2,2-二氟己酸甲酯 | 50889-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,2-二氟己酸甲酯
• 中文别名: 5-羧戊基三苯基溴化膦
• 英文名称: methyl 2,2-difluorohexanoate
• CAS: 50889-47-9
• 化学式: C₇H₁₂F₂O₂
• mdl: MFCD11113321
• 分子量: 166.168
• InChiKey: IFDDCHNVOYMLOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149 °C
• 密度：
  1.048
• 闪点：
  43 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟己酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 双氧水 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2-difluorohexanoyl peroxide
  参考文献：
  名称：

  自由基加成溶液中烯烃的绝对速率常数。全氟化物对正烷基自由基反应性的协同作用1。

  摘要：

  在25°C的氟利昂113中，已经使用激光闪光光解法确定了将几个部分氟化的n-烷基自由基加到三个苯乙烯中的绝对速率常数。在γ位置的氟化（RCF2CH2CH2•）产生的自由基具有基本相同的反应性作为非氟化的正烷基。RCH2CF2CH2•和RCH2CH2CHF•自由基的活性均约为RCF2CH2CH2•的三倍，但RCH2CH2CF2•的自由基约为ca。五到六次而不是大约 是RCH2CH2CHF•的三倍。类似地，全氟自由基CF3CF2CF2•的反应性比基于RCH2CF2CH2•和RCH2CH2CF2•的反应性所预期的要高得多。因此，全氟化的正烷基比根据α-，β-和γ-氟化作用的单独作用所预测的反应性要高得多。

  DOI：

  10.1021/jo951782v
• 作为产物：
  描述：

  α-keto methyl hexanoate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以67%的产率得到2,2-二氟己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  自由基加成溶液中烯烃的绝对速率常数。全氟化物对正烷基自由基反应性的协同作用1。

  摘要：

  在25°C的氟利昂113中，已经使用激光闪光光解法确定了将几个部分氟化的n-烷基自由基加到三个苯乙烯中的绝对速率常数。在γ位置的氟化（RCF2CH2CH2•）产生的自由基具有基本相同的反应性作为非氟化的正烷基。RCH2CF2CH2•和RCH2CH2CHF•自由基的活性均约为RCF2CH2CH2•的三倍，但RCH2CH2CF2•的自由基约为ca。五到六次而不是大约 是RCH2CH2CHF•的三倍。类似地，全氟自由基CF3CF2CF2•的反应性比基于RCH2CF2CH2•和RCH2CH2CF2•的反应性所预期的要高得多。因此，全氟化的正烷基比根据α-，β-和γ-氟化作用的单独作用所预测的反应性要高得多。

  DOI：

  10.1021/jo951782v

文献信息

• [EN] DIMETHYL-(3,3-DIFLUORO-2,2-DIHYDROXYHEPTYL)PHOSPHONATE AND PROCESSES FOR ITS PREPARATION<br/>[FR] PHOSPHONATE DE DIMÉTHYL-(3,3-DIFLUORO-2,2-DIHYDROXYHEPTYLE) ET SES PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：APOTEX PHARMACHEM INC

  公开号：WO2013026149A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  A compound dimethyl-(3,3-difluoro-2,2-dihydroxyheptyl)phosphonate (I), a crystalline form of this compound, processes for its preparation, and use of this compound in the preparation of prostaglandin derivatives such as Lubiprostone.

  一种复合物二甲基-(3,3-二氟-2,2-二羟基庚基)膦酸酯(I)，该化合物的晶体形式，其制备方法以及在制备前列腺素衍生物如Lubiprostone中使用该化合物。
• 8-Aza-16,16-difluoroprostanoids
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0046082A2

  公开（公告）日：1982-02-17

  Biologically active 8-aza-16,16-difluoro-prostanoids as racemic stereo isomer mixtures, or single or mixed optically-active stereo isomers.

  具有生物活性的 8-氮杂-16,16-二氟炔雌醇外消旋立体异构体混合物，或单一或混合的光学活性立体异构体。
• Amines That Transport Protons across Bilayer Membranes:  Synthesis, Lysosomal Neutralization, and Two-Phase p<i>K</i>_a Values by NMR
  作者：Gene M. Dubowchik、Linda Padilla、Kurt Edinger、Raymond A. Firestone

  DOI：10.1021/jo960367f

  日期：1996.1.1

  It is desirable to be able to control the pH of lysosomes. A collection of lipophilic, nitrogenous bases, designed to act as membrane-active, catalytic proton transfer agents, were prepared and their effective pK(a)s measured in a vigorously stirred, two-phase system. One phase was a phosphate buffer whose pH was varied over the range ca, 1-11. The other was an immiscible, deuterated organic solvent in which the compounds preferentially resided even when protonated. When chemical shift changes versus the pH of the buffer were plotted, clear pK(a) curves were generated that are relevant to transmembrane proton transfer behavior. The two-phase pK(a)s increased with increasing counterion lipophilicity and with increasing organic solvent polarity, The compounds were also tested for their ability to neutralize the acidity of lysosomes, a model for other acidic vesicles involved in drug sorting. The most successful of these, imidazole 6a, has > 100 times the neutralizing power of ammonia, a standard lysosomotropic amine, causing a 1.7 unit rise in lysosomal pH of RAW cells at 0.1 mM, compared to a 0.2 and 1.4 unit rise for ammonium chloride at 0.1 and 10 mM, respectively.
• SCRIBNER, R. M.
  作者：SCRIBNER, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• TAGUCHI TAKEO; KITAGAWA OSAMU; MORIKAWA TSUTOMU; NISHIWAKI TOHRU; UEHARA +, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 50, 6103-6106
  作者：TAGUCHI TAKEO、 KITAGAWA OSAMU、 MORIKAWA TSUTOMU、 NISHIWAKI TOHRU、 UEHARA +

  DOI：——

  日期：——