2,2-二甲基-1-(4-甲基苯基)丁-3-烯-1-酮 | 133480-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-1-(4-甲基苯基)丁-3-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-2,2-dimethyl-3-buten-1-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-(4-methyl phenyl)-3-butene-1-one；2,2-dimethyl-1-(4-tolyl)-3-buten-1-one；2,2-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)but-3-en-1-one
• CAS: 133480-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: ZXZLZEYBVGIPGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-1-(4-甲基苯基)丁-3-烯-1-酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  光催化氢唑基自由基介导的自由基环化/烯丙基化级联：二氢吡唑和四氢哒嗪的合成

  摘要：

  利用烯丙基砜和Morita-Baylis-Hillman加合物作为烯丙基源，开发了一种新型的光催化肼基自由基介导的β，γ-不饱和的环化/烯丙基级联反应。通过氧化去质子电子转移策略可控制地生成肼基自由基，并在可见光照射下选择性捕获所得的以C为中心的自由基，可以实现反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01609
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 Jones reagent 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,2-二甲基-1-(4-甲基苯基)丁-3-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  β,γ-不饱和腙与二氧化硫和 N-氟苯磺酰亚胺的氨基氟磺酰化：获得吡唑啉功能化的脂肪族磺酰氟

  摘要：

  开发了一种有效的氨基氟磺酰化策略，用于在温和条件下使用β,γ-不饱和腙以二氧化硫和 NFSI 为起始原料合成各种吡唑啉功能化的脂肪族磺酰氟。磺酰氟产物可以通过硫（VI）氟化物交换（SuFEx）点击反应成功转化为相应的磺酸酯和酰胺。初步的机理研究表明，该反应通过自由基环化/SO 2插入/氟化级联过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01278

文献信息

• Copper-Catalyzed Diamination of Alkenes of Unsaturated Ketohydrazones with Amines
  作者：Manman Chen、Li-Jing Wang、Pei-Xing Ren、Xiao-Ying Hou、Zhang Fang、Meng-Nan Han、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03401

  日期：2018.2.2

  A convenient copper-catalyzed intra-/intermolecular diamination of β,γ-unsaturated hydrazones has been developed with simple amines as external amine sources. The protocol enables efficient access to various nitrogen-containing pyrazolines under mild reaction conditions.

  用简单的胺作为外部胺源，已经开发了一种方便的铜催化的β，γ-不饱和的分子内/分子内缩醛。该协议可以在温和的反应条件下有效地获得各种含氮吡唑啉。
• Graphite intercalation compounds as precursors of activated metals
  作者：P. Marceau、L. Gautreau、F Béguin、G. Guillaumet

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83083-g

  日期：1991.2

  compound was used as metallic agent for the synthesis of various ν,γ-unsaturated ketones from nitriles and a allylic halide. In aromatic series, the reaction is not influenced by the groups present on the ring of the nitrile. The most striking feature of the reaction is that the chloro and bromo parent reagents have comparable reactivities; this is attributed to the fact that the reaction of the activated

  由二元KC 8石墨插层化合物制备的负载在石墨上的锌（Zn 0 / Gr）被用作金属试剂，用于从腈和烯丙基卤化物合成各种ν，γ-不饱和酮。在芳族系列中，该反应不受腈环上存在的基团的影响。该反应最显着的特征是氯代和溴代母体试剂具有可比的反应性。这归因于以下事实：活化的有机锌衍生物与腈的反应在碳质载体的表面上而不是在溶液中发生。
• A visible-light photocatalytic N-radical cascade of hydrazones for the synthesis of dihydropyrazole-fused benzosultams
  作者：Quan-Qing Zhao、Xiao-Qiang Hu、Meng-Nan Yang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c6cc05897c

  日期：——

  An efficient N-centred radical 5-exo cyclization/addition/aromatization cascade by cooperative visible light photoredox and cobalt catalysis is described, giving dihydropyrazole-fused benzosultams in satisfactory yields.

  一个高效的N-中心自由基5-exo环化/加成/芳构化级联反应，通过可见光光合作还原和钴催化描述，产生了满意产率的二氢吡唑-螺合苯并噻唑。
• [EN] ORGANOZINC REAGENTS AND PROCESSES FOR PREPARING AND USING THE SAME<br/>[FR] RÉACTIFS ORGANOZINCIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV MUENCHEN LUDWIG MAXIMILIANS

  公开号：WO2016146689A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Provided is an organozinc composition comprising (a) an organozinc complex carrying an allylic ligand, (b) a magnesium component and (c) a lithium component. The organozinc composition is useful as a synthetic intermediate with excellent reactivity and selectivity, and can be stored for extended periods of time without loss of activity. Moreover, a process for the preparation of the organozinc composition and synthetic procedures making use of the organozinc composition are provided.

  提供了一种有机锌组合物，其包含（a）携带烯丙基配体的烷基锌络合物，（b）镁组分和（c）锂组分。该有机锌组合物作为具有优异反应性和选择性的合成中间体非常有用，并且可以长期储存而不会失去活性。此外，还提供了制备该有机锌组合物的方法以及利用该有机锌组合物的合成程序。
• Hydrazonyl Radical-Participated Tandem Reaction: A Strategy for the Synthesis of Pyrazoline-Functionalized Oxindoles
  作者：Xiao-Yong Duan、Xiu-Long Yang、Pan-Pan Jia、Man Zhang、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03003

  日期：2015.12.18

  efficient and practical tandem cyclization/addition/cyclization strategy is developed for the initial generated hydrazonyl radicals derived from the oxidation of β,γ-unsaturated hydrazones. By using this protocol, structurally novel pyrazoline-functionalized oxindoles are prepared by the reaction of easily accessible β,γ-unsaturated hydrazones with N-aryl acrylamides under the metal- and solvent-free conditions

  针对由β，γ-不饱和的氧化衍生的初始生成的肼基自由基，开发了一种有效且实用的串联环化/加成/环化策略。通过使用该协议，结构简单的吡唑啉官能化的羟吲哚是通过使易于获得的β，γ-不饱和）与N-芳基丙烯酰胺在DTBP（无二叔丁基过氧化物）的无金属和无溶剂条件下反应而制备的。串联的分子内/分子间C–N / C–C / CC碳键形成。