2,2-二氯-1-(3-硝基苯基)乙酮 | 27700-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氯-1-(3-硝基苯基)乙酮
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-(3-nitrophenyl)ethanone；2,2-dichloro-1-(3-nitro-phenyl)-ethanone；ω.ω-Dichlor-3-nitro-acetophenon；2,2-Dichlor-1-(3-nitro-phenyl)-aethanon；3-Nitro-phenacylidenchlorid
• CAS: 27700-44-3
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO₃
• 分子量: 234.039
• InChiKey: PEFXMYNGSFPNPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  302.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-1-(3-硝基苯基)乙酮 在 alcohol dehydrogenase A from Rhodococcus ruber 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  扩大酒精脱氢酶的适用范围至更庞大的底物：α，α-二卤代酮的立体和对映体优先

  摘要：

  醇脱氢酶（ADHs）被确定为还原相应的α，α-二卤代酮的合适酶，从而获得了具有出色转化率和对映体过量的光学纯的β，β-二氯或β，β-二溴代醇。在所测试的不同生物催化剂中，来自红球菌（Rhodococcus ruber）（ADH-A），Ralstonia sp。的ADH 。（RasADH），短乳杆菌（LBADH）和PR2ADH在活性和立体选择性方面被证明是最有效的。在进一步的研究中，研究了两种外消旋的α-取代的酮，即α-溴-α-氯和α-氯-α-氟苯乙酮，通过动态动力学过程获得了四种可能的非对映异构体之一。对于溴化衍生物，只有（1 R）-对映异构体是使用ADH-A获得的，尽管存在适度的非对映异构体过量（> 99％ee，63％de），而氟化酮显示出较低的立体选择性（高达45％de）。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300834
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯苯乙酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,2-二氯-1-(3-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Rabcewicz-Zubkowski, Roczniki Chemii, vol. 9, p. 535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple and efficient methods for selective preparation of α-mono or α,α-dichloro ketones and β-ketoesters by using DCDMH
  作者：Zizhan Chen、Bin Zhou、Huihua Cai、Wei Zhu、Xinzhuo Zou

  DOI：10.1039/b815169e

  日期：——

  New processes that can selectively prepare α-mono or α,α-dichloro ketones and β-ketoesters using 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) are reported. Using silica gel as the catalyst and methanol as the solvent and heating for 1 h under reflux, α-monochlorinated products were selectively obtained in 86–98% yield. However using a deep eutectic solvent (choline chloride: p-TsOH = 1:1) as the solvent

  可以选择性地制备α-单或α，α-二氯的新工艺 酮类 和β-酮酸酯使用 1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）。使用硅石 凝胶为 催化剂 和 甲醇 作为 溶剂回流加热1小时，有选择地获得α-一氯代产物，收率86-98％。但是使用深共晶溶剂 （氯化胆碱：p -TsOH = 1：1）作为溶剂 室温下搅拌45分钟，可以选择性地获得α，α-二氯化产物，产率为86-95％。
• A Convenient and Efficient Synthesis of 1-Aryl-2,2-dichloroethanones
  作者：Alexander Terent’ev、Sergey Khodykin、Nikolay Troitskii、Yuri Ogibin、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-2004-834871

  日期：——

  1-Arylethanones are readily chlorinated with an aqueous HCl-H2O2 system using ethanol as a cosolvent. The reaction proceeds rapidly and results in selective conversion of 1-arylethanones into 1-aryl-2,2-dichloroethanones in yields of 48-89%, depending on the nature of the substituent in the aryl group.

  1-芳基乙酮可通过含水的HCl-H2O2体系与乙醇作为共溶剂的方式轻松地进行氯化反应。反应迅速进行，并且能选择性地将1-芳基乙酮转化为1-芳基-2,2-二氯乙酮，产率根据芳基团上取代基的性质不同而介于48-89%之间。
• A simple, mild, and efficient method for the preparation of α,α-dichloroketones with DCDMH catalyzed by ammonium chloride
  作者：Zubiao Zheng、Bingbing Han、Peng Cheng、Jiangxiu Niu、Aidong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.004

  日期：2014.12

  New process that can selectively prepare α,α-dichloro ketones from various ketones with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) using ammonium chloride as a catalyst is reported. The effects of ammonium salts, solvents, DCDMH, and reaction temperature were investigated. Under the optimal condition, most of α,α-dichlorinated products were selectively obtained in 86–98% yield.

  报道了一种新方法，该方法可以使用氯化铵作为催化剂，用1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）从各种酮中选择性地制备α，α-二氯酮。研究了铵盐，溶剂，DCDMH和反应温度的影响。在最佳条件下，大多数α，α-二氯产品是有选择地获得的，收率为86-98％。
• Reactions of 1-aryl-2,2-dihalogenoethanone oximes with tetrasulfur tetranitride (S4N4): a general method for the synthesis of 3-aryl-4-halogeno-1,2,5-thiadiazoles
  作者：Sung Cheol Yoon、Jaeeock Cho、Kyongtae Kim

  DOI：10.1039/a704408i

  日期：——

  on the basis of 1H NMR spectroscopic evidence and an X-ray crystallographic analysis of 1-(3-chlorophenyl)-2,2-dichloroethanone oxime 7f. The 1-aryl-2,2-dihalogenoethanone oximes react with tetrasulfur tetranitride in refluxing 1,4-dioxane to give 3-aryl-4-chloro-1, 3-aryl-4-bromo-2, and 3-aryl-4-fluoro-1,2,5-thiadiazoles 3 in 69–98, 49–99, and 32–65% yields, respectively. A mechanism for the formation

  1-芳基-2,2-二氯-7、1-芳基-2,2-二溴-8、1-芳基-2-溴-2-氟-9和1-芳基-2-氯-2-氟-通过在室温下在EtOH中使相应的酮与盐酸羟胺反应来制备乙酮肟10。在1 H NMR光谱证据和1-（3-氯苯基）-2,2-二氯乙酮肟7f的X射线晶体学分析的基础上，对肟进行立体化学分配。1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫反应，回流1,4-二恶烷，得到3-芳基-4-氯-1、3-芳基-4-溴-2和3-芳基-4 -氟-1,2,5-噻二唑3的产率分别为69-98、49-99和32-65％。提出了形成1,2,5-噻二唑的机理。
• Dichloroacetophenones targeting at pyruvate dehydrogenase kinase 1 with improved selectivity and antiproliferative activity: Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Shao-Lin Zhang、Zheng Yang、Xiaohui Hu、Kin Yip Tam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.026

  日期：2018.11

  Dichloroacetophenone is a pyruvate dehydrogenase kinase 1 (PDK1) inhibitor with suboptimal kinase selectivity. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of a series of novel dichloroacetophenones. Structure-activity relationship analyses (SARs) enabled us to identify three potent compounds, namely 54, 55, and 64, which inhibited PDK1 function, activated pyruvate dehydrogenase complex

  二氯苯乙酮是一种丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂，具有次优的激酶选择性。在这里，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮的合成和生物学评估。结构-活性关系分析（SARS）使我们能够确定3个有效的化合物，即54，55，和64，其抑制PDK1功能，激活丙酮酸脱氢酶复合物，和降低的NCI-H1975细胞的增殖。线粒体生物能量学吸附测定法表明，54，55，和64增强的癌细胞中氧化磷酸化，这可能有助于所观察到的抗增殖作用。总的来说，这些结果表明：54，55，和64可以是有前途的化合物为有效的PDK1抑制剂的开发。

表征谱图