2,2-二甲基-N-(4-甲基苯基)丙酰胺 | 21354-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基-N-(4-甲基苯基)丙酰胺
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-(4-methylphenyl)propanamide
• 英文别名: N-(p-tolyl)pivalamide；N-(4-methylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 21354-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD00095893
• 分子量: 191.273
• InChiKey: AJDJGYGXHCQGSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-N-(4-甲基苯基)丙酰胺 在 三(2,2'-联吡啶)钌II 、 硫酸 、 copper diacetate 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.75h， 生成 7-methyl-2-azafluorenone
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of substituted fluorenones and azafluorenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a019
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 氯化胆碱 、 硫代乙酰胺 、 尿素 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,2-二甲基-N-(4-甲基苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  低共熔溶剂中可见光介导的酰胺合成

  摘要：

  介绍 化学品的生产需要实施新的可持续合成方法。用更环保的替代品替代挥发性有机化合物 (VOC) 提高了有机工艺的可持续性。在这方面，由于其独特且可调节的特性，1 DES 已被用于执行传统和新颖的反应，2包括有机催化过程，3以及过渡金属介导的转化。4提高工业过程可持续性的另一个重要方面是开发高效催化系统。特别是，由于可以利用（太阳）光来促进给定反应，光氧化还原催化近年来得到了发展。5然而，光氧化还原过程通常需要使用惰性条件和小范围的 VOC 溶剂。 尽管在过去 20 年中使用 DES 作为反应介质取得了令人瞩目的合成成就，但它们与光催化过程的结合仍然大多难以捉摸。从这个意义上说，卡普里亚蒂等人的开创性工作。2017 年描述了使用 DES 作为溶剂的酶促光合作用过程，6为进一步研究铺平了道路。然而，到目前为止，在文献中只能找到少数关于使用 DES 作为溶剂和不同类型的光照射的报告，其中包括白藜芦醇异构化、7溶解在

  DOI：

  10.1002/adsc.202300725

文献信息

• Solvent-free aromatic C–H functionalisation/halogenation reactions
  作者：Robin B. Bedford、Jens U. Engelhart、Mairi F. Haddow、Charlotte J. Mitchell、Ruth L. Webster

  DOI：10.1039/c0dt00385a

  日期：——

  The solvent-free, palladium-catalysed reaction of anilides with CuCl2 in the presence or absence of copper acetate yields ortho-chlorinated anilides in good to excellent yields, even on a large scale (100 mmol). By contrast, the equivalent reactions with copper bromide, either solvent free or in 1,2-dichloroethane, in the presence or absence of palladium, under air or inert conditions, gave the products

  无溶剂 钯催化的苯甲酸酯与 氯化铜2 在存在或不存在的情况下 醋酸铜即使大规模（100 mmol），也能以良好或优异的收率得到邻氯代苯甲酸酯。相比之下，与溴化铜，无溶剂或在 1,2-二氯乙烷，无论是否存在 钯在空气或惰性条件下，得到简单的亲电子溴化产物。机理研究突显了Palladacyclic中间体的参与，其中之一在结晶学上已得到表征，随后会与之发生反应。铜（II），氯化 产生氯化苯胺产品。
• A Cross-Coupling Approach to Amide Bond Formation from Esters
  作者：Taoufik Ben Halima、Jaya Kishore Vandavasi、Mohanad Shkoor、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.7b00245

  日期：2017.3.3

  A palladium-catalyzed cross-coupling between aryl esters and anilines is reported, enabling access to diverse amides. The reaction takes place via activation of the C–O bond by oxidative addition with a Pd–NHC complex, which enables the use of relatively non-nucleophilic anilines that otherwise require stoichiometric activation with strong bases in order to react. High yields of aromatic, aliphatic

  据报道，钯催化的芳基酯和苯胺之间的交叉偶联，使得能够获得各种酰胺。反应是通过Pd-NHC络合物的氧化加成激活C-O键来进行的，这使得能够使用相对非亲核的苯胺，否则需要化学计量的活化才能使强碱发生反应。获得高产率的芳族，脂族和杂环产物。在存在和不存在催化剂的情况下评估了一系列活化酯，这表明催化方法大大增加了在不存在苛刻碱的情况下可用于酰胺键形成的亲电试剂的类型。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Homo- and Cross-Coupling of Aryl <i>ortho</i>-sp² C–H Bonds of Anilides at Room Temperature
  作者：Chong Mei、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00120

  日期：2018.4.20

  The preparation of secondary 2,2′-bisanilides has been successfully achieved through an oxidative coupling of aryl ortho-sp2 C–H bonds of anilides in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and K2S2O8 as an oxidant in MsOH/CF3CO2H (TFA) at room temperature (25 °C). The aromatic rings of anilides substituted by various electron-donating or electron-withdrawing groups are tolerant in these coupling reactions

  通过在催化性Pd（OAc）2和K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过对苯甲酸酯的芳基邻-sp 2 C-H键进行氧化偶联，成功地完成了2,2'-双苯胺的制备。在室温（25°C）下在MsOH / CF 3 CO 2 H（TFA）中溶解。在这些偶联反应中，被各种给电子或吸电子基团取代的苯甲酸酯的芳环是可容忍的。
• nBu₄NI-catalyzed intermolecular C–O cross-coupling reactions: synthesis of alkyloxyamines
  作者：Yunhe Lv、Kai Sun、Tingting Wang、Gang Li、Weiya Pu、Nannan Chai、Huihui Shen、Yingtao Wu

  DOI：10.1039/c5ra12691f

  日期：——

  nBu₄NI-catalyzed cross-coupling of benzyl and allylic compounds with N-hydroxyphthalimide for the synthesis of alkyloxyamines were realized for the first time.

  nBu4NI催化的苄基和烯丙基化合物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联反应，首次实现了烷氧胺的合成。
• Sulphuric acid immobilized on silica gel (H₂SO₄–SiO₂) as an eco-friendly catalyst for transamidation
  作者：Sk. Rasheed、D. Nageswar Rao、A. Siva Reddy、Ravi Shankar、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c4ra16571c

  日期：——

  A novel method of transamidation of carboxamides with amines using catalytic amounts of H₂SO₄–SiO₂ under solvent-free conditions has been developed. The scope of the methodology has been demonstrated with primary and secondary amines.

  使用催化量的硫酸-二氧化硅（H2SO4-SiO2）在无溶剂条件下，开发了一种新型的酰胺与胺进行转酰胺化的方法。该方法的适用范围已经通过一级和二级胺进行了展示。