2,2-二氯苯丁酮 | 66255-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氯苯丁酮
• 中文别名: α,α-二氯苯丁酮
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 2,2-Dichlor-1-phenyl-1-butanon；2,2-Dichlorobutyrophenone
• CAS: 66255-85-4
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O
• mdl: MFCD00152988
• 分子量: 217.095
• InChiKey: VGWVNIXLMXHWCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/38
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯苯丁酮 、 碘甲烷 生成 (+/-)-2,3-dimethyl-3-phenyl-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  de Kimpe,N. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1979, vol. 88, p. 719 - 735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2-二氯苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  De Kimpe,N. et al., Synthetic Communications, 1979, vol. 9, p. 575 - 582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• K₂S₂O₈-Mediated Difunctionalization of C≡C Bonds in Water: A Simple and Efficient Approach to <font>α</font>,<font>α</font>-Dihaloacetophenones from Phenylacetylenes and NaX
  作者：Jing-Yu Wang、Qing Jiang、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1080/00397911.2014.928938

  日期：2014.11.2

  Abstract A novel K2S2O8-mediated oxy-1,1-dihalogenation of alkynes with NaX in the presence of water has been developed, affording α,α-dihaloacetophenones in moderate to good yields. The advantages of this reaction are mild reaction conditions, operational simplicity, and use of pure water as reaction medium. A plausible reaction mechanism is proposed on the basis of mechanistic studies. GRAPHICAL

  摘要 开发了一种新型 K2S2O8 介导的炔烃与 NaX 在水存在下的 oxy-1,1-二卤化反应，以中等至良好的收率得到 α,α-二卤代苯乙酮。该反应的优点是反应条件温和，操作简单，可以使用纯水作为反应介质。在机理研究的基础上提出了一个合理的反应机理。图形概要
• A Coupling Approach for the Generation of α,α-Bis(enolate) Equivalents: Regioselective Synthesis of <i>gem</i>-Difunctionalized Ketones
  作者：Carmelo E. Iacono、Thomas C. Stephens、Teena S. Rajan、Graham Pattison

  DOI：10.1021/jacs.7b12941

  日期：2018.2.14

  Regioselective α,α-difunctionalization adjacent to a ketone is a significant synthetic challenge. Here, we present a solution to this problem through the transition-metal-free coupling of esters with geminal bis(boron) compounds. This forms an α,α-bis(enolate) equivalent which can be trapped with electrophiles including alkyl halides and fluorinating agents. This presents an efficient, convergent synthetic

  与酮相邻的区域选择性 α,α-双官能化是一项重大的合成挑战。在这里，我们通过酯与孪晶双（硼）化合物的无过渡金属偶联来解决这个问题。这形成了 α,α-双（烯醇化物）等价物，可以被包括烷基卤化物和氟化剂在内的亲电子试剂捕获。这为不对称封闭酮的合成提供了一种高效、收敛的合成策略。
• Conversion of Alkynes into α,α-Dichloro Ketones and α,α-Dichlorodimethyl Ketals Using Trichloroisocyanuric Acid
  作者：Gene A. Hiegel、Christopher D. Bayne、Brendt Ridley

  DOI：10.1081/scc-120021025

  日期：2003.7

  Abstract Trichloroisocyanuric acid reacts with alkynes in the presence of water in acetone or acetonitrile to form α,α-dichloro ketones and in methanol to form α,α-dichlorodimethyl ketals.

  摘要 三氯异氰尿酸与炔烃在丙酮或乙腈中与水反应生成α,α-二氯酮，在甲醇中生成α,α-二氯二甲基缩酮。
• One-pot Synthesis of α,α-Dichloroketones from Alkynes Using the N,N-Dimethylformamide/HCl/Potassium Monoperoxysulfate System
  作者：Kye Kwang Kim、Jae Nyoung Kim、Kyoung Mahn Kim、Hyoung Rae Kim、Eung K. Ryu

  DOI：10.1246/cl.1992.603

  日期：1992.4

  The reaction of alkynes with N,N-dimethylformamide (DMF)/HCl/potassium monoperoxysulfate (Oxone, Aldrich) afforded the corresponding α,α-dichloroketones in good yields.

  炔烃与N,N-二甲基甲酰胺（DMF）/盐酸/过硫酸钾单过氧化物（Oxone, Aldrich）的反应可以获得相应的α,α-二氯酮，产率良好。
• Reactivity of n-aryl-α, α-dichlorinated arylketimines
  作者：Norbert De Kimpe、Roland Verhé、Laurent De Buyck、Sunari Tukiman、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80096-4

  日期：1979.1

  α-dichloroalkylarylketimines are formed from N-aryl-alkylarylketimines with N-chloro succinimide in carbon tetrachloride. Reaction of N-1-(2,2-dichlor-1-arylpropylidene)anilines with sodium methoxide the latter compounds formally involves migration of the notrogen atom from the 1- to the 3-position. The reaction of higher substituted N-aryl-α,α-dichloroalkylarylketimines with sodium methoxide leads mainly to α-chloro-α

  N-芳基-α，α-二氯烷基芳基酮亚胺由N-芳基-烷基芳基酮亚胺与N-氯琥珀酰亚胺在四氯化碳中形成。N-1-（2,2-二氯-1-芳基亚丙基）苯胺与甲醇钠的反应，后一种化合物形式上涉及Notrogen原子从1-位迁移到3-位。高级取代的N-芳基-α，α-二氯烷基芳基酮亚胺与甲醇钠的反应主要导致α-氯代-α，β-不饱和酮。在长链α，α-二氯酮亚胺的情况下，观察到正式的γ-官能化。详细讨论了反应机理。