2,2-二氯-1-(3-甲基苯基)乙酮 | 144660-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氯-1-(3-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(m-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-(m-tolyl)ethanone；2,2-Dichloro-1-(3-methylphenyl)ethan-1-one；2,2-dichloro-1-(3-methylphenyl)ethanone
• CAS: 144660-10-6
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: MMUFMKUJAQRNCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 benzyltrimethylazanium tetrachloro-λ³-iodanuide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2,2-二氯-1-(3-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用季铵多卤化物的卤化。三十二. 四氯碘酸苄基三甲基铵对芳香族乙酰基衍生物的二氯化反应

  摘要：

  芳族乙酰衍生物与 2 摩尔量的四氯碘酸苄基三甲基铵在 70 °C 的乙酸中反应几个小时，以良好的收率得到二氯乙酰衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2549

文献信息

• 无溶剂条件制备α,α-二氯代酮
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN112961043B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明提供一种以甲基酮和磺酰氯为原料合成α,α‑二氯代酮类化合物的方法，在干燥空气条件下,将甲基酮和磺酰氯的反应混合物升温至80℃搅拌4‑8h，当反应结束后，将所得混合物除去磺酰氯，再以乙酸乙酯‑己烷为洗脱液进行硅胶柱层析分离，得到α,α‑二氯代酮化合物。本发明所述的合成方法具有极高的化学反应性和选择性，原料简单易得、价廉,操作简单，无需任何催化剂和溶剂，降低了合成成本和有机溶剂对环境的污染,具有绿色、经济等优势。
• Dichloroacetophenones targeting at pyruvate dehydrogenase kinase 1 with improved selectivity and antiproliferative activity: Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Shao-Lin Zhang、Zheng Yang、Xiaohui Hu、Kin Yip Tam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.026

  日期：2018.11

  Dichloroacetophenone is a pyruvate dehydrogenase kinase 1 (PDK1) inhibitor with suboptimal kinase selectivity. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of a series of novel dichloroacetophenones. Structure-activity relationship analyses (SARs) enabled us to identify three potent compounds, namely 54, 55, and 64, which inhibited PDK1 function, activated pyruvate dehydrogenase complex

  二氯苯乙酮是一种丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂，具有次优的激酶选择性。在这里，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮的合成和生物学评估。结构-活性关系分析（SARS）使我们能够确定3个有效的化合物，即54，55，和64，其抑制PDK1功能，激活丙酮酸脱氢酶复合物，和降低的NCI-H1975细胞的增殖。线粒体生物能量学吸附测定法表明，54，55，和64增强的癌细胞中氧化磷酸化，这可能有助于所观察到的抗增殖作用。总的来说，这些结果表明：54，55，和64可以是有前途的化合物为有效的PDK1抑制剂的开发。
• Solvent-free preparation of α,α-dichloroketones with sulfuryl chloride
  作者：Dewei Tu、Juan Luo、Wengao Jiang、Qiang Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153335

  日期：2021.9

  An efficient and facile method is reported for the synthesis of a series of α,α-dichloroketones. The direct dichlorination of methyl ketones and 1,3-dicarbonyls using an excess amount of sulfuryl chloride affords the corresponding -dichloro compounds in moderate to excellent yields. Moreover, the protocol features high yields, broad substrate scope, and simple reaction conditions without using any

  据报道，一种有效且简便的方法用于合成一系列 α,α-二氯酮。使用过量磺酰氯对甲基酮和1,3-二羰基进行直接二氯化，以中等至优异的产率提供相应的二氯化合物。此外，该方案具有收率高、底物范围广、反应条件简单、无需使用任何催化剂和溶剂等特点。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XXXII. Dichlorination of Aromatic Acetyl Derivatives with Benzyltrimethylammonium Tetrachloroiodate
  作者：Takaaki Kakinami、Yasuaki Urabe、Irwan Hermawan、Hiroko Yamanishi、Tsuyoshi Okamoto、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.65.2549

  日期：1992.9

  The reaction of aromatic acetyl derivatives with 2 molar amounts of benzyltrimethylammonium tetrachloroiodate in acetic acid at 70 °C for several hours gave dichloroacetyl derivatives in good yields.

  芳族乙酰衍生物与 2 摩尔量的四氯碘酸苄基三甲基铵在 70 °C 的乙酸中反应几个小时，以良好的收率得到二氯乙酰衍生物。
• Electrochemical Oxidative Oxydihalogenation of Alkynes for the Synthesis of α,α-Dihaloketones
  作者：Xiangtai Meng、Yu Zhang、Jinyue Luo、Fei Wang、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00052

  日期：2020.2.7

  An electrochemical oxydihalogenation of alkynes has been developed for the first time. Using this sustainable protocol, a variety of α,α-dihaloketones can be prepared with readily available CHCl3, CH2Cl2, ClCH2CH2Cl, and CH2Br2 as the halogen source under electrochemical conditions at room temperature.

  炔烃的电化学氧二卤代化是第一次开发。使用这种可持续的方案，可以在室温下电化学条件下，使用容易获得的CHCl3，CH2Cl2，ClCH2CH2Cl和CH2Br2作为卤素源，制备各种α，α-二卤代酮。