2,2'-氧化偶氮二苯甲酸 | 573-79-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 重氮、偶氮或氧化偶氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,2'-氧化偶氮二苯甲酸
• 英文名称: 2,2'-azoxy-di-benzoic acid
• 英文别名: 2,2'-dicarboxyazoxybenzene；(2-Carboxyphenyl)-(2-carboxyphenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 573-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• mdl: MFCD00075879
• 分子量: 286.244
• InChiKey: MBUVKGDWMUDLBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-氧化偶氮二苯甲酸 在 sodium amalgam 作用下， 生成 2,2'-dicarboxyhydrazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Homolka, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 2,2'-氧化偶氮二苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Griess, Chemische Berichte, 1874, vol. 7, p. 1611

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Exceptionally Stable Ti Superoxide Radical Ion: A Novel Heterogeneous Catalyst for the Direct Conversion of Aromatic Primary Amines to Nitro Compounds
  作者：Gajanan K. Dewkar、Milind D. Nikalje、Iliyas Sayyed Ali、Abhimanyu S. Paraskar、H. S. Jagtap、A. Sudalai

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<405::aid-anie405>3.0.co;2-6

  日期：2001.1.19

  A matrix-bound superoxide radical anion, generated by treating Ti(OR)4 (R=iPr, nBu) with H2 O2 , is a selective heterogeneous catalyst for the oxidation of anilines to the corresponding nitroarenes with 50 % aqueous H2 O2 [Eq. (1)]. Yields of 82-98 % are obtained, even with anilines bearing electron-withdrawing substituents (R=NO2 , COOH).

  通过用H 2 O 2处理Ti（OR）4（R = iPr，nBu）生成的与基质结合的超氧自由基阴离子是一种选择性多相催化剂，用于用50％H 2 O水溶液将苯胺氧化为相应的硝基芳烃2 [式 （1）]。即使具有带吸电子取代基的苯胺（R = NO 2，COOH），也可得到82-98％的产率。
• The polyhedral nature of selenium-catalysed reactions: Se(<scp>iv</scp>) species instead of Se(<scp>vi</scp>) species make the difference in the on water selenium-mediated oxidation of arylamines
  作者：Damiano Tanini、Camilla Dalia、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/d0gc04322b

  日期：——

  Selenium-catalysed oxidations are highly sought after in organic synthesis and biology. Herein, we report our studies on the on water selenium mediated oxidation of anilines. In the presence of diphenyl diselenide or benzeneseleninic acid, anilines react with hydrogen peroxide, providing direct and selective access to nitroarenes. On the other hand, the use of selenium dioxide or sodium selenite leads

  硒催化氧化在有机合成和生物学中备受追捧。在此，我们报告了我们对水硒介导的苯胺氧化的研究。在二苯基二硒化物或苯硒酸存在下，苯胺与过氧化氢反应，直接和选择性地获得硝基芳烃。另一方面，使用二氧化硒或亚硒酸钠会产生氧化偶氮芳烃。仔细的机理分析和77 Se NMR 研究表明，只有 Se( IV ) 物质，如苯过氧硒酸，是参与在水中运行并导致硝基芳烃的催化循环的活性氧化剂。虽然最近在有机溶剂中发生的其他硒催化氧化反应已被证明是通过 Se( VI) 关键中间体，苯胺在水中氧化成硝基芳烃没有。这些发现揭示了有机硒催化转化的多方面性质，并开辟了利用硒基催化的新方向。
• Nb₂O₅ supported on mixed oxides catalyzed oxidative and photochemical conversion of anilines to azoxybenzenes
  作者：Gustavo Senra Gonçalves De Carvalho、Luciano Honorato Chagas、Carla Grijó Fonseca、Pedro Pôssa de Castro、Antônio Carlos Sant’Ana、Alexandre Amaral Leitão、Giovanni Wilson Amarante

  DOI：10.1039/c9nj00625g

  日期：——

  The synthesis of novel supported niobium oxide catalysts and their application for aniline conversion to azoxybenzenes is described. The catalysts were successfully prepared by thermal decomposition of layered double hydroxides (LDHs), containing M2+ (M = Mg2+ and/or Zn2+) and Al3+ as layer cations, followed by niobium oxide incorporation employing the wetness impregnation method. These catalysts were

  描述了新型的负载型氧化铌催化剂的合成及其在苯胺转化为a氧基苯中的应用。通过热分解含M 2+（M = Mg 2+和/或Zn 2+）和Al 3+的层状双氢氧化物（LDHs），成功制备了催化剂。作为层阳离子，然后采用湿法浸渍法掺入氧化铌。这些催化剂通过实验技术和理论计算均得到了充分表征，然后成功地用于将苯胺选择性转化为a氧基苯衍生物，在紫光存在下，转化率高达98％，分离产率为92％。对照实验和DFT计算表明，该催化剂在该转化中具有双重作用，在氧化步骤中既充当路易斯酸，又在亚硝基苯中间体的二聚作用中充当光催化剂。
• CONTRIBUTION À L'ÉTUDE DE A RÉACTION DE VON RICHTER: I. SUR L'IDENTIFICATION DE QUELQUES PRODUITS ACIDES
  作者：E. Cullen、Ph. L'Écuyer

  DOI：10.1139/v61-018

  日期：1961.1.1

  not available

  不可用
• Peroxomonophosphoric Acid Oxidation. V. A Kinetic and Mechanistic Study of Oxidation of Aminobenzoic Acids in Acid Medium. Double Bell Shaped pH Rate Profile
  作者：Ganesh Prasad Panigrahi、Abhina Kumar Panda

  DOI：10.1246/bcsj.54.1554

  日期：1981.5

  Anthranilic acid and p-aminobenzoic acid were oxidized with peroxomonophosphoric acid in aqueous acid medium to the corresponding azoxy derivatives. Suitable rate laws for the double bell shaped pH rate profile were derived and rationalized on the basis of protonation of the amino group and ionization of the carboxyl group. The mechanism of oxidation involves the nucleophilic attack of nitrogen on

  邻氨基苯甲酸和对氨基苯甲酸在含水酸介质中用过氧单磷酸氧化成相应的偶氮氧基衍生物。在氨基质子化和羧基电离的基础上，推导出并合理化了双钟形 pH 速率曲线的合适速率规律。氧化的机制涉及氮对亲电过氧化氧的亲核攻击。已经估计了不同过氧单磷酸种类的反应性。