2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷-5-甲醛 | 138517-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷-5-甲醛
• 中文别名: 1,3-二恶烷-5-甲醛，2,2,5-三甲基-（9CI）
• 英文名称: 5-(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane)carbaldehyde
• 英文别名: 2,2,5-Trimethyl-1,3-dioxane-5-carbaldehyde
• CAS: 138517-53-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD18805718
• 分子量: 158.197
• InChiKey: OPUYRDYGFUDWJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷-5-甲醛 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4aR,5R,7R)-5-allyl-4a-methyl-2-phenyltetrahydropyrano[4,3-d][1,3]dioxan-7-ylmethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-Lasonolide A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352016
• 作为产物：
  描述：

  (2,2,5-三甲基-[1,3]二噁-5-基)甲醇 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以86%的产率得到2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  (−)-Lasonolide A 的简明合成

  摘要：

  Lasonolide A 是一种新型聚酮化合物，在多种癌细胞系中显示出有效的抗癌活性。在此，描述了 (-)-lasonolid A 的对映选择性收敛全合成，包括 16 个最长线性步骤和 34 个总步骤。与其他已知的合成相比，这种方法显着减少了步骤数。该合成策略利用带有炔烃的底物作为核心构建模块，并通过关键的钌催化的烯烃-炔烃偶联和大分子乳酸化将两个相似的复杂半部分缝合在一起。

  DOI：

  10.1021/ja411270d

文献信息

• Highly Efficient Stereoselective Catalytic C(sp³)H Insertions with Donor Rhodium Carbenoids Generated from Cyclopropenes
  作者：Alexis Archambeau、Frédéric Miege、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201205913

  日期：2012.11.12

  Rings of five and six: Donor alkenyl rhodium carbenoids generated from 3,3‐dimethylcyclopropenylcarbinols exhibit high reactivity in intramolecular CH insertions. The reactions proceed under remarkably mild conditions, tolerate the presence of the free hydroxy group, and afford an efficient and stereoselective access to a variety of functionalized carbocycles and oxygen heterocycles.

  的五和六环：从3,3- dimethylcyclopropenylcarbinols产生供体链烯基铑卡宾表现出在分子内1C高反应性 ħ插入。反应在非常温和的条件下进行，可以容忍游离羟基的存在，并且可以高效，立体选择性地进入各种功能化的碳环和氧杂环。
• Cure Accelerators for Anaerobic Curable Compositions
  申请人：Messana Andrew

  公开号：US20090281335A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention provides compound(s) selected from the group of compounds represented by structural Formula (I): wherein X, Y and R 1 are as described herein, use of such compounds as anaerobic cure accelerators, and compostions including such compounds.

  本发明提供了从由结构式（I）表示的化合物组中选择的化合物，其中X、Y和R1如本文所述，这些化合物作为厌氧固化促进剂的使用，以及包括这些化合物的组合物。
• Total Synthesis of (−)-Lasonolide A
  作者：Barry M. Trost、Craig E. Stivala、Daniel R. Fandrick、Kami L. Hull、Audris Huang、Caroline Poock、Rainer Kalkofen

  DOI：10.1021/jacs.6b05127

  日期：2016.9.14

  utilizing a Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling. This type of coupling typically generates branched products; however, through a detailed investigation, we are now able to demonstrate that subtle structural changes to the substrates can alter the selectivity to favor the formation of the linear product. The synthesis of the fragments features a number of atom-economical transformations which are highlighted

  拉索内酯是新型聚酮化合物，在体外针对多种癌细胞系表现出显着的生物活性。在此，我们描述了正式合成拉索内酯 A 的第一代方法。这些研究的关键发现最终使我们能够继续完成拉索内酯 A 的全合成。收敛方法利用 Ru 催化将两个高度复杂的片段结合在一起。烯烃-炔烃偶联。这种类型的偶联通常会产生支化产物；然而，通过详细的研究，我们现在能够证明底物的细微结构变化可以改变选择性以有利于线性产物的形成。这些片段的合成具有许多原子经济转化的特点，其中突出的是发现了一种工程酶，可以对 β-酮酯进行动态动力学还原，从而建立具有高水平对映选择性的南四氢吡喃环的绝对立体化学。
• Stereoselective Total Synthesis of the Natural (+)-Lasonolide A
  作者：Sung Ho Kang、Suk Youn Kang、Hyeong-wook Choi、Chul Min Kim、Hyuk-Sang Jun、Joo-Hack Youn

  DOI：10.1055/s-2004-822340

  日期：——

  The natural (+)-lasonolide A (1), an anti-tumor agent, has been synthesized via thermodynamic benzylidene formation at the C 2 2 quaternary chiral center, use of a disulfone equivalent for elongation of the C 1 5 -C 1 7 three-carbon chain as well as introduction of the two trans olefins at C 1 5 and C 1 7 , iodocyclization for the upper THP. Michael addition for the bottom THP, and intramolecular Horner-Emmons

  天然 (+)-lasonolide A (1) 是一种抗肿瘤剂，通过在 C 2 2 四元手性中心形成热力学亚苄基，使用二砜当量延长 C 1 5 -C 1 7 合成三碳链以及在C 1 5 和C 1 7 处引入两个反式烯烃，上层THP的碘环化。底部 THP 的 Michael 加成和 20 元大环内酯的分子内 Horner-Emmons 烯化。
• Synthesis of fluorinated amphiphiles by the reaction of protected hydroxy carbaldehyde with perfluorinated organomagnesium compounds
  作者：Jaroslav Kvı́cala、Jean-Christophe Mouyrin、Oldrich Paleta

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00544-9

  日期：2002.2

  Fluorinated amphiphilic compounds with enhanced chemical stability were synthesized by the reaction of 5-(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane)carbaldehyde (1) with perfluoroalkylmagnesium bromides (2), followed by deprotection. The key aldehyde 1 was prepared by Swern oxidation of 5-(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane)methanol (3).

  通过使5-（2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷）甲醛（1）与全氟烷基溴化镁（2）反应，然后脱保护，可以合成出化学稳定性更高的氟化两亲化合物。通过对5-（2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷）甲醇（3）进行Swern氧化来制备关键醛1。