2,2,4,4-四甲基环戊烷-1,3-二酮 | 31934-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,4,4-四甲基环戊烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2,2,4,4-tetramethyl-cyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 2,2,4,4-Tetramethyl-cyclopentan-1,3-dion；2,2,4,4-Tetramethylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 31934-42-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: UJWKZMAOPDRNBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1163

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基环戊烷-1,3-二酮 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以78%的产率得到2,2,5,5-四甲基-3-羟基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  合成vonverbrücktenderivaten des tetra-tert。丁烯

  摘要：

  制备了位阻链烯烃和，它们是合成四叔丁基乙烯的潜在前体。通过噻二唑啉路线合成的尝试失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92386-x
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 四甲基环丁烷-1,3-二酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以85%的产率得到2,2,4,4-四甲基环戊烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of "tied-back" functionalizable derivatives of tetra-tert-butylethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a042

文献信息

• Synthese von verbrückten derivaten des tetra-tert. Butylethens
  作者：Adolf Krebs、Wolfgang Rüger、Wolf-Ulrich Nickel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92386-x

  日期：1981.1

  The sterically hindered alkenes and , which are potential precursors for the synthesis of tetra-tert.butylethene, were prepared. Attempts at the synthesis of via the thiadiazoline route failed.

  制备了位阻链烯烃和，它们是合成四叔丁基乙烯的潜在前体。通过噻二唑啉路线合成的尝试失败。
• Geminal Acylation with Methyl-Substituted Analogues of 1,2-Bis[(trimethylsilyl)oxy]cyclobutene
  作者：Sheldon N. Crane、Tracy J. Jenkins、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo971055v

  日期：1997.12.1

  BF3 . Et2O-catalyzed geminal acylation of ketones and acetals with 3-methyl-1,2-bis[(trimethylsilyl)oxy)]cyclobutene (3) provided methylcyclopentanediones in yields that ranged from 40 to 94%. The best substrates were unhindered cyclohexanones. With acetals, stereochemical preferences in the initial Mukaiyama-like aldol step giving cyclobutanones translated into the stereochemistry of the ultimate cyclopentanedione products. With ketones, equilibration of the initial cyclobutanone compounds resulted in cyclopentanedione products with a different stereochemical preference. The gem-dimethylcyclobutene reagent 4 reacted with ketones to give gem-dimethylcyclopentanediones in modest yield. The process was much more stereochemically efficient than the reaction with 3. Rearrangement from the initial cyclobutanone compound was partially diverted toward air-sensitive 3-furanone compounds and ring-opened 1,2-diones. Only furanones (e.g., 52 and 53) were isolated from reactions with the tetramethylcyclobutene 51.
• Le Peletier de Rosanbo, Annales de Chimie (Cachan, France), 1923, vol. <9> 19, p. 342
  作者：Le Peletier de Rosanbo

  DOI：——

  日期：——
• Geminal Acylation of Ketones Mediated by Boron Trichloride. An Improved Method for the Synthesis of 4,4-Dimethyl-1,3-cyclopentanediones
  作者：Sheldon N. Crane、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo9806308

  日期：1998.8.1
• KREBS, A.;RUEGER, W.;NICKEL, W. -U., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 49, 4937-4940
  作者：KREBS, A.、RUEGER, W.、NICKEL, W. -U.

  DOI：——

  日期：——