2,2,2-三溴乙基磷吗啉氯化物 | 57575-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 2,2,2-三溴乙基磷吗啉氯化物
• 中文别名: 2,2,2-三溴乙基氧氯磷酰吗啉
• 英文名称: 2,2,2-tribromoethyl moprpholinophosphorochloridate
• 英文别名: 2,2,2-tribromoethyl phosphoromorpholinochloridate；morpholin-4-yl-phosphonochloridic acid 2,2,2-tribromo-ethyl ester；2,2,2-tribromoethyl phosphoromorpholino-chloridate；2,2,2-tribromoethyl morpholinochlorophosphonate；4-[chloro(2,2,2-tribromoethoxy)phosphoryl]morpholine
• CAS: 57575-15-2
• 化学式: C₆H₁₀Br₃ClNO₃P
• 分子量: 450.289
• InChiKey: LROSUTJPBMEPEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83 °C(lit.)
• 沸点：
  391.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三溴乙基磷吗啉氯化物 在 N-甲基咪唑 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.32h， 生成 Morpholin-4-yl-phosphonic acid (2R,3R,4R,5R)-4-[(2-chloro-phenoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-3-methoxy-5-[6-(4-methoxy-benzoylamino)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2,2,2-tribromo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of pppA2'p5'A2'p5'A, an interferon-induced inhibitor of protein synthesis, and some functional analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a010
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 二氯磷酸三溴乙酯 生成 2,2,2-三溴乙基磷吗啉氯化物
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-tribromoethyl phosphoromorphalinochlorioate: A convenient reagent for the synthesis of ribonucleoside mono-, di- and tri-phosphates.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75238-5

文献信息

• Oxime and dithiolane derivatives of 5-formyl-2'-deoxyuridine and their 5'-phosphates: antivirial effects and thymidylate synthetase inhibition
  作者：Joon Sup Park、Charles T. C. Chang、Charles L. Schmidt、Yechiel Golander、Erik De Clercq、Johan Descamps、Mathias P. Mertes

  DOI：10.1021/jm00180a016

  日期：1980.6

  2a in inhibiting thymidylate synthetase in vivo (as reflected by a differential inhibition of dThd and dUrd incorporation into host cell DNA). The dithiolane (4a) did not exert an appreciable effect on either virus multiplication or dThd or dUrd incorporation, nor was it cytotoxic. All these compounds as their 5'-phosphate derivatives were potent in vitro inhibitors of thymidylate synthetase (Lactobacillus

  5-甲酰基-2'-脱氧尿苷（2a）是1型或2型单纯疱疹病毒（HSV-1，HSV-2）和牛痘病毒的有效抑制剂，已转化为肟（3a）和二硫杂环戊烷（4a）衍生物。肟（3a）与针对HSV-1的甲酰基化合物一样有效，但针对HSV-2的活性却是其五分之一，对牛痘的抵抗力低100倍，对宿主细胞的毒性则低25倍。另外，化合物3a在体内抑制胸苷酸合成酶的活性比2a低约10倍（如通过对dThd和dUrd掺入宿主细胞DNA的不同抑制所反映）。二硫杂环戊烷（4a）对病毒繁殖或dThd或dUrd掺入均没有产生明显的作用，也没有细胞毒性。所有这些化合物均为5' 磷酸衍生物是胸苷酸合成酶（干酪乳杆菌）的有效体外抑制剂。抑制作用与底物竞争，Ki / Km比对于甲酰基2b为0.05，对于肟3b为0.5，对于二硫杂环戊酸酯4b为0.2。因此，作为胸苷酸合成酶的体外抑制剂，3b的活性比2b低10倍，这似乎证实了体内发现。
• Synthesis of 1α-Pyrophosphoryl-2α,3α-dihydroxy-4β-cyclopentanemethanol-5-phosphate, a Carbocyclic Analog of 5-Phosphoribosyl-1-pyrophosphate (PRPP)
  作者：Ronald J. Parry、Kochat Haridas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61584-8

  日期：1993.10

  5-Phosphoribosyl-1- (PRPP) is a key intermediate in a variety of important metabolic pathways. A total synthesis of the cyclopentyl analog of PRPP has been accomplished. A formal total synthesis of the enantiomer of this analog whose absolute configuration corresponds to that of PRPP is also reported.

  5-磷酸核糖基-1-（PRPP）是多种重要代谢途径中的关键中间体。已经完成了PRPP的环戊基类似物的全合成。还报道了该类似物的对映异构体的正式全合成，其绝对构型对应于PRPP的对映体。
• Synthesis of 5′-phosphorylated DNA fragments
  作者：G. van der Marel、G. Veeneman、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90351-x

  日期：1981.1
• Synthesis of 2′-deoxy- and 2′,5′-dideoxy- adenosine-3′-di- and 3′-triphosphate
  作者：Laurent Désaubry、Ilana Shoshani、Roger A. Johnson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02424-a

  日期：1995.2

  The synthesis of a number of adenine nucleotide-3'-polyphosphates has been devised, via a phosphotriester approach that combines the method of alkoxide activation with the use of 2,2,2-tribromoethyl phosphoromorpholinochloridate 2 as phosphorylating agent.
• NUCLEOTIDE ANALOGUES FOR TOPICAL TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASE OF THE SKIN
  申请人：HOSTETLER, Karl Y.

  公开号：EP0831855A1

  公开（公告）日：1998-04-01