2,2-二氟二十七烷酸,乙基(酯) | 151309-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,2-二氟二十七烷酸,乙基(酯)
• 英文名称: ethyl 2,2-difluorotetradecanoate
• CAS: 151309-48-7
• 化学式: C₁₆H₃₀F₂O₂
• 分子量: 292.41
• InChiKey: BFZPJRCHANBANN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟二十七烷酸,乙基(酯) 在 tetrafluoroboric acid sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 S-(3,3-difluoro2-oxopentadecyl)-coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and inhibitory activity of difluoroketone substrate analogs of N-myristoyltransferase.

  摘要：

  Two fluorinated nonhydrolyzable analogs of myristoyl-coenzyme A were synthesized and tested for inhibitory activity against N-myristoyltransferase (NMT). S-(2,2-Difluoro-3-oxohexadecyl)-coenzyme A (3) and S-(3,3-difluoro-2-oxopentadecyl)-coenzyme A (2) were prepared by alkylation of coenzyme A and were purified by reverse phase chromatography. Inhibition of NMT was observed with 3 and 2, with IC50's of 110 nM and 80 nM, respectively, in an in vitro assay developed in our laboratory. The known unfluorinated analog S-(2-oxopentadecyl)-coenzyme A (1) was found to have an IC50 of 7 nM. At 100 mu M in D2O, 3 was 59% hydrated and 2 was 88% hydrated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89601-0
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-碘十二碳-1-烯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 铜 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2-二氟二十七烷酸,乙基(酯)
  参考文献：
  名称：

  发现具有增强的体内药代动力学和抗肿瘤特性的氟化Enigmol类似物。

  摘要：

  口服生物可用的1-脱氧鞘氨醇类似物Enigmol在许多体内环境中均已显示出抗癌活性。然而，由于尚未鉴定出具有增强的体外效能的Enigmol类似物，因此采用了通过增加肿瘤吸收来提高体内功效的新策略。在此，报道了两种新颖的氟化Enigmol类似物CF 3 -Enigmol和CF 2 -Enigmol的合成和生物学评价。每种类似物在体外与Enigmol等价，但在体内比Enigmol更高的血浆和组织水平。尽管预计血浆和组织的暴露会随着氟含量的增加而增加，但CF2-Enigmol的吸收浓度远高于CF3-Enigmol。使用前列腺癌的小鼠异种移植模型，我们还显示CF3-Enigmol的表现不及Enigmol介导的肿瘤生长抑制作用，并引起全身毒性。相比之下，CF2-Enigmol与Enigmol相比没有系统毒性，并且显示出显着增强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00113

文献信息

• Sphingosine Analogs, Compositions, and Methods Related Thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US20140309275A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The disclosure relates to compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treating or preventing disease. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating an infection or cancer comprising administering a pharmaceutical composition disclosed herein to a subject in need thereof. In a typical embodiment, one administers a pharmaceutical composition comprising sphingosine or a sphingosine analog to a subject at risk for, exhibiting symptoms of or diagnosed with a malaria infection.

  该披露涉及化合物、药物组合物以及治疗或预防疾病的方法。在某些实施例中，该披露涉及治疗感染或癌症的方法，包括向需要的受试者施用本文披露的药物组合物。在典型实施例中，人们向患有疟疾感染风险、表现症状或被诊断患有疟疾感染的受试者施用含有鞘氨醇或鞘氨醇类似物的药物组合物。
• Selective difluoroalkylation of alkenes by using visible light photoredox catalysis
  作者：Chunghyeon Yu、Naeem Iqbal、Sehyun Park、Eun Jin Cho

  DOI：10.1039/c4cc05467a

  日期：——

  A visible light-induced process for selective difluoroalkylation of unactivated alkenes has been developed. The choice of base is crucial for governing the chemoselectivity of the process to produce difluoroalkylated alkanes and alkenes.

  已开发出可见光诱导的未活化烯烃的选择性二氟烷基化方法。碱的选择对于控制生产二氟烷基化的烷烃和烯烃的方法的化学选择性至关重要。
• 다이플루오로알킬기가 도입된 유기 화합물의 제조 방법
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University ERICA Campus 한양대학교 에리카산학협력단(120120008551) Corp. No ▼ 131471-0017977BRN ▼134-82-10205

  公开号：KR20160040875A

  公开（公告）日：2016-04-15

  본 발명은 다이플루오로알킬기가 도입된 알케인(alkane) 및 알켄(alkene)을 선택적으로 제공할 수 있는 다이플루오로알킬기가 도입된 유기 화합물의 제조 방법에 관한 것이다. 일 구현예에 따르면, 상기 제조 방법은 광촉매, 알켄 화합물, 할로다이플루오로아세테이트, 베이스 및 용매를 포함하는 혼합물을 제조하되, 상기 베이스로 3차 아민 또는 비양성자성 음이온을 사용하고, 상기 혼합물에 가시광선을 조사하는 것을 포함한다.

  本发明涉及一种含有二氟代烷基的有机化合物的制备方法，该有机化合物可以选择性地提供二氟代烷烃和烯烃。根据一种实施例，该制备方法涉及制备包含光催化剂、烯烃化合物、卤代二氟代乙酸酯、碱和溶剂的混合物，其中使用三级胺或非阳离子亲核碱作为碱，并对该混合物进行可见光照射。
• Spicamycin derivatives and their use as anticancer agents
  申请人：Kirin Beer Kabushiki Kaisha

  公开号：US05461036A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  Spicamycin derivative represented by the formula (I) or a salt thereof: ##STR1## wherein R represents specific diverse substituents, for example, a linear alkadienyl having from 11 to 13 carbon atoms, and R.sub.1 and R.sub.2 respectively represent H or OH. Examples of specific compounds are 6-[4'-N-(N'-trans,trans 2,4-tridecadienoylglycyl)spicaminyl-amino]purine, and 6-[4'-N-(N'-trans,trans-2,4 dodecadienyoly glycyl) spicaminyl-amino]purine. Comopunds according to this invention are useful as a pharmaceutical for inhibition of a tumor, for example, human colon cancer.

  公式（I）或其盐所代表的Spicamycin衍生物：##STR1## 其中R代表特定的多样化取代基，例如，具有11至13个碳原子的直链烯烃基，而R.sub.1和R.sub.2分别代表H或OH。具体化合物的例子包括6-[4'-N-(N'-反式、反式2,4-十三烯酰基甘氨酸)spicaminyl-氨基]嘌呤和6-[4'-N-(N'-反式、反式-2,4-十二烯酰基甘氨酸)spicaminyl-氨基]嘌呤。根据本发明的化合物可用作药物，用于抑制肿瘤，例如，人类结肠癌。
• Spicamycin derivatives and the use thereof
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0525479B1

  公开（公告）日：1997-11-05