. The five complexes isolated were characterised in the solid state by X-ray crystallography while they are studied in solution using EPR, UV-vis spectroscopy and IR spectroscopy.

  报道了系列吡啶-N-氧化物配体与Cu(II)离子的配位。加入两个配体当量后，形成预期的2:1六配位产物，而加入一个配体当量则可以分离出1:1的物种，条件是配体具有中间型配位方式。分离出的五个配合物在固态下通过X射线晶体学进行表征，同时在溶液中使用EPR、紫外-可见光光谱和红外光谱进行研究。