2,2-二甲基-4(r)-4-碘甲基-1,3-二氧杂烷 | 23735-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-4(r)-4-碘甲基-1,3-二氧杂烷
• 英文名称: (R)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 23735-39-9
• 化学式: C₆H₁₁IO₂
• 分子量: 242.057
• InChiKey: BBKBPYFNBFEICG-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.623±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-4(r)-4-碘甲基-1,3-二氧杂烷 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到2,2-二甲基-4(s)-4-叠氮基甲基-1,3-二氧杂烷
  参考文献：
  名称：

  无溶剂不对称醛醇缩合反应的新型脯氨酰胺基有机催化剂的设计与制备

  摘要：

  描述了四种新型有机催化剂的制备，这些催化剂是用于无溶剂不对称醛醇缩合反应的高度非对映体和对映体选择性催化剂。这些有机催化剂使用简单的市售起始原料分八步合成。脯氨酸衍生的催化剂获得了最佳结果，以高达95％的收率，1：19合成/反合成获得所需的加合物和98％ee此外，即使空间上较大的醛和取代的环己酮也具有良好的耐受性。DFT计算和对照实验表明，醛与烯胺中间体之间的几种氢键相互作用是立体选择性手性诱导过程的原因，而三氟乙酸抗衡阴离子对于实现更高的立体选择性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130855
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以75%的产率得到2,2-二甲基-4(r)-4-碘甲基-1,3-二氧杂烷
  参考文献：
  名称：

  在位置2修饰的l-苏糖和d-赤藓糖类似物的合成

  摘要：

  由可商购的d-异抗坏血酸和l-抗坏血酸制备2-O-甲基-d-赤藓糖，2-O-甲基-1-苏糖，2-脱氧-d-和l-赤藓糖，以及相应的丙酮化物。 。通过1 H和13 C NMR光谱法测定（D 2 O）水溶液中环状（α和β呋喃糖酶）和非环状（醛和水合物）形式的比例。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00126-8

文献信息

• A short and versatile route to chiral spiroketal skeletons
  作者：Ahmatjan Tursun、Isabelle Canet、Bettina Aboab、Marie-Eve Sinibaldi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.009

  日期：2005.3

  Different chiral spiroketal skeletons are obtained, in a versatile manner, by iterative alkylations of acetone N,N-dimethylhydrazone with iodides 2 followed by a one-pot deprotection/spirocyclization sequence. This methodology has been applied successfully to the synthesis of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane and 1,6-dioxaspiro[4.5]decane systems.

  以通用的方式，通过将丙酮N，N-二甲基hydr与碘化物2进行迭代烷基化，然后进行一锅脱保护/螺环化顺序，可以获得不同的手性螺环骨架。该方法学已成功应用于1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷和1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷体系的合成。
• Synthesis and antimuscarinic properties of some N-substituted 5-(aminomethyl)-3,3-diphenyl-2(3H)-furanones
  作者：Carl Kaiser、Ciro J. Spagnuolo、Theodore C. Adams、Vicki H. Audia、Andrea C. Dupont、Holia Hatoum、Valerie C. Lowe、Judith C. Prosser、Bonnie L. Sturm、Lalita Noronha-Blob

  DOI：10.1021/jm00101a019

  日期：1992.11

  selective antimuscarinic drugs with potential utility in the treatment of urinary incontinence associated with bladder muscle instability, a series of N-substituted 5-(aminomethyl)-3,3-diphenyl-2(3H)-furanones, conformationally-constrained lactone relatives of benactyzine, was prepared. The compounds were examined in several paradigms that measure muscarinic (M1, M2, and M3) receptor antagonist activity

