2,2,3,3,4,4-六氟环丁烷-1-酮 | 699-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,3,3,4,4-六氟环丁烷-1-酮
• 英文名称: perfluorocyclobutanone
• 英文别名: hexafluorocyclobutanone；hexafluoro-cyclobutanone；Hexafluor-cyclobutanon；Hexafluorcyclobutanon；Perfluor-cyclobutanon；Perfluorocyclobutanon；2,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutan-1-one
• CAS: 699-35-4
• 化学式: C₄F₆O
• 分子量: 178.034
• InChiKey: OKMQQXIEPRGARV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1 °C
• 密度：
  1.347 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4-六氟环丁烷-1-酮 在 三(2-氯乙基)胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Azido-perfluor-cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  PERFLUOROCYCLOBUTANONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01470a046
• 作为产物：
  描述：

  六氟环丁烯 在 sodium hypochlorite 作用下， 反应 1.0h， 以95.3%的产率得到2,2,3,3,4,4-六氟环丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  全氟环丁酮的合成方法

  摘要：

  本发明涉及全氟环丁酮的合成方法。采用三氟氯乙烯(Ⅰ)热二聚合成二聚体(Ⅱ)，然后脱氯得到六氟环丁烯(Ⅲ)，经氧化得到全氟环丁酮(Ⅳ)。本发明阐述的工艺中改用三氟氯乙烯合成路线使全氟环丁酮更易制备、且工艺更稳定、安全，杂质少，收率和产品质量也相应提高，适于大规模生产。

  公开号：

  CN105016990B

文献信息

• <b>The Chemistry of Carbonyl Fluoride. I. The Fluorination of Organic Compounds</b>
  作者：F. S. Fawcett、C. W. Tullock、D. D. Coffman

  DOI：10.1021/ja00881a017

  日期：1962.11

  Carbonyl fluoride is a versatile intermediate to organic fluorine compounds. Its reaction with carbonyl compounds such as cyclohexanone, benzaldehyde and benzophenone gives the gem-difluorides, while N,N-dimethylformamide yields a,a-difluorotrimethylamine. Metal fluoride-catalyzed addition at the ethylenic bond in perfluoroolefins forms perfluoroacyl fluorides, while the C--?! unsaturated compounds

  碳酰氟是有机氟化合物的通用中间体。它与羰基化合物（如环己酮、苯甲醛和二苯甲酮）反应生成钆二氟化物，而 N,N-二甲基甲酰胺生成 a,a-二氟三甲胺。在全氟烯烃的烯键上金属氟化物催化加成形成全氟酰氟，而 C--?! 不饱和化合物CF3X=CF2，CsHsS=CO和CFaC=r'：分别给出(CF3)?SCOF，C&?;(COF)? 和 CF3CF2KCO。
• Perfluoroalcohols: The Preparation and Crystal Structures of Heptafluorocyclobutanol and Hexafluorocyclobutane‐1,1‐diol
  作者：Amanda F. Baxter、Jonas Schaab、Karl O. Christe、Ralf Haiges

  DOI：10.1002/anie.201804101

  日期：2018.7.2

  The first X‐ray crystal structure of an α‐fluoroalcohol is reported. Heptafluorocyclobutanol was obtained in quantitative yield from hexafluorocyclobutanone by HF addition in anhydrous hydrogen fluoride. The compound was characterized by its X‐ray single crystal structure. Heptafluorocyclobutanol readily undergoes hydrolysis to hexafluorocyclobutane‐1,1‐diol, which was also structurally characterized

  据报道，α-氟代醇的第一个X射线晶体结构。通过在无水氟化氢中加入HF，从六氟环丁酮以定量收率得到七氟环丁醇。该化合物的特征在于其X射线单晶结构。七氟环丁醇容易水解为六氟环丁烷-1,1-二醇，其结构也通过X射线衍射进行表征。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 7, page 50 - 101
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.5.1, page 48 - 56
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.1, page 61 - 84
  作者：

  DOI：——

  日期：——