2,2,7,7-四甲基-2,6,7,8-四氢色烯-5-酮 | 58134-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,7,7-四甲基-2,6,7,8-四氢色烯-5-酮
• 英文名称: 2,2,7,7-tetramethyl-2,6,7,8-tetrahydro-chromen-5-one
• 英文别名: 2,2,7,7-tetramethyl-6,8-dihydrochromen-5-one
• CAS: 58134-02-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: YAYCNUNJYZSAIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,7,7-四甲基-2,6,7,8-四氢色烯-5-酮 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot trans-dihydroxylation of 2H-pyrans using dimethyldioxirane (DMD): synthesis of trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-O-methyloctandreolones, orixalone D, and trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin natural products

  摘要：

  An efficient one-pot formation of trans-diols on 2H-pyranyl rings was achieved by dimethyldioxirane in wet acetone. This new methodology was applied to the synthesis of natural products containing trans-diol on the pyranyl rings such as trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-0-methyloctandreolones, orixalone D, and trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.022
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到2,2,7,7-四甲基-2,6,7,8-四氢色烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Solvent and Catalyst Free Synthesis of 2H-Pyrans

  摘要：

  本文描述了一种简单高效的方法，利用多米诺克诺维纳格尔/$6{\pi}$电环化反应，在无溶剂和催化剂条件下通过微波辐射制备多种2H-吡喃。该方法具有绿色环保、高产率和短反应时间的优点。十六个化合物（9a-p）通过该过程以良好的至优异的产率获得。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.10.2963

文献信息

• Environmentally benign, one-pot synthesis of pyrans by domino Knoevenagel/6π-electrocyclization in water and application to natural products
  作者：Ene Jin Jung、Byung Ho Park、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c0gc00265h

  日期：——

  In water medium, environmentally benign, facile, and efficient synthesis of pyrans was achieved in good yields by the reactions of a variety of cyclic 1,3-dicarbonyls with several α,β-unsaturated aldehydes. The key strategy was a formal [3+3] cycloaddition by domino Knoevenagel/6π- electrocyclization. This methodology was applied to the synthesis of biologically interesting pyranocoumarin, pyranoquinolinone, and pyranonaphthoquinone derivatives along with selected natural and non-natural products.

  在水相介质中，通过多种环状1,3-二羰基化合物与若干α,β-不饱和醛的反应，以良好产率实现了吡喃的环保、简便、高效合成。关键策略是形式上的[3+3]环加成，通过多米诺Knoevenagel缩合/6π电环化反应实现。这一方法被应用于生物活性吡喃香豆素、吡喃喹啉酮和吡喃萘醌衍生物的合成，以及部分天然与合成产物的制备。
• Green One-Pot Synthesis of 2H-Pyrans Under Solvent-Free Conditions Catalyzed by Ethylenediammonium Diacetate
  作者：Martín J. Riveira、Mirta P. Mischne

  DOI：10.1080/00397911.2011.594975

  日期：2013.1

  Abstract Ethylenediammonium diacetate readily catalyzes the Knoevenagel-type condensation between 1,3-dicarbonyl substrates and α,β-unsaturated aldehydes at room temperature under solvent-free conditions. This rapid, efficient, and convenient one-pot approach to the synthesis of 2H-pyrans stands as a significant advance over previously reported protocols. This environmentally friendly methodology has

  摘要 二乙酸乙二铵在室温、无溶剂条件下很容易催化 1,3-二羰基底物与 α,β-不饱和醛之间的 Knoevenagel 型缩合反应。这种快速、高效、方便的一锅法合成 2H-吡喃是比之前报道的协议的重大进步。这种环境友好的方法已成功应用于合成生物活性天然产物 zanthosimuline、N-methylflindersine 和 ferprenin。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications ® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Metal-Free Brønsted Acid Catalyzed Formal [3 + 3] Annulation. Straightforward Synthesis of Dihydro-2<i>H</i>-Chromenones, Pyranones, and Tetrahydroquinolinones
  作者：Julie Moreau、Claudie Hubert、Jessika Batany、Loic Toupet、Thierry Roisnel、Jean-Pierre Hurvois、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/jo901238y

  日期：2009.12.4

  Brønsted acids catalyze the addition of enolizable β-diketones, β-ketoesters, and vinylogous amides to α,β-unsaturated aldehydes to lead to substituted chromenones, pyranones, and tetrahydroquinolinones in good yields under mild reaction conditions via a formal [3 + 3] cycloaddition.

  布朗斯台德酸通过形式化的[3 + 3]在温和的反应条件下催化将可烯化的β-二酮，β-酮酸酯和乙烯基酰胺添加到α，β-不饱和醛中，从而以高收率生成取代的色农酮，吡喃酮和四氢喹啉酮。环加成。
• Lipase-catalyzed regioselective domino reaction for the synthesis of chromenone derivatives
  作者：Qi Yang、Long-Hua Zhou、Wan-Xia Wu、Wei Zhang、Na Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c5ra13267c

  日期：——

  An efficient synthesis of 2H-chromenones and 2-hydroxyl-2H-chromenones derivatives has been developed from 1,3-dicarbonyls and α,β-unsaturated aldehydes by a controllable regioselective domino cyclization reaction under catalysis of different lipases. 2H-Chromenones derivatives were synthesized by bovine pancreatic lipase (BPL) in acetonitrile, while lipase from Pseudomonas fluorescens (PFL) can catalyze

  为2个的有效的合成ħ -chromenones和2-羟基-2- ħ -chromenones衍生物已经从1,3-二羰基和α，β不饱和醛通过在不同脂肪酶催化的可控区域选择性多米诺环化反应的发展。2 H- Chromenones衍生物是由牛胰脂肪酶（BPL）在乙腈中合成的，而荧光假单胞菌（PFL）的脂肪酶则可以在二氯甲烷中以中等至高收率催化2-hydroxyl-2 H -chromenones衍生物的合成。
• Brønsted Acid‐Catalyzed Synthesis of Pyrans <i>via</i> a Formal [3+3] Cycloaddition
  作者：Claudie Hubert、Julie Moreau、Jessika Batany、Agathe Duboc、Jean‐Pierre Hurvois、Jean‐Luc Renaud

  DOI：10.1002/adsc.200700375

  日期：2008.1.4

  Brønsted acids catalyze the addition of enolizable β-keto esters to α,β-unsaturated aldehydes leading to substituted 2H-pyrans in good yields under mild conditions via a formal [3+3] cycloaddition.

  布朗斯台德酸通过正规的[3 + 3]环加成反应，在温和的条件下以高收率催化将可烯化的β-酮酯加成到α，β-不饱和醛上，从而以高收率生成取代的2H-吡喃。