  在一项旨在开发新的选择性抗毒蕈碱药物的研究中，该药物在治疗与膀胱肌不稳相关的尿失禁中具有潜在的实用性，一系列N-取代的5-（氨基甲基）-3,3-二苯基-2（3H）-呋喃酮，制备了受构造约束的贝内替嗪的内酯亲戚。在衡量毒蕈碱（M1，M2和M3）受体拮抗剂活性的几种范例中检查了这些化合物。研究了在这些测试中显示出效力和/或选择性的系列成员中的一些成员对豚鼠膀胱收缩，瞳孔散大和唾液分泌的影响。这些研究表明，将氨基官能团并入咪唑或吡唑环中会产生一些新颖，有效和选择性的抗毒蕈碱剂。咪唑位置2的适当烷基取代显着影响毒蕈碱，特别是M3受体活性，并可能反映相互作用的互补位点。一些化合物在膀胱造影（CMG）模型中选择性降低了膀胱压力，而没有产生散瞳和唾液效应。在这些体内方案中，该系列几种化合物的单独作用和不同作用表明，毒蕈碱受体亚型可能与先前表征的分子克隆亚群相对应。在本文中，讨论了一系列取代内酯的构效关系
• Synthesis of non-hydrolysable mimics of glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors
  作者：Mahipal Yadav、Riya Raghupathy、Varma Saikam、Saidulu Dara、Parvinder Pal Singh、Sanghapal D. Sawant、Satyajit Mayor、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/c3ob42116c

  日期：——

  Synthesis of first generation non-hydrolysable C-phosphonate GPI analogs, viz., 6-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol-1-O-(sn-3,4-bis(palmitoyloxy)butyl-1-phosphonate) 23a and 6-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol-1-O-(sn-2,3-bis(palmitoyloxy)propyl-1-phosphonate) 23b, is reported. The target compounds were synthesized by the coupling of α-pseudodisaccharide 21 with

  第一代不可水解的C-GPI膦酸酯类似物，合成v IZ，6-。ø - （2-氨基-2-脱氧-3-α- d吡喃葡萄糖基） - d -肌醇肌醇-1- Ö - （SN - 3,4-双（棕榈酰氧基）丁基-1-膦酸盐）23A和6- ø - （2-氨基-2-脱氧-3-α- d吡喃葡萄糖基） - d -肌醇肌醇-1- ö - （SN -2据报道，（3-双（棕榈酰氧基）丙基-1-膦酸酯）23b。通过将α-假二糖21与膦酸偶联来合成目标化合物分别以定量收率得到18a和18b，然后脱保护。这些合成的C-膦酸酯GPI探针对磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）具有抗性，并且还显示出对酶活性的中等抑制作用。
• Total syntheses of epothilones B and D: applications of allylstannanes in organic synthesis
  作者：Nathaniel Martin、Eric J Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01795-6

  日期：2001.11

  syntheses of the alcohol 16, a total synthesis of epothilones B and D is reported in which the trisubstituted 12,13-double-bond is introduced stereoselectively using the tin(IV) bromide-promoted reaction between the allylstannane 22 and the aldehyde 17. A Barton deoxygenation then gave the C(7)C(15) fragment 25. After development of the thiazole containing side-chain, an aldol condensation with the ethyl

  经过探索性研究，最终合成出醇16，报道了埃坡霉素B和D的全合成，其中三烯丙基锡烷22之间的溴化锡（IV）促进的立体选择性地引入了三取代的12,13-双键。和醛17。然后，将Barton脱氧，得到C（7）C（15）片段25。在含噻唑的侧链显影后，与乙基酮36的醛醇缩合得到加合物37，其被加到埃坡霉素D 2中，然后到达埃坡霉素B 1中。
• TETRACYCLIC COMPOUND
  申请人：Kinoshita Kazutomo

  公开号：US20120083488A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  A compound represented by the general Formula (I) below, or a salt or solvate thereof, which is useful as an ALK inhibitor, and is useful for prophylaxis or treatment of a disease accompanied by abnormality in ALK, for example, cancer, cancer metastasis, depression or cognitive function disorder: (meanings of the symbols that are included in the formula are as given in the specification).

  一种由下面的一般式（I）表示的化合物，或其盐或溶剂化物，可用作ALK抑制剂，对于伴有ALK异常的疾病的预防或治疗是有用的，例如癌症、癌症转移、抑郁症或认知功能障碍（方程式中包含的符号的含义如规范中所述）。