N-(2-fluoro-4-methylphenyl)pivalamide | 1029124-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluoro-4-methylphenyl)pivalamide
• 英文别名: 2'-fluoro-4'-methylpivalanilide；N-(2-fluoro-4-methylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1029124-68-2
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO
• mdl: MFCD21365925
• 分子量: 209.264
• InChiKey: QNQMNOFBFKHOKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  323.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 N-(2-fluoro-4-methylphenyl)pivalamide 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Twofold C−H Functionalization: Palladium-Catalyzed Ortho Arylation of Anilides

  摘要：

  The ortho arylation of anilides to form biphenyls via a twofold C-H functionalization/C-C bond-forming process is described. The oxidative coupling takes place in the presence of 5-10 mol % of Pd(OAC)(2), 10-20 mol % of DMSO, and 4-11 equiv of the aryl substrate in TFA under an oxygen atmosphere. No metal-containing cocatalyst is required.

  DOI：

  10.1021/ol800619c
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-N-(4-甲基苯基)丙酰胺 在 Selectfluor 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到N-(2-fluoro-4-methylphenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺辅助的自由基策略：水性介质中芳烃的无金属直接氟化

  摘要：

  在酰胺基团的帮助下，开发了无金属和无引发剂的芳烃直接氟化方法。该反应在简单的水性条件下进行，具有良好的官能团耐受性和邻位-对位选择性，并且非常实用，因为它很容易按比例放大至几克规模。在这一阶段，尚不能提出排他的机制，并且已经讨论了几种可能性。实验和计算研究以及开创性的工作都支持了酰胺辅助的自由基链机理的可能性。

  DOI：

  10.1039/c7gc00356k