2,2-二甲基-6-羟基-5-己酮 | 105251-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,2-二甲基-6-羟基-5-己酮
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-hydroxy-5-hexanone
• 英文别名: 6-Hydroxy-2,2-dimethyl-3-hexanon；5,5-dimethyl-4-oxo-hexan-1-ol；6-hydroxy-2,2-dimethylhexan-3-one；6-Hydroxy-2,2-dimethyl-hexan-3-on
• CAS: 105251-60-3
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: QFASWQGJJBPWNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.961 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-6-羟基-5-己酮 在 咪唑 、 硫酸 、 三甲基碘化锍 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2,2,3-trimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过新戊环氧化物的酸催化环异构化合成邻位四元全碳中心。

  摘要：

  我们报告了我们对 2,2-二取代的新戊基环氧化物的催化环异构化反应的研究，以生产高度取代的四氢萘和色满。序列的终止通过远程（杂）芳烃接头的 Friedel-Crafts 型烷基化发生。硫酸可有效促进转化，并在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中进行得最好。取代模式的变化提供了对迁移趋势的详细见解，并揭示了二氢萘的竞争歧化途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02296
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以8%的产率得到2,2-二甲基-6-羟基-5-己酮
  参考文献：
  名称：

  通过新戊环氧化物的酸催化环异构化合成邻位四元全碳中心。

  摘要：

  我们报告了我们对 2,2-二取代的新戊基环氧化物的催化环异构化反应的研究，以生产高度取代的四氢萘和色满。序列的终止通过远程（杂）芳烃接头的 Friedel-Crafts 型烷基化发生。硫酸可有效促进转化，并在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中进行得最好。取代模式的变化提供了对迁移趋势的详细见解，并揭示了二氢萘的竞争歧化途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02296

文献信息

• Alkylation of carbonyl compounds in the TiCl4-promoted reaction of trimethylsilyl enol ethers with epoxides
  作者：Gojko Lalić、Željko Petrovski、Danica Galonić、Radomir Matović、Radomir N Saičić

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01028-0

  日期：2001.1

  Titanium tetrachloride promoted reaction of trimethylsilyl enol ethers with ethylene oxide affords homoaldol type products in moderate/good yields. Monosubstituted epoxides react regioselectively: the nucleophilic attack of the enolate occurs at the more substituted position of propene oxide whereas epichlorohydrin reacts at the less substituted end.

  四氯化钛促进的三甲基甲硅烷基烯醇醚与环氧乙烷的反应以中等/良好的收率提供了均醛醇型产物。单取代的环氧化物可进行区域选择性反应：烯醇盐的亲核攻击发生在环氧丙烷取代度较高的位置，而环氧氯丙烷则在取代度较低的末端发生反应。
• Alkylation of carbonyl compounds in the TiCl4-promoted reaction of trimethylsilyl enol ethers with ethylene oxide
  作者：G Lalić、Z Petrovski、D Galonić、R Matović、R.N Saičić

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02149-8

  日期：2000.1

  Titanium tetrachloride promoted reaction of trimethylsilyl enol ethers with ethylene oxide affords homoaldol type products in moderate/good yields. The reaction is believed to proceed via the titanium enolates.

  四氯化钛促进的三甲基甲硅烷基烯醇醚与环氧乙烷的反应以中等/良好的收率提供了均醛醇型产物。据信该反应是通过烯醇钛进行的。
• 3-Aryloxymethyl-cephalosporin derivatives, their preparation and their medical use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0363223A2

  公开（公告）日：1990-04-11

  Compounds of formula (I); [in which: R¹ is hydrogen or acyl; R² is hydrogen or C₁ - C₄ alkoxy; and Ar is phenyl or substituted phenyl] and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof have valuable antibiotic activity, including against Methicillin-resistant strains of Staphylococcus. The invention also provides a process for preparing the compounds and methods and compositions using them.

  式(I)化合物； 其中R¹ 是氢或酰基；R² 是氢或 C₁ - C₄ 烷氧基；Ar 是苯基或取代苯基]及其药学上可接受的盐和酯具有宝贵的抗生素活性，包括抗耐甲氧西林葡萄球菌菌株的活性。本发明还提供了制备这些化合物的工艺以及使用它们的方法和组合物。
• Lipid A analogues having immunoactivating and anti-tumour activity
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0437016A2

  公开（公告）日：1991-07-17

  Compounds of formula (I): [in which: R1 is hydroxy, protected hydroxy, fluorine, or -OP(0)(OH)2; R2 and R3 are independently optionally substituted C6 - C20 aliphatic acyl; R4 is hydroxy, protected hydroxy, or -OP(O)(OH)2, where at least one of R1 and R4 is -OP(O)(OH)2; and R5 is hydroxy, protected hydroxy, or fluorine; provided that, except where at least one of R1 and R5 is fluorine, then at least one of R2 and R3 is a substituted C6 - C20 aliphatic acyl having (i) at least one halogen substituent and (ii) at least one of halogen, hydroxy and C6 - C20 aliphatic acyloxy or at least one of R2 and R3 is a substituted C6 - C20 aliphatic acyl which is substituted by at least one halogen-substituted C6 - C20 aliphatic carboxylic acyloxy]; have Lipid A-like activity and may be used for the treatment, prophylaxis, diagnosis and support of an animal suffering a disease or disorder arising from a deficiency in the immune system or from a tumor. They may be prepared by phosphorylation of corresponding compounds lacking a phosphoryl group.

  式(I)化合物： 其中R1 是羟基、受保护的羟基、氟或-OP(0)(OH)2；R2 和 R3 独立地是任选取代的 C6 - C20 脂肪族酰基；R4 是羟基、受保护的羟基或-OP(O)(OH)2，其中 R1 和 R4 中至少有一个是-OP(O)(OH)2；R5 是羟基、受保护的羟基或氟；条件是，除非 R1 和 R5 中至少有一个是氟，否则 R2 和 R3 中至少有一个是被取代的 C6 - C20 脂肪族酰基，该酰基具有 (i) 至少一个卤素取代基和 (ii) 卤素、羟基和 C6 - C20 脂肪族酰氧基中的至少一个，或者 R2 和 R3 中至少有一个是被至少一个卤素取代的 C6 - C20 脂肪族羧基酰氧基取代的 C6 - C20 脂肪族酰基]；具有类似脂质 A 的活性，可用于治疗、预防、诊断和支持因免疫系统缺陷或肿瘤引起的疾病或紊乱的动物。它们可以通过对缺乏磷酸基团的相应化合物进行磷酸化来制备。
• 2-(Heterocyclylthio)carbapenem derivatives their preparation and their use as antibiotics
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0597821A1

  公开（公告）日：1994-05-18

  Compounds of formula (I): in which R¹ is hydrogen or methyl, R² is -CONR⁶R⁷ (which is optionally substituted carbamoyl or heterocyclyl-carbonyl), -NR³R⁴ is optionally substituted amino or heterocyclic and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof are potentially valuable antibiotics.

  式(I)化合物： 其中 R¹ 为氢或甲基，R² 为-CONR⁶R⁷（可任选取代氨基甲酰基或杂环羰基），-NR³R⁴ 为可任选取代氨基或杂环以及它们的药学上可接受的盐和酯，这些化合物都是有潜在价值的抗生素。