2,2'-亚甲基二[1,3-环己烷二酮] | 54135-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2'-亚甲基二[1,3-环己烷二酮]
• 中文别名: 2,2′-亚甲基双(1,3-环己二酮)
• 英文名称: 2,2'-methylenebis(cyclohexane-1,3-dione)
• 英文别名: 2,2'-methylene-bis(cyclohexane-1,3-dione)；2,2'-methylenebis(1,3-cyclohexanedione)；2,2'-methylenedicyclohexane-1,3-dione；2,2'-methanediyl-bis-cyclohexane-1,3-dione；2,2'-Methandiyl-bis-cyclohexan-1,3-dion；Bis-(2.6-dioxo-cyclohexyl)-methan；2-[(2,6-Dioxocyclohexyl)methyl]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 54135-60-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: ILUMEPMGPCKGHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.5-133.5 °C
• 沸点：
  461.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO或乙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914299000
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

SDS

1.1 产品标识符
: 2,2′-亚甲基双(1,3-环己二酮)
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H16O4
分子式
: 236.26 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
132 - 135 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

M50054是一种有效的凋亡抑制剂。它能够抑制依托泊苷诱导的U937细胞中caspase-3的激活，IC50值为79μg/mL。虽然M50054并不直接抑制caspase-3的酶活性，但它可以用于研究抗Fas抗体诱导的肝炎和化疗引起的脱发。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-亚甲基二[1,3-环己烷二酮] 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 十三烷二酸
  参考文献：
  名称：

  Stetter; Dierichs, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroxanthene 、 水 生成 2,2'-亚甲基二[1,3-环己烷二酮]
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender; Kalkow, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearrangements of bicyclic δ-hydroxy-α,β-enones—III
  作者：J.P. John、K.G. Srinivasan、P.S. Venkataramani、S. Swaminathan

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80007-4

  日期：1969.1

  The earlier structural assignment as 2 for the dione obtained by the base treatment of 1a or 1b is confirmed. Syntheses of substituted 1,2-benzocyclooct-1-en-6-ones are reported.

  对于通过1a或1b的基础处理获得的二酮，确认了较早的结构分配为2。报道了取代的1,2-苯并环辛-1-烯-6-的合成。
• APOPTOSIS INHIBITORS
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1048640A1

  公开（公告）日：2000-11-02

  Apoptosis inhibitors containing as the active ingredient compounds represented by general formula (I) or salts thereof, wherein W1 represents -O-, -CH2-, etc.; W2 represents -CH2-, etc.; W3 represents -O-, -CH2-, etc.; X represent CH, C-, etc.; and A represents formula (α) wherein W4 represents -O-, -CH2-, etc.; W5 represents -CH2 -, etc.; and W6 represents -O-, CH2 -, etc. These apoptosis inhibitors inhibit apoptosis of WC8 cells induced by Fas ligand. In animal models, they potently inhibit the progress of fulminant hepatitis and relieve alopecia caused by anticancer agents. Because of being highly safe, these apoptosis inhibitors are usable as beneficial drugs.

  含有一般式(I)或其盐所代表的化合物作为活性成分的凋亡抑制剂，其中，W1代表-O-，-CH2-等；W2代表-CH2-等；W3代表-O-，-CH2-等；X代表CH，C-等；A代表公式(α)，其中W4代表-O-，-CH2-等；W5代表-CH2-，等；W6代表-O-，CH2-等。这些凋亡抑制剂能够抑制Fas配体诱导的WC8细胞的凋亡。在动物模型中，它们能够强烈抑制暴发性肝炎的进展并缓解由抗癌药物引起的脱发。由于具有高度的安全性，这些凋亡抑制剂可用作有益的药物。
• Thermal and microwave assisted synthesis of <i> N</i>-aroylamino acridinediones
  作者：T Josephrajan、V T Ramakrishnan

  DOI：10.1139/v07-075

  日期：2007.9.1

  A series of N-aroylamino acridinediones (3a–3d and6a–6e) have been synthesized from tetraketones (1 and 4) and benzoic hydrazides (2a–2d and 5a–5e) under thermal and microwave irradiation conditions with solid supports.Key words: acridine, hydrazide, microwave irradiation.

