2,2,2-三氟-1-(3-羟基苯基)乙酮 | 326897-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(3-羟基苯基)乙酮
• 英文名称: 3-hydroxytrifluoroacetophenone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(3-hydroxyphenyl)ethanone；2,2,2-trifluoro-1-(3-hydroxyphenyl)ethan-1-one；2,2,2-Trifluoro-1-(3-hydroxyphenyl)-ethanone
• CAS: 326897-98-7
• 化学式: C₈H₅F₃O₂
• 分子量: 190.122
• InChiKey: LNYWVDNVAYCGHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(3-羟基苯基)乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 tert-butyl (S)-2-(3-(2,2,2-trifluoro-1-(hydroxyimino)ethyl)phenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含光团乳糖醇衍生物的不对称合成阐明甜味受体

  摘要：

  Lactisole 具有 2-苯氧基丙酸骨架，是众所周知的甜味受体抑制剂。我们最近揭示了乳糖醇的芳香环和手性中心的一些构效关系。光亲和标记是阐明生物活性化合物与生物分子之间相互作用的常用化学生物学方法之一。在本文中，描述了用于光亲和标记的具有常见光团（二苯甲酮、叠氮化物和三氟甲基二氮嗪）的乳糖醇衍生物的新型不对称合成。合成的化合物受到基于细胞的甜味受体的影响，用三氟甲基二氮杂环发光团取代对合成化合物受体的亲和力最高。

  DOI：

  10.3390/molecules25122790
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-aminophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,2,2-三氟-1-(3-羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Keith; Malik, Faisal P.; Pallett, Ken E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 11, p. 2901 - 2919

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Mediated Trifluoroacetylation of Arenediazonium Salts with Ethyl Trifluoropyruvate
  作者：Wei Wu、Qinli Tian、Taotao Chen、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/chem.201604300

  日期：2016.11.7

  A copper‐mediated trifluoroacetylation of various arenediazonium salts with ethyl trifluoropyruvate is reported. The reaction proceeded smoothly under mild conditions at room temperature giving trifluoromethyl aryl ketones in moderate to good yields. A variety of functional groups, including methoxy, hydroxy, ester, ketone, trifluoromethyl, and halide groups, were well tolerated. A possible reaction

  据报道，用三氟丙酮酸乙酯对各种烯二唑鎓盐进行了铜介导的三氟乙酰化作用。该反应在温和的条件下于室温下顺利进行，以中等至良好的收率得到三氟甲基芳基酮。各种官能团，包括甲氧基，羟基，酯基，酮基，三氟甲基和卤素基团，均具有良好的耐受性。提出了一种可能的涉及芳基自由基中间体的反应机理，并得到了实验证据的支持。该反应提供了从相应的苯胺制备三氟甲基芳基酮的新途径，三氟甲基芳基酮是显着的合成目标。
• Preparation process of fluorine subsituted aromatic compound
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1013629A1

  公开（公告）日：2000-06-28

  A preparation process of a fluorine substituted aromatic compound comprising reacting an alkali metal or alkali earth metal salt of an aromatic compound having a hydroxy group with an organic fluorinating agent is disclosed. As a representative fluorinating agent, a bis-dialkylaminodifluoromethane compound, for example, 2,2'-difluoro-1,3-dimethylimidazolidine, is exemplified. According to the process, an industrially useful fluorinated aromatic compound, for example, a fluorobenzene, a fluorine substituted benzophenone, a fluorine substituted diarylsulfone can be prepared with ease in economy without specific equipment.

  本发明公开了一种氟取代芳香族化合物的制备工艺，该工艺包括使具有羟基的芳香族化合物的碱金属盐或碱土金属盐与有机氟化剂反应。作为氟化剂的代表，举例说明了一种双二烷基氨基二氟甲烷化合物，例如 2,2'-二氟-1,3-二甲基咪唑烷。 根据该工艺，工业上有用的氟化芳烃化合物，例如氟苯、氟取代的二苯甲酮、氟取代的二元砜，无需特定设备即可轻松制备，经济实惠。
• FUNGICIDAL COMPOUNDS HAVING A FLUOROVINYL- OR FLUOROPROPENYL-OXYPHENYLOXIME MOIETY AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：EP1204632A1

  公开（公告）日：2002-05-15
• EP1204632A4
  申请人：——

  公开号：EP1204632A4

  公开（公告）日：2003-03-26
• US3940407A
  申请人：——

  公开号：US3940407A

  公开（公告）日：1976-02-24