2,2'-氧化二乙酰氯 | 21062-20-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 2,2'-氧化二乙酰氯
• 中文别名: 2,2’-氧化二乙酰氯；2,2-氧基二乙酰氯；2,2-氧化二乙酰氯
• 英文名称: diglycolyl chloride
• 英文别名: 2,2'-oxydiacetyl chloride；diglycolyl dichloride；di-glycolic acid dichloride；oxydiacetyl dichloride；2-(2-chloro-2-oxoethoxy)acetyl chloride
• CAS: 21062-20-4
• 化学式: C₄H₄Cl₂O₃
• mdl: MFCD00134471
• 分子量: 170.98
• InChiKey: GTZXSBQCNBNWPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  84-87 °C/2 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.439 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 保留指数：
  1053.4
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，应避免接触氧化物和潮湿环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  存于密闭、阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-氧化二乙酰氯 、 L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-{2-[((S)-1-Ethoxycarbonyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-methoxy]-acetylamino}-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral aminoacid containing acyclic ligands-I. Syntheses and conformations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85151-x
• 作为产物：
  描述：

  二甘醇酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到2,2'-氧化二乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  使用嫁接在中孔表面的螯合配体选择性回收稀土元素†

  摘要：

  如今，稀土元素（REE）及其化合物对于快速增长的先进技术领域和清洁能源需求至关重要。然而，它们的分离和纯化仍然具有挑战性。在用于REE分离的不同萃取剂中，基于二甘醇酰胺（DGA）的材料作为最有效的萃取剂之一已引起越来越多的关注。在此贡献中，通过二甘醇酰胺配体（DGA）的衍生化，接枝到介孔二氧化硅上并测试了稀土元素的分离，产生了一系列新的和元素选择性吸附剂。结果表明，通过调节配体的咬合角度及其环境，可以改善对特定稀土元素的选择性。

  DOI：

  10.1039/c5ra21027e
• 作为试剂：
  描述：

  2'-甲氧基对甲苯磺酰苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 2,2'-氧化二乙酰氯 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 156.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种用于活组织中线粒体钠离子的红色发射双光子荧光探针

  摘要：

  开发了一种基于环花青 (CC) 的有机小分子双光子 (TP) 荧光探针 ( CCNa1 )，用于线粒体钠离子传感。CCNa1与 Na +结合后在 575 nm 处表现出低溶剂化变色和强 TP 荧光增强，并且对其他金属离子和 pH 不敏感。CCNa1表现出快速的细胞加载能力、生物相容性以及对活细胞和小鼠脑组织中线粒体 Na +流入的敏感反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc03617c

文献信息

• Small molecule antagonists of cell-surface heparan sulfate and heparin–protein interactions
  作者：Ryan J. Weiss、Philip L. S. M. Gordts、Dzung Le、Ding Xu、Jeffrey D. Esko、Yitzhak Tor

  DOI：10.1039/c5sc01208b

  日期：——

  A series of rationally designed surfen analogs were synthesized and utilized as antagonists of glycosaminoglycan–protein interactions, including the neutralization of the anticoagulant activity of fondaparinux, a synthetic pentasaccharide analog of heparin.

  一系列经过合理设计的硫烯类似物被合成并用作糖胺聚糖-蛋白质相互作用的拮抗剂，包括中和法度帕肝素（一种肝素的合成五糖类似物）的抗凝活性。
• Synthesis and structures of new chiral diamide-ester macrocycles
  作者：Ming Zhang Gao、Joseph H. Reibenspies、Ralph A. Zingaro、Bo Wang、Zun Le Xu

  DOI：10.1002/jhet.5570410609

  日期：2004.11

  A series of new hetero-macrocyclic diamide-ester compounds (4a — 4z, 6a — 6b) were synthesized using 4-(dimethylamino)pyridine as catalyst and characterization by infrared spectra, nuclear magnetic resonance spectra, mass spectra and elemental analyses. The structures of 4e and meso 4b were determined by X-ray crystallography. The association constants of the compounds with various metal ions were

