2,2-二甲基-4-环戊烯-13-二酮 | 26154-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-4-环戊烯-13-二酮
• 英文名称: 2,2-dimethylcyclopent-4-ene-1,3-dione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-cyclopenten-1,3-dione
• CAS: 26154-22-3
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: GEUFDMBDBYQALJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

SDS

2,2-二甲基-4-环戊烯-1,3-二酮MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-环戊烯-13-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.03h， 生成 cis-5,5-dimethyl-2-cyclopentene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-4-环戊烯-1,3-二酮和5,5-二甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-一的合成

  摘要：

  Enedione 1和相关的外消旋-和光学活性烯酮2带有羟基2A或protected- 2B-C或活化的2D 4-羟基在C-4已经从便宜和容易获得的起始原料被有效地合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01409-8
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzenesulfinyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclopentan-1-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到2,2-二甲基-4-环戊烯-13-二酮
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化。4-氧化螺[4.n]烷-2-烯-1-酮的简单制备

  摘要：

  4-羟基螺[4.n] alk-2-ene-1-one和螺[4.n] alk-2-ene-1,4-diones的便捷合成，涉及α-亚磺酰基的分子内酰化作用描述了碳负离子，然后进行热解和/或氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99563-7

文献信息

• Photoinduced Decarbonylative Rearrangement of Bicyclo[2.2.2]Octenones: Synthesis of the Marasmane Skeleton
  作者：Chun-Chieh Wang、Yi-Chen Ku、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02140

  日期：2015.11.6

  cis-fused and the five- and three-membered rings are mutually trans, provides a synthetic challenge for organic chemists. In this work, we took advantage of the photoinduced decarbonylative rearrangement of bicyclo[2.2.2]octenone to develop a new methodology for construction of the highly functionalized fused-5,6,3-tricyclic ring structure in a concise reaction sequence.

  可以在多种具有有趣生物活性的天然产物的骨架中发现马拉曼倍半萜类化合物的结构。独特的稠合5,6,3-三环结构，其中的环是顺式稠合的，而五元和三元环是相互反式的，这为有机化学家提出了一个合成难题。在这项工作中，我们利用双环[2.2.2]辛烯酮的光诱导脱羰基重排，开发了一种在简洁的反应序列中构建高度官能化的稠合5,6,3-三环结构的新方法。
• Synthesis, checkpoint kinase 1 inhibitory properties and in vitro antiproliferative activities of new pyrrolocarbazoles
  作者：Elisabeth Conchon、Fabrice Anizon、Bettina Aboab、Roy M. Golsteyn、Stéphane Léonce、Bruno Pfeiffer、Michelle Prudhomme

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.061

  日期：2008.4

  replaced by a five-membered ring lactam system or a dimethylcyclopentanedione. Moreover, the synthesis of an original structure in which a sugar moiety is attached to the indole nitrogen and to a six-membered D ring via an oxygen is reported. The inhibitory activities of the newly synthesized compounds toward checkpoint kinase 1 and their in vitro antiproliferative activities toward three tumor cell lines:

  在研究颗粒形式类似物的构效关系过程中，合成了新的吡咯并[3,4-c]咔唑，其中咪唑杂环被五元环内酰胺系统或二甲基环戊二酮取代。此外，已经报道了原始结构的合成，其中糖部分经由氧连接至吲哚氮和六元D环。描述了新合成的化合物对检查点激酶1的抑制活性及其对三种肿瘤细胞系的体外抗增殖活性：鼠白血病L1210，人结肠癌HT29和HCT116。
• Breaking Symmetry with Symmetry: Bifacial Selectivity in the Asymmetric Cycloaddition of Anthracene Derivatives
  作者：Carles Rodríguez-Escrich、Rebecca L. Davis、Hao Jiang、Julian Stiller、Tore K. Johansen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201300142

  日期：2013.2.25

  Push to activate: A new catalytic strategy for the activation of anthracene derivatives has been developed. From symmetrical starting materials, enantioselective cycloaddition reactions can be achieved by employing a C2‐symmetric aminocatalyst. This selectivity is due to the gain or loss of conjugation between the enamine and the anthracene in the two transition‐state structures. This methodology is demonstrated

  推动活化：已开发出用于活化蒽衍生物的新催化策略。从对称的起始原料，可以通过使用C 2对称的氨基催化剂来实现对映选择性的环加成反应。这种选择性是由于两个过渡态结构中烯胺和蒽之间共轭的得失所致。在14个示例中证明了该方法，其产率为70-96％，ee为76-95％  。
• Stereocontrolled synthesis of [3.1.0]bicyclohexanones by cyclopropanation of enones with benzylidene sulfuranes
  作者：Alain Krief、Dominique Swinnen、Denis Billen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01017-1

  日期：2002.8

  Bicyclo[3.1.0]hexanones bearing an aryl group on the cyclopropane ring are stereoselectively prepared on reaction of the corresponding benzylidene sulfuranes with cyclopentenones. The synthesis of compounds bearing geminal phenyl and methyl groups on the cyclopropane ring proves to be possible because the corresponding sulfonium salt, inaccessible until now, is now available.

  在相应的亚苄基硫烷与环戊烯酮反应后，立体选择性地制备在环丙烷环上带有芳基的双环[3.1.0]己酮。事实证明，合成合成在环丙烷环上带有双苯基和甲基双键的化合物是可行的，因为目前尚无法获得相应的sulf盐。
• Formation of carbon-carbon bonds with radicals derived from the esters of thiohydroxamic acids
  作者：Derek H.R. Barton、David Crich、Gerhard Kretzschmar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80099-x

  日期：1984.1

  Radicals formed from the esters of thiohydroxamic acids readily add to electron deficient olefins to give adducts of potential synthetic value in variable yield. In certain cases the added sulphur function is easily eliminated with reformation of olefin.

  由硫代异羟肟酸的酯形成的自由基容易加到缺电子的烯烃上，以可变的产率得到具有潜在合成价值的加合物。在某些情况下，通过重整烯烃很容易消除添加的硫官能团。