6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one | 934302-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 934302-21-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: PXOSMMQRWXMSBG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tu蚕（Tussilago farfara L.）花蕾中的铬对映异构体及其绝对构型分配。

  摘要：

  从Tussilago farfara L花蕾的乙醇提取物中获得了七对对映体（1-14）的十四个苯并二氢吡喃衍生物。通过详细的光谱分析，化学方法，特别是实验比较，阐明了它们的绝对构型结构ECD光谱与理论计算的光谱。生物学评估表明，它们没有显示出细胞保护，抗微生物和α-葡萄糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800581
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-6-乙酰基色满酮 在 alcohol dehydroreductase from Rhodococus ruber 、 异丙醇 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 Tris-HCl buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  混杂的底物结合说明了对映体纯的羟基酮和二醇的酶促立体和区域控制合成。

  摘要：

  使用分离的醇脱氢酶（ADHs）可实现几种二酮的区域和立体选择性还原，得到对映纯的羟基酮或二醇。考虑到酶活性位点中不同（混杂）的底物结合模式，可以合理化结果。此外，有趣的天然环状二酮也以高的区域选择性和立体选择性被还原。由于这些ADH催化过程的准不可逆性，通过使用少量过量的氢供体（2-丙醇）减少了本研究中使用的1,2-和1,3-二酮。因此，使用较少量的共衬底，可以容易地实现放大。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900218

文献信息

• Promiscuous Substrate Binding Explains the Enzymatic Stereo- and Regiocontrolled Synthesis of Enantiopure Hydroxy Ketones and Diols
  作者：Marcela Kurina-Sanz、Fabricio R. Bisogno、Iván Lavandera、Alejandro A. Orden、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.200900218

  日期：2009.8

  Regio- and stereoselective reductions of several diketones to afford enantiopure hydroxy ketones or diols were accomplished using isolated alcohol dehydrogenases (ADHs). Results could be rationalised taking into account different (promiscuous) substrate-binding modes in the active site of the enzyme. Furthermore, interesting natural cyclic diketones were also reduced with high regio- and stereoselectivity

  使用分离的醇脱氢酶（ADHs）可实现几种二酮的区域和立体选择性还原，得到对映纯的羟基酮或二醇。考虑到酶活性位点中不同（混杂）的底物结合模式，可以合理化结果。此外，有趣的天然环状二酮也以高的区域选择性和立体选择性被还原。由于这些ADH催化过程的准不可逆性，通过使用少量过量的氢供体（2-丙醇）减少了本研究中使用的1,2-和1,3-二酮。因此，使用较少量的共衬底，可以容易地实现放大。
• Chromane Enantiomers from the Flower Buds of<i>Tussilago farfara</i>L. and Assignments of Their Absolute Configurations
  作者：Jia Sun、Jin‐Hai Yu、Jun‐Sheng Zhang、Xiu‐Qing Song、Jie Bao、Hua Zhang

  DOI：10.1002/cbdv.201800581

  日期：2019.3

  Fourteen chromane derivatives of seven pairs of enantiomers (1-14) have been obtained from the ethanolic extract of the flower buds of Tussilago farfara L. Their structures with absolute configurations have been elucidated by detailed spectroscopic analyses, chemical methods, and particularly comparison of experimental ECD spectra with theoretically computed ones. Biological evaluations revealed that

  从Tussilago farfara L花蕾的乙醇提取物中获得了七对对映体（1-14）的十四个苯并二氢吡喃衍生物。通过详细的光谱分析，化学方法，特别是实验比较，阐明了它们的绝对构型结构ECD光谱与理论计算的光谱。生物学评估表明，它们没有显示出细胞保护，抗微生物和α-葡萄糖苷酶抑制活性。