  以4-（二甲基氨基）吡啶为催化剂，合成了一系列新的杂大环二酰胺-酯化合物（4a-4z，6a-6b），并通过红外光谱，核磁共振谱，质谱和元素分析进行​​了表征。通过X射线晶体学测定4e和内消旋 4b的结构。化合物与各种金属离子的缔合常数通过紫外可见光谱滴定法测定，并显示出对某些金属离子的选择性识别。
• Convenient synthesis of crown ethers containing a hydrazine moiety
  作者：Jerald S. Bradshaw、Krzysztof E. Krakowiak、Geng Wu、Reed M. Izatt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80819-9

  日期：1988.1

  A new class of crown ethers containing a hydrazine moiety was synthesized in only 2, 3, or 4 steps starting from 1,2-diacetylhydrazine or 1,2-diethylhydrazine. Hydrazino-crown ethers with 2 or 4 nitrogen atoms in the ring were obtained by reacting the hydrazine derivatives with 1,11-diiodo-(or dichloro)-3,6,9-trioxaundecane, 4-allyloxymethyl-1,8-diiodo-3,6-dioxaoctane, 3-chloro-2-chloromethyl-1-propene

  从1,2-二乙酰肼或1,2-二乙基肼开始，仅用2、3或4个步骤就合成了一种新的含有肼部分的冠醚。通过使肼衍生物与1,11-二碘-（或二氯）-3,6,9-三氧杂十一烷，4-烯丙氧基甲基-1,8-二碘- 3,6-二氧杂辛烷，3-氯-2-氯甲基-1-丙烯，1,10-二苄基-1,10-二氮杂-3,7-二氧杂十二烷或二甘氨酰二氯化物（随后还原）。二氮杂肼基19-冠-6化合物与甲基氯化铵形成络合物。
• The reduction of crown lactones to crown ethers
  作者：David J. Ager、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/c39820000248

  日期：——

  Crown lactones may be reduced to crown ethers using lithium aluminum hydride.

  冠状内酯可以使用氢化铝锂还原为冠状醚。
• Novel bis(aminoalcohol)oxalamide organogelators and their diglycolylamide analogs: evaluation of gelation efficiency in various organic fluids
  作者：Mehmet ÇOLAK、Deniz BARIŞ、Necmettin PİRİNÇÇİOĞLU、Halil HOŞGÖREN

  DOI：10.3906/kim-1701-76

  日期：——

  results with aromatic fluid and lauric acid ethyl ester. $^1}$H NMR studies reveal the existence of temperature-dependent network assembly/dissolution equilibrium and produce $K_gel}$. FTIR was employed to see the effect of hydrogen bonding in the formation of gel network. Thermodynamic parameters regarding gel-to-sol transition were collected with van't Hoff relationships. K_$gel}

  通过将各自的氨基醇与草酰和二乙二醇基甲基酯作为潜在的低分子量有机胶凝剂反应，制备了三种模块化类型的双（氨基醇）草酰胺（1、4和7）和双（氨基醇）二甘醇酰胺（8）胶凝剂。 。这些酰胺的凝胶化性质已在各种芳族有机溶剂（二甲苯，甲苯，异丙基苯和芳族醚类有机液体，如苯甲醚或α\-α-苯基乙基甲基醚）以及长链脂肪族醇中进行了评估（1 -己醇，1-辛醇，2-辛醇和芳族1-苯基乙醇）。具有\ textit sec}-丁基和乙基侧链的化合物在芳香族和其他有机流体中均具有良好的胶凝特性。此外，胶凝剂中存在的常见草酰胺接头被扩展的二甘醇酰胺接头（8）取代，并将其行为与苄基草酰胺类似物（3）进行了比较。胶凝剂（8）在芳族液体和月桂酸乙酯的作用下效果最好。$ ^ 1} $ H NMR研究表明存在温度依赖性网络组装/溶解平衡并产生$ K_ gel} $。使用FTIR观察氢键在凝胶网络形成中的作用。以van't