2,2,2-三氟-1-(1H-咪唑-2-基)乙酮 | 105480-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(1H-咪唑-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-(trifluoroacetyl)imidazole
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(1H-imidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 105480-29-3
• 化学式: C₅H₃F₃N₂O
• 分子量: 164.087
• InChiKey: WSUYAJLYJNJPES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189℃
• 沸点：
  187.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(1H-咪唑-2-基)乙酮 在 水 作用下， 生成 2,2,2-Trifluoro-1-(1H-imidazol-2-yl)-ethane-1,1-diol
  参考文献：
  名称：

  五氟乙基咪唑的合成及碱解

  摘要：

  组胺和L-组氨酸甲酯的N-三氟乙酰基衍生物被五氟乙基自由基的光化学环取代提供相应的2-和4-五氟乙基化产物，产率分别为19％和27％。碱水解将2-五氟乙基转化为三氟乙酰基。涉及二氮杂富烯中间体的反应机理类似于对（三氟甲基）咪唑的阐明。但是，五氟乙基比三氟甲基对水解的反应性强。对于咪唑衍生物，反应性比率在C-2处为75，在C-4处为40。4-（五氟乙基）组胺的水解得到双环产物4-（三氟甲基）-6,7-二氢-1H-咪唑并[4,5-c]-吡啶，产率为65.4％。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81992-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(pentafluoroethyl)-1H-imidazole 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以96.3%的产率得到2,2,2-三氟-1-(1H-咪唑-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  五氟乙基咪唑的合成及碱解

  摘要：

  组胺和L-组氨酸甲酯的N-三氟乙酰基衍生物被五氟乙基自由基的光化学环取代提供相应的2-和4-五氟乙基化产物，产率分别为19％和27％。碱水解将2-五氟乙基转化为三氟乙酰基。涉及二氮杂富烯中间体的反应机理类似于对（三氟甲基）咪唑的阐明。但是，五氟乙基比三氟甲基对水解的反应性强。对于咪唑衍生物，反应性比率在C-2处为75，在C-4处为40。4-（五氟乙基）组胺的水解得到双环产物4-（三氟甲基）-6,7-二氢-1H-咪唑并[4,5-c]-吡啶，产率为65.4％。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81992-2

文献信息

• Metabolically stable 5-HMF derivatives for the treatment of hypoxia
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10836729B1

  公开（公告）日：2020-11-17

  5-HMF derivative compounds that bind covalently with hemoglobin are provided. Methods of treating sickle cell disease and other hypoxia-related disorders by administering such compounds are also provided.

  提供了与血红蛋白共价结合的5-HMF衍生物化合物。还提供了通过给予这些化合物来治疗镰状细胞病和其他缺氧相关疾病的方法。
• Thermal condensation of imidazole with trifluoroacetaldehyde
  作者：Shozo Fujii、Yasuo Maki、Hiroshi Kimoto、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85096-4

  日期：1986.1

  title condensation occurred readily at reflux (100°C) with the methyl hemiacetal of trifluoroacetaldehyde and provided 37.3% of 4(5)-(1′-hydroxy-2′,2′,2′-trifluoroethyl)imidazole as the major product, together with 8.8% of 2-(1′-hydroxy-2′,2′,2′-trifluoroethyl)imidazole, 7.2% of 2,4(5)-bis-(1′-hydroxy-2′,2′,2′-trifluoroethyl)imidazole and 0.4% of the 4,5-bis-product. (Trifluoroacetyl)imidazoles were

  在三氟乙醛的甲基半缩醛回流（100°C）时容易发生标题缩合，提供37.3％的4（5）-（1'-羟基-2'，2'，2'-三氟乙基）咪唑为主要产物以及8.8％的2-（1'-羟基-2'，2'，2'-三氟乙基）咪唑，7.2％的2,4（5）-双-（1'-羟基-2'，2' ，2'-三氟乙基）咪唑和0.4％的4,5-双产物。通过这些缩合产物的氧化来制备（三氟乙酰基）咪唑。缩合产物的硝化和溴化分别得到相应的硝基咪唑和溴咪唑。
• Oxazolidone derivative
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05475014A1

  公开（公告）日：1995-12-12

  An oxazolidone derivative represented by formula (I) which has a monoamine oxidase inhibition effect: ##STR1## wherein A and B each represents a nitrogen atom, a sulfur atom or an oxygen atom, with the proviso than at least one of A and B must be a nitrogen atom, R.sup.1 represents a group of the formula: ##STR2## (in which n and m each represents 0 or an integer of 1 to 4, and R.sup.3 and R.sup.4 each represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a lower alkyl group, etc. ), a group represented by the formula: ##STR3## (in which p and q each represents 0 or an integer of 1 to 4 and X represents an oxygen atom, sulfur atom, etc.) and a group represented by the formula: ##STR4## R.sup.2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group}.

