2,2-二溴-1-呋喃-2-乙酮 | 17357-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二溴-1-呋喃-2-乙酮
• 英文名称: 2,2-dibromoacetylfuran
• 英文别名: 2,2-dibromo-1-(furan-2-yl)ethanone；2,2-dibromo-1-(furan-2-yl)ethan-1-one；2,2-dibromo-1-[2]furyl-ethanone；2,2-Dibrom-1-[2]furyl-aethanon
• CAS: 17357-25-4
• 化学式: C₆H₄Br₂O₂
• 分子量: 267.905
• InChiKey: BFBYJDKCANUYRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-1-呋喃-2-乙酮 生成 2-吗啉酮,3-(2-呋喃基)-4-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Rouzic, A. le; Duclos, M.; Patin, H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 6, p. 952 - 961

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔呋喃 在 亚乙基硫脲 、 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin 、 水 作用下， 以76%的产率得到2,2-二溴-1-呋喃-2-乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过未活化炔烃与1,3-二卤代-5,5-二甲基乙内酰脲的催化级联反应，水控选择性制备[小α]-单或[小α] [小[伯或分钟]-二卤代酮

  摘要：

  已经开发了通过水控制的化学发散和区域​​特异性级联反应选择性合成[小α]-单或[小α]，[小α] [伯或分钟]-二卤代酮的有效方案。

  DOI：

  10.1039/c7gc00283a

文献信息

• Modular and Chemoselective Strategy for Accessing (Distinct) α,α‐Dihaloketones from Weinreb Amides and Dihalomethyllithiums
  作者：Saad Touqeer、Raffaele Senatore、Monika Malik、Ernst Urban、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.202001106

  日期：2020.11.18

  The selective transfer of diversely functionalized dihalomethyllithiums (LiCHBrCl, LiCHClI, LiCHBrI, LiCHCl2, LiCHBr2, LiCHFI) to Weinreb amides for preparing gem‐dihaloketones in one synthetic operation is reported. The capability of these amides as acylating agents and, the wide availability of dihalomethanes as pronucleophiles, enable a straightforward route to the title compounds under full chemocontrol

  不同地官能化dihalomethyllithiums（LiCHBrCl，LiCHClI，LiCHBrI，LiCHCl的选择性转移2，LiCHBr 2，LiCHFI）到的Weinreb酰胺用于制备偕报道于一种合成操作dihaloketones。这些酰胺作为酰化剂的能力以及二卤代甲烷作为亲核试剂的广泛应用，使得在完全化学控制下可以直接制备标题化合物。在光学活性材料的情况下，没有外消旋现象被证明。另外，一致地注意到对敏感官能团（酯，酰胺，卤素，烯烃等）的耐受性，因此使该概念上直观的策略对操作者而言是灵活和可调的。
• Switchable Synthesis of α,α‐Dihalomethyl and α,α,α‐Trihalomethyl Ketones by Metal‐Free Decomposition of Enaminone C=C Double Bond
  作者：Yunyun Liu、Jin Xiong、Li Wei、Jie‐Ping Wan

  DOI：10.1002/adsc.201901234

  日期：2020.2.21

  (BPO) with mild heating, enabling the tunable synthesis of α,α‐dihalomethyl ketones and α,α,α‐trihalomethyl ketones under different reaction conditions. The formation of these divergent products involving featured C=C double bond cleavage requires no any metal reagent, and represents one more practical example on the synthesis of poly halogenated methyl ketones via the functionalization of carbon−carbon

  通过在过氧化苯甲酰（BPO）存在下使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）并温和加热，实现了基于氨基自由基的C = C双键的新型基于自由基的裂解，从而实现了可调谐合成α，α-二卤代甲基酮和不同反应条件下的α，α，α-三卤代甲基酮 这些具有特征性的C = C双键断裂的发散产物的形成不需要任何金属试剂，并且代表了通过碳-碳键官能化合成多卤代甲基酮的一个更实际的例子。
• An Easy Synthesis of 2-Haloacetylfurans and -Thiophenes
  作者：Jacques Dubac、Antoine Gaset、Martine Maraval

  DOI：10.1080/00397919108020784

  日期：1991.1

  Abstract The 2-chloro (or bromo)acetylfurans and-thiophenes were selectively synthesized with preservation of the heteroaromatic cycle from enoxysilane forms of 2-acetylfurane and-thiophene.

  摘要 2-氯（或溴）乙酰基呋喃和-噻吩是选择性合成的，同时保留了2-乙酰基呋喃和噻吩的烯氧基硅烷形式的杂芳环。
• Solvent-Free Chemoselective Cyanation of α,α-Dibromoacetophenones Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as an Eco-Friendly Cyanide Source
  作者：Zhouxing Zhao、Zheng Li

  DOI：10.1002/ejoc.201000848

  日期：——

  A chemoselective route for the synthesis of 2-aryl-3,3-di-bromoacrylonitriles by solvent-free cyanation of α,α-dibromoacetophenones by using potassium hexacyanoferrate(II) as an eco-friendly cyanide source is developed. The merits of this procedure include avoiding the use of a strong toxic cyanide source, a catalyst, and volatile organic solvents and the high yields of the products.

  开发了使用六氰基高铁酸钾 (II) 作为环保氰化物源，通过 α,α-二溴苯乙酮的无溶剂氰化合成 2-芳基-3,3-二溴丙烯腈的化学选择性路线。该程序的优点包括避免使用剧毒的氰化物源、催化剂和挥发性有机溶剂以及产品的高产率。
• Kinetic Resolution of Electron-Deficient Bromohydrins via Copper(II)-Catalyzed C–C Bond Cleavage
  作者：Kavita Choudhary、Rayhan G. Biswas、Abhijit Manna、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01368

  日期：2023.8.18

  ketone-derived bromohydrins (up to s = 211) with N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of a chiral Cu(II)-Box catalyst via the C–C bond cleavage of the fast reacting enantiomer. A one-pot synthesis–KR approach of the same has also been realized with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Both protocols are found to be effective for a variety of substrates, leading to enantioenriched bromohydrins. The

  在此，我们报告了在手性 Cu(II)-Box 催化剂存在下，α,β-不饱和酮衍生的溴醇（最高s = 211）与N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的非酶动力学拆分 (KR)快速反应对映体的 C-C 键断裂。其一锅合成-KR 方法也已实现，具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。发现这两种方案对多种底物均有效，可产生对映体富集的溴醇。通过探索一种将拆分的对映异构体转化为光学活性环氧化物的新策略，已经证明了该过程的合成效用。