2,2-二甲基-5-苯基呋喃-3-酮 | 493-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2,2-二甲基-5-苯基呋喃-3-酮
• 英文名称: bullatenone
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-phenyl-3(2H)-furanone；2,2-dimethyl-5-phenylfuran-3(2H)-one；2,2-Dimethyl-5-phenyl-2,3-dihydro-furan-3-on；3(2H)-Furanone, 2,2-dimethyl-5-phenyl-；2,2-dimethyl-5-phenylfuran-3-one
• CAS: 493-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: LTRTYBNTZIFLOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5-68.5 °C
• 沸点：
  110 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-苯基呋喃-3-酮 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel photochemical reactions of 3(2H)-furanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a009
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 palladium dichloride lithium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2,2-二甲基-5-苯基呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化环化反应：二氢吡喃酮和呋喃酮的合成

  摘要：

  将引起各种β-羟基烯酮的硼介导的顺式和反式立体选择性醛醇缩合反应与Pd （II）介导的氧化环化反应偶联，以高收率得到2,3,6-三取代的顺式和反式二氢吡喃酮。Pd （II）介导的氧化环化反应扩展为α-羟基烯酮，生成了呋喃3（2 H）-one衍生物，其中包括天然产物Bullatenone和已知的geiparvarin前体。α，β-二羟基烯酮的氧化环化的唯一产物是五元呋喃-3（2 H）-one衍生物，这表明这些二醇的闭环具有化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo051274d

文献信息

• Synthesis of 5-Aryl-3(2<i>H</i>)-furanones Using Intramolecular Cyclization of Sulfonium Salts
  作者：Sho Inagaki、Kai Saito、Soichiro Suto、Hiromi Aihara、Aoi Sugawara、Satoru Tamura、Tomikazu Kawano

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02153

  日期：2018.11.16

  Base-induced intramolecular cyclization of novel (4-aryl-2,4-dioxobutyl)methylphenylsulfonium salts prepared from the commercially available 1-arylethanone by a cost-effective process is described in this paper. The reaction was completed within 10 min to produce a family of 2-unsubstituted 5-aryl-3(2H)-furanones in excellent yield. This procedure is simple, and can be carried out under mild conditions

  本文描述了一种由碱诱导的新型（4-芳基-2,4-二氧丁基）甲基苯基s盐的分子内环化反应，该盐是通过经济有效的方法从市售的1-蒽酮制备的。反应在10分钟内完成，从而以优异的收率生产出一系列2-未取代的5-芳基-3（2 H）-呋喃酮。该过程很简单，并且可以在温和的条件和环境气氛下进行。
• Synthesis of functionalized tetrahydrofurans
  作者：J.Edward Semple、Anne E. Guthrie、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74551-5

  日期：1980.1

  A novel cyclization reaction is described which affords readily manipulable 3(2H)-dihydrofuranone ethylene ketals, useful in the total synthesis of an ascofuranone model, bullatenone, and muscarine analogs.

  描述了一种新颖的环化反应，该反应提供了易于操作的3（2H）-二氢呋喃酮乙烯缩酮，可用于阿斯科呋喃酮模型，布地那酮和毒蕈碱类似物的全合成。
• Anionic activation by fluoride ion in solid-liquid systems
  作者：S. Sebti、A. Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87355-5

  日期：1986.1

  and 2-acyloxy 3-oxo 2,3-diphenylpropanamides 13 under anionic activation by cesium fluoride was studied. The fluoride ion is an efficient base for the heterocyclization of 1 into 3 (2H)-furanones and 2 (5H)-furanones, but the hydrolysis of the ester group lowered the selectivity of the reaction. However, the cleavage of 13 into the esters 14 and the cyclization of 3-benzoyloxy 3-methyl 2-butanone into

  研究了氟化铯在阴离子活化下2-酰氧基2-甲基3-氧代丁酰胺1和2-酰氧基3-氧代2,3-二苯基丙酰胺13的演化。氟离子是将1杂环化为3（2H）-呋喃酮和2（5H）-呋喃酮的有效碱，但是酯基团的水解降低了反应的选择性。然而，将13裂解为酯14和将3-苯甲酰氧基3-甲基2-丁酮环化为布勒酮是非常选择性的。
• Cationic Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization of γ-Hydroxyalkynones into 3(2<i>H</i>)-Furanones
  作者：Masahiro Egi、Kenji Azechi、Moriaki Saneto、Kaori Shimizu、Shuji Akai

  DOI：10.1021/jo100048j

  日期：2010.3.19

  The combination of (p-CF3C6H4)3PAuCl and AgOTf generates a powerful catalyst for the intramolecular cyclizations of readily available γ-hydroxyalkynones under mild conditions. The substituted 3(2H)-furanones are obtained in 55−94% yields. This method is also applicable to the preparation of 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones.

  （p -CF 3 C 6 H 4）3 PAuCl和AgOTf的组合为在温和条件下易于获得的γ-羟基炔酮的分子内环化生成了强大的催化剂。取代的3（2 H）-呋喃酮的产率为55-94％。该方法也适用于制备2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。
• Pd(II)-Catalyzed Cascade Wacker−Heck Reaction:  Chemoselective Coupling of Two Electron-Deficient Reactants
  作者：Franck Silva、Maud Reiter、Rebecca Mills-Webb、Marcin Sawicki、Daniel Klär、Nicolas Bensel、Alain Wagner、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jo061292a

  日期：2006.10.1

  acrylate, two electron-deficient reactants. With β-hydroxy ynones, this cascade Wacker−Heck process gave access to highly functionalized tri- or tetrasubstituted dihydropyranones featuring an unusual dienic system. For diastereomerically pure and for enantioenriched β-hydroxyynones, these reactions proceed without affecting the stereochemical integrity of the existing stereocenters. In addition, tetrasubstituted

  开发了一种新颖的钯（II）催化的氧羰基钯化工艺，该工艺允许羟基炔酮与丙烯酸乙酯（两种电子不足的反应物）进行精心策划的结合。借助β-羟基炔酮，这种级联的Wacker-Heck工艺可以获得具有独特二烯体系的高度官能化的三或四取代的二氢吡喃酮。对于非对映体纯的和对映体富集的β-羟基炔酮，进行这些反应时不会影响现有立体中心的立体化学完整性。另外，当使用α-羟基炔酮和丙烯酸乙酯作为起始原料时，可以制备四取代的呋喃酮。环化后获得的二氢吡喃酮和呋喃酮是新颖的化合物，