2,2,2-三氟-1-(5-甲基-1,4-环己二烯-1-基)乙酮 | 329915-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(5-甲基-1,4-环己二烯-1-基)乙酮
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(5-methylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(5-methylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethan-1-one
• CAS: 329915-28-8
• 化学式: C₉H₉F₃O
• 分子量: 190.165
• InChiKey: NIESHMALSILVJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trifluoro-4-(phenylsulfinyl)but-3-ene-2,2-diol 、 天然橡胶 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,2-三氟-1-(4-甲基-1,4-环己二烯-1-基)乙酮 、 2,2,2-三氟-1-(5-甲基-1,4-环己二烯-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  β-Trifluoroacetylvinyl phenyl sulfoxide—synthesis, Diels–Alder reaction and computational study

  摘要：

  在 CH2Cl2 中，亚砜 2 与 1,3-二烯发生 DielsâAlder 反应，生成了相应的含 CF3 的单加载体和多加载体。在亚砜 2 和锍盐 10 与环戊二烯的反应中，生成了四种非对映异构体的混合物。通过计算试剂 2 和 10 的旋转势能面 (PES)，得出了 SO、Ph 或孤对子与碳碳双键同位的三种最小能量构象。

  DOI：

  10.1039/b202583c

文献信息

• Diels–Alder reactions of β-trifluoroacetylvinylsulfones
  作者：Arkady L Krasovsky、Valentine G Nenajdenko、Elizabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00980-7

  日期：2001.1

  Diels–Alder reactions of β-trifluoroacetylvinylsulfones with 1,3-dienes in CH2Cl2 afforded corresponding mono- and polycycloadducts. A possibility of stereo- and regioselective cycloaddition was investigated. Elimination of sulfonyl group from cycloadducts leads to α,β-unsaturated trifluoromethylketones in good yields.

  β-三氟乙酰基乙烯基砜与1,3-二烯在CH 2 Cl 2中的Diels-Alder反应得到相应的单环和多环加合物。研究了立体和区域选择性环加成的可能性。从环加合物中消除磺酰基可产生高产率的α，β-不饱和三氟甲基酮。
• β-Trifluoroacetylvinyl phenyl sulfoxide—synthesis, Diels–Alder reaction and computational study
  作者：Arkady L. Krasovsky、Serge A. Pissarev、Valentine G. Nenajdenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1039/b202583c

  日期：——

  The Diels–Alder reaction of sulfoxide 2 with 1,3-dienes in CH2Cl2 afforded the corresponding CF3-containing mono- and polycycloadducts. In the case of the reaction of sulfoxide 2 and sulfonium salt 10 with cyclopentadiene, a mixture of four diastereomers was formed. The rotational potential energy surface (PES) of reagents 2, 10 was calculated and gave three minimum energy conformations with SO, Ph or the lone pair synperiplanar to the carbon–carbon double bond.

  在 CH2Cl2 中，亚砜 2 与 1,3-二烯发生 DielsâAlder 反应，生成了相应的含 CF3 的单加载体和多加载体。在亚砜 2 和锍盐 10 与环戊二烯的反应中，生成了四种非对映异构体的混合物。通过计算试剂 2 和 10 的旋转势能面 (PES)，得出了 SO、Ph 或孤对子与碳碳双键同位的三种最小能量构象。