2,2,2’,4’-四氯苯乙酮 | 2274-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2’,4’-四氯苯乙酮
• 中文别名: 2,2,2',4'-四氯苯乙酮；2,2,2,4-四氯苯乙酮；2,2,2",4"-四氯苯乙酮
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-(2,4-dichlorophenyl)-ethanone；2,2,2',4'-Tetrachloroacetophenone；2,2-dichloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethanone
• CAS: 2274-66-0
• 化学式: C₈H₄Cl₄O
• mdl: MFCD00018859
• 分子量: 257.931
• InChiKey: LRXWJPURTZCTEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  室温，惰性气体

制备方法与用途

用途：用作农药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2’,4’-四氯苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2,2',4'-三氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Polychlorinated ketones. III. Formation by acid-catalyzed cleavage of vinyl phosphates and phosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01263a072
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 氯化铵 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 以84.9%的产率得到2,2,2’,4’-四氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  靶向丙酮酸脱氢酶激酶1的二氯苯乙酮具有提高的选择性和抗增殖活性：合成与构效关系

  摘要：

  二氯苯乙酮是一种丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂，具有次优的激酶选择性。在这里，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮的合成和生物学评估。结构-活性关系分析（SARS）使我们能够确定3个有效的化合物，即54，55，和64，其抑制PDK1功能，激活丙酮酸脱氢酶复合物，和降低的NCI-H1975细胞的增殖。线粒体生物能量学吸附测定法表明，54，55，和64增强的癌细胞中氧化磷酸化，这可能有助于所观察到的抗增殖作用。总的来说，这些结果表明：54，55，和64可以是有前途的化合物为有效的PDK1抑制剂的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.026

文献信息

• α-Halogenation of carbonyl compounds: halotrimethylsilane–nitrate salt couple as an efficient halogenating reagent system
  作者：G.K. Sxurya Prakash、Rehana Ismail、Jessica Garcia、Chiradeep Panja、Golam Rasul、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.039

  日期：2011.3

  A mixture of chloro/bromotrimethylsilane and nitrate salt is found to be an effective reagent system for the α-chlorination/bromination of carbonyl compounds. The reaction occurs under mild conditions yielding the products in moderate to good yields.

  发现氯/溴代三甲基硅烷和硝酸盐的混合物是用于羰基化合物的α-氯化/溴化的有效试剂体系。该反应在温和的条件下发生，以中等至良好的产率产生产物。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XXXII. Dichlorination of Aromatic Acetyl Derivatives with Benzyltrimethylammonium Tetrachloroiodate
  作者：Takaaki Kakinami、Yasuaki Urabe、Irwan Hermawan、Hiroko Yamanishi、Tsuyoshi Okamoto、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.65.2549

  日期：1992.9

  The reaction of aromatic acetyl derivatives with 2 molar amounts of benzyltrimethylammonium tetrachloroiodate in acetic acid at 70 °C for several hours gave dichloroacetyl derivatives in good yields.

  芳族乙酰衍生物与 2 摩尔量的四氯碘酸苄基三甲基铵在 70 °C 的乙酸中反应几个小时，以良好的收率得到二氯乙酰衍生物。
• Preparation of carbon-14 labeled organophosphate pesticides: chlorfenvinphos
  作者：Louise Fudala、Anita H. Lewin

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199804)41:4<261::aid-jlcr77>3.0.co;2-5

  日期：1998.4

  Synthesis of [vinyl-14C]chlorfenvinphos, utilizing [14C]iodomethane as the source of the label, was accomplished in 28% radiochemical yield by the methylation of 2,4-dichlorobenzoyl chloride, chlorination of the resulting [14C]-2,4-dichloroacetophenone, and condensation of the product with triethylphosphite. The product, isolated as a mixture of E and Z isomers (3.6 and 96.3%, respectively), was obtained

  使用 [14C] 碘甲烷作为标记物来源，合成 [乙烯基-14C] 氯芬硫磷，通过 2,4-二氯苯甲酰氯的甲基化、所得 [14C]-2,4 的氯化，以 28% 的放射化学产率完成-二氯苯乙酮，产物与亚磷酸三乙酯缩合。以>99% 的纯度获得作为 E 和 Z 异构体的混合物（分别为 3.6% 和 96.3%）的产物，并且比活度为 20 mCi/mmol。© 1998 John Wiley & Sons, Ltd.
• Novel friedel - crafts reactions of some arenes
  作者：Shashi B. Mahato、Nirup B. Mandal、Anil K. Pal、Swapan K. Mitra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90320-5

  日期：1987.1

  electrophilicity of the acyl carbonyl of the initially formed acylated product. Higher molar proportion of the arene and sometimes elevated temperature are necessary for generation of the products. The reaction pathway has been shown to be incluenced by the formation of the possible complex of AlCl3 and dichloro-acetylchloride with the groups adjacent to the dichloroacetyl function, especially at higher

  的芳烃的新颖二次Friedel-Crafts酰化产物，二甲基间苯二酚，米二甲苯，米-methylanisole和米使用二氯乙酰氯和无水氯化铝-chlorotoluene 3中描述。已经显示出意外产物的形成取决于芳烃的亲核性和最初形成的酰化产物的酰基羰基的亲电子性。生成产物需要较高的芳烃摩尔比例，有时需要升高的温度。已显示出可能的AlCl 3络合物的形成包含了反应途径和具有与二氯乙酰基相邻的基团的二氯乙酰氯，特别是在较高温度下。Dimethylresorcinol产生了独特的产品4，5，6，7和9和米二甲苯，米-methylanisole和米-chlorotoluene配料10，13和15分别。讨论了负责生成产品并合理化其形成的电子因素。
• Structure-activity relationships in a broad-spectrum anthelmintic series. Acid chloride phenylhydrazones. I. Aryl substitutions and chloride variations
  作者：Douglas L. Rector、S. D. Folz、R. D. Conklin、L. H. Nowakowski、Girts Kaugars

  DOI：10.1021/jm00137a011

  日期：1981.5