  在热和微波辐照条件下，以四酮（1 和 4）和苯甲酰基酰肼（2a-2d 和 5a-5e）为固态载体，合成了一系列 N-芳基氨基吖啶二酮（3a-3d 和 6a-6e）。
• Synthesis of tetraketones in water and under catalyst-free conditions
  作者：Jian-Jun Yu、Li-Min Wang、Jin-Qian Liu、Feng-Lou Guo、Ying Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1039/b913816a

  日期：——

  A simple, environmentally friendly, tandem Knoevenagel condensation and Michael addition procedure is reported. The reactions between cyclic-13-diketones and a variety of aldehydes were carried out in water to afford tetraketones (64–99%). In this green synthetic protocol, the solvent water itself catalysed the reaction by hydrogen bonding, thus avoiding the use of any other catalysts to make the work up procedure easier.

  报告采用了一种简单、环保的串联克诺文纳格尔缩合和迈克尔加成程序。环-13-二酮类化合物与多种醛类化合物在水中发生反应，生成四酮类化合物（64-99%）。在这一绿色合成方案中，溶剂水本身通过氢键催化反应，从而避免了使用任何其他催化剂，使合成过程更加简便。
• The Crystal Structure and Conformational Studies of Acridinedione Derivatives
  作者：Sampath Natarajan、Rita Mathews

  DOI：10.1007/s10870-010-9951-z

  日期：2011.5

  Two crystal structures of acridinediones namely, TMHAD and MPHAD were studied by X-ray crystallographic method in view of their occurrence in numerous commercial products including pharmaceuticals, fragrances and dyes. Crystal data of TMHAD are: C17H23NO2, orthorhombic, Fdd2, with cell parameters a = 40.417(6) Å, b = 5.744(1) Å, c = 12.979(2) Å, V = 3013.1(7) Å3, Z = 8, Dcal = 1.205 Mg/m3, μ = 0.078 mm−1. Crystal data of MPHAD are: C20H18NO3; monoclinic, P21/c with cell parameters a = 10.182(9) Å, b = 17.105(14) Å, c = 10.895(9) Å, β = 117.857(1)°, V = 1678(2) Å3, Z = 4, Dcal = 1.268 Mg/m3, μ = 0.085 mm−1. Both data were collected using λ (MoKα) = 0.71073 Å. The central ring in the acridinedione moieties tends to be planar while the outer two rings adopt sofa conformations. Intermolecular interactions of C–H···O type of hydrogen bond help the molecules to stabilize into the crystal packing. Interestingly, a week forces of C–H···π interactions also helps the molecules for stabilization. Two crystal structures of acridinediones namely, TMHAD and MPHAD have been synthesized and its structural chemistry has been proved by crystallographic study.

  鉴于吖啶二酮（TMHAD 和 MPHAD）存在于包括药品、香料和染料在内的众多商业产品中，本研究采用 X 射线晶体学方法对这两种吖啶二酮的晶体结构进行了研究。TMHAD 的晶体数据如下C17H23NO2, orthorhombic, Fdd2, 晶胞参数 a = 40.417(6) Å, b = 5.744(1) Å, c = 12.979(2) Å, V = 3013.1(7) Å3, Z = 8, Dcal = 1.205 Mg/m3, μ = 0.078 mm−1.MPHAD 的晶体数据为C20H18NO3；单斜，P21/c，晶胞参数 a = 10.182(9) Å, b = 17.105(14) Å, c = 10.895(9) Å, β = 117.857(1)°, V = 1678(2) Å3, Z = 4, Dcal = 1.268 Mg/m3, μ = 0.085 mm−1.这两个数据都是使用 λ (MoKα) = 0.71073 Å 采集的。吖啶二酮分子的中心环倾向于平面构象，而外侧两个环则采用沙发构象。分子间的 C-H-O 型氢键相互作用有助于分子稳定地形成晶体结构。有趣的是，C-H--π相互作用的一周力也有助于分子的稳定。我们合成了两种吖啶二酮的晶体结构，即 TMHAD 和 MPHAD，并通过晶体学研究证明了其结构化学性质。