  一种由式(I)表示的噁唑烷酮衍生物，具有单胺氧化酶抑制作用: ##STR1## 其中A和B分别表示氮原子、硫原子或氧原子，但至少一个A和B必须是氮原子，R.sup.1表示公式的一个基团：##STR2##(其中n和m分别表示0或1到4的整数，R.sup.3和R.sup.4分别表示氢原子、羟基、低碳基等)，由公式表示的基团：##STR3##(其中p和q分别表示0或1到4的整数，X表示氧原子、硫原子等)，以及由公式表示的基团：##STR4##R.sup.2表示氢原子或低碳基）。
• Benzopyranopyrazolyl derivatives for the treatment of inflammation
  申请人：——

  公开号：US05547975A1

  公开（公告）日：1996-08-20

  A class of benzopyranopyrazolyl derivatives is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I ##STR1## wherein A is --(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n --; wherein X is S(O).sub.p or O; wherein m is 0 or 1; wherein n is 0 or 1; wherein p is 0 or 1; wherein B is selected from phenyl and five and six membered heteroaryl; wherein R.sup.1 is selected from lower haloalkyl, cyano, formyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy, lower N-alkylaminocarbonyl, N-phenylaminocarbonyl, lower N,N-dialkylaminocarbonyl and lower N-alkyl-N-phenylaminocarbonyl; wherein R.sup.2 is phenyl substituted at a substitutable position with a radical selected from lower alkylsulfonyl and sulfamyl; and wherein R.sup.4 is one or more radicals selected from hydrido, halo, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkyl, cyano, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, lower haloalkyl, hydroxyl, lower alkoxy, amino, lower N-alkylamino, lower N,N-dialkylamino, lower hydroxyalkyl and lower haloalkoxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  本文介绍了一类苯并吡唑衍生物，用于治疗炎症和炎症相关疾病。特别感兴趣的化合物由式I定义，其中A为--(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n --；其中X为S(O).sub.p或O；其中m为0或1；其中n为0或1；其中p为0或1；其中B选自苯基和五元和六元杂环；其中R.sup.1选自较低的卤代烷基、氰基、甲酰基、较低的烷氧羰基、较低的烷氧基、较低的N-烷基氨基羰基、N-苯基氨基羰基、较低的N,N-二烷基氨基羰基和较低的N-烷基-N-苯基氨基羰基；其中R.sup.2是苯基，在可取代位置上取代有较低烷基磺酰基和磺酰胺基中的一种基团；其中R.sup.4是一个或多个基团，选自氢、卤、较低烷基硫基、较低烷基亚磺酰基、较低烷基、氰基、羧基、较低烷氧羰基、氨基羰基、较低卤代烷基、羟基、较低烷氧基、氨基、较低N-烷基氨基、较低N,N-二烷基氨基、较低羟基烷基和较低卤代羟基烷氧基；或其药学上可接受的盐。
• Pyrazolyl derivatives for the treatment of inflammation
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05670532A1

  公开（公告）日：1997-09-23

  A class of benzopyranopyrazolyl derivatives is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I ##STR1## wherein A is --(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n --; wherein X is S(O).sub.p or O; wherein m is 0 or 1; wherein n is 0 or 1; wherein p is 0 or 1; wherein B is selected from phenyl and five and six membered heteroaryl; wherein R.sup.1 is selected from lower haloalkyl, cyano, formyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy, lower N-alkylaminocarbonyl, N-phenylaminocarbonyl, lower N,N-dialkylaminocarbonyl and lower N-alkyl-N-phenylaminocarbonyl; wherein R.sup.2 is phenyl substituted at a substitutable position with a radical selected from lower alkylsulfonyl and sulfamyl; and wherein R.sup.4 is one or more radicals selected from hydrido, halo, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkyl, cyano, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, lower haloalkyl, hydroxyl, lower alkoxy, amino, lower N-alkylamino, lower N,N-dialkylamino, lower hydroxyalkyl and lower haloalkoxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  本发明涉及一类苯并吡唑衍生物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式I定义，其中A是--(CH2)m--X--(CH2)n--; X为S(O)p或O; m为0或1; n为0或1; p为0或1; B选自苯基和五元和六元杂环基; R1选自较低的卤代烷基，氰基，甲酰基，较低的烷氧羰基，较低的烷氧基，较低的N-烷基氨基羰基，N-苯基氨基羰基，较低的N，N-二烷基氨基羰基和较低的N-烷基-N-苯基氨基羰基; R2是苯基，在可取代位置上用较低的烷基磺酰基和磺酰胺基中的一种基团取代; R4是一个或多个基团，选自氢，卤，较低的烷基硫醇，较低的烷基亚磺酰基，较低的烷基，氰基，羧基，较低的烷氧羰基，氨基羰基，较低的卤代烷基，羟基，较低的烷氧基，氨基，较低的N-烷基氨基，较低的N，N-二烷基氨基，较低的羟基烷基和较低的卤代氧基; 或其药学上可接受的盐。