2,2'-联吡啶-4,4'-二硼酸 | 159614-36-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-联吡啶-4,4'-二硼酸
• 英文名称: 2,2'-bipyridine-4,4'-diboronic acid
• 英文别名: [2,2'-Bipyridine]-4,4'-diyldiboronic acid；[2-(4-boronopyridin-2-yl)pyridin-4-yl]boronic acid
• CAS: 159614-36-5
• 化学式: C₁₀H₁₀B₂N₂O₄
• 分子量: 243.822
• InChiKey: RYFWHZWLDULHHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(-)-葡萄糖 、 2,2'-联吡啶-4,4'-二硼酸 生成
  参考文献：
  名称：

  A boronic acid–diol interaction is useful for chiroselective transcription of the sugar structure to the Δ- versus Λ-[CoIII(bpy)3]3+ ratio

  摘要：

  为了将硼酸-糖类相互作用应用于对映选择性合成Δ-和Λ-[CoIII(bpy)3]3+糖结合配体，合成了2,2′-联吡啶-4-硼酸（bpymb）和2,2′-联吡啶-4,4′-二硼酸（bpydb）。结果表明，大多数D-糖类与bpydb形成环状1:1复合物，从而生成具有圆二色性（CD-active）的物质。正的激子耦合带表明两个吡啶环以顺时针方向扭转（(R)-手性）。相比之下，bpymb未能生成这样的CD活性物质。将bpydb-D-糖类复合物与Co(OAc)2处理，得到具有取代活性的[CoII(bpyba)3]4––糖类复合物，这些复合物进一步被氧化为不活跃的[CoIII(bpyba)3]3––糖类复合物。在这一阶段，Δ与Λ的比例被固定。通过与AgNO3处理，将这些复合物转化为[CoIII(bpy)]3+，并通过与正品Δ或Λ-[CoIII(bpy)]3+的比较确定其对映体过量（e.e.）。从大多数D-糖类中得到的Δ-异构体过量，而从D-果糖和D-岩藻糖也能获得Λ-异构体。在4°C时，bpydb与D-葡萄糖反应得到的最大e.e.为47%（Δ过量）。在相同反应条件下，bpymb + D-葡萄糖系统的e.e.为16%（Δ过量）。在降低反应温度时，bpydb + D-葡萄糖系统的e.e.增加，在-25°C时达到79% e.e.。以上结果清楚地表明，糖模板合成是一种制备手性三（2,2′-联吡啶）-金属复合物的新概念。此外，通过选择糖的对映异构体，可以使Δ与Λ的平衡向任一方向偏移。

  DOI：

  10.1039/a803382j
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴-2,2'-联吡啶 、 硼酸三异丙酯 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2'-联吡啶-4,4'-二硼酸
  参考文献：
  名称：

  Sugar-Assisted Chirality Control of Tris(2,2′-bipyridine)-Metal Complexes

  摘要：

  合成了2,2′-二吡啶-4,4′-二硼酸（2），一种具有糖结合位点的2,2′-二吡啶衍生物。Fe2+·23复合物的Δ与Λ手性选择性地生成，与所添加糖类的绝对构型相关。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1267

文献信息

• Chiroselective transcription of the sugar structure to Δ- or Λ-[CoIII(bpy)3]3+ using a boronic acid–sugar template interaction
  作者：Toshihisa Mizuno、Masayuki Takeuchi、Itaru Hamachi、Kazuaki Nakashima、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/a704041e

  日期：——

  In order to apply boronic acid–saccharide interactions to the chiroselective synthesis of Δ- and Λ-[Co III (bpy) 3 ] 3+ a saccharide-binding ligand, 2,2′-bipyridine-4,4′-diboronic acid (bpyba) is newly synthesized; the enantiomeric excess under the optimum reaction conditions reached 79% ee!

  为了将硼酸-糖相互作用应用于 α- 和 的手性选择性合成 Î-[Co 三、 （双比） 3 ] 3+ 一个 糖结合配体，2,2-联吡啶-4,4-二硼酸 (bpyba)是新合成的；最佳条件下的对映体过量 反应条件达到79%ee！