2,2-dimethyl-N-(4-methyl-3-phenylphenyl)propanamide | 1146127-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-(4-methyl-3-phenylphenyl)propanamide
• CAS: 1146127-46-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: NHZQNNPYOYULFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  430.5±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(4-methyl-3-phenylphenyl)propanamide 在 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 Selectfluor 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.1h， 以79%的产率得到N-(6-(2-tert-butyl-6-methyl-7-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)biphenyl-3-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化脱氢交叉耦合的N-准Tolylamides的反应通过连续Ç ？H活化：4H-3,1-苯并恶嗪的合成

  摘要：

  一种新颖的环反应容易获得tolylamides的是由铜（OTF）催化2中的Selectfluor的存在和水通过连续的分子间Ç  ħ活化脱氢交叉耦合苄甲基C（SP的反应3） H和芳族C（SP 2）H键和随后的分子内CO键形成（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101391
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,2-dimethyl-N-(4-methyl-3-phenylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化脱氢交叉耦合的N-准Tolylamides的反应通过连续Ç ？H活化：4H-3,1-苯并恶嗪的合成

  摘要：

  一种新颖的环反应容易获得tolylamides的是由铜（OTF）催化2中的Selectfluor的存在和水通过连续的分子间Ç  ħ活化脱氢交叉耦合苄甲基C（SP的反应3） H和芳族C（SP 2）H键和随后的分子内CO键形成（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101391

文献信息

• A Meta-Selective Copper-Catalyzed C–H Bond Arylation
  作者：Robert J. Phipps、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1126/science.1169975

  日期：2009.3.20

  For over a century, chemical transformations of benzene derivatives have been guided by the high selectivity for electrophilic attack at the ortho/para positions in electron-rich substrates and at the meta position in electron-deficient molecules. We have developed a copper-catalyzed arylation reaction that, in contrast, selectively substitutes phenyl electrophiles at the aromatic carbon–hydrogen sites

  一个多世纪以来，苯衍生物的化学转化一直受到富电子底物邻位/对位和缺电子分子间位的亲电攻击的高选择性指导。我们开发了一种铜催化的芳基化反应，相反，该反应在芳族碳氢位点选择性地取代苯基亲电试剂，与酰胺取代基间位。这种以前难以捉摸的转化类别适用于范围广泛的芳香族化合物。
• Efficient copper catalysts for C H bond arylation under microwave heating: Direct access to multi-substituted pivanilides
  作者：Hyun Ji Yang、Bijoy P. Mathew、Dong Gun Oh、Kyungjae Myung、Ja Hun Kwak、Sung You Hong

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.11.022

  日期：2017.2

  We herein describe a parallel comparison between homogeneous and heterogeneous copper catalysts for microwave-assisted direct CH bond arylation. These catalytic systems feature enhanced catalytic activities, unique bulky ligand/base effects, mild conditions, and operational simplicity with reduced catalyst loadings and shortened reaction times. A wide range of synthetically challenging multi-substituted

  我们在此描述了用于微波辅助直接CH键芳基化的均相和非均相铜催化剂之间的平行比较。这些催化系统具有增强的催化活性，独特的庞大的配体/碱效应，温和的条件和操作简便性，并减少了催化剂的负载量并缩短了反应时间。直接组装了各种合成挑战性的多取代的苯甲酰肼。值得注意的是，在无配体条件下，铜交换的β沸石显示出良好的可回收性，证明了其作为高效可重复使用的多相催化平台的潜力。
• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling Reactions of N-para-Tolylamides through Successive CH Activation: Synthesis of 4H-3,1-Benzoxazines
  作者：Tao Xiong、Yan Li、Xihe Bi、Yunhe Lv、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.201101391

  日期：2011.7.25

  A novel annulation reaction of readily available tolylamides was catalyzed by Cu(OTf)2 in the presence of Selectfluor and water through successive intermolecular CH activated dehydrogenative cross‐coupling reactions of benzylic methyl C(sp3)H and aromatic C(sp2)H bonds, and subsequent intramolecular CO bond formation (see scheme).

  一种新颖的环反应容易获得tolylamides的是由铜（OTF）催化2中的Selectfluor的存在和水通过连续的分子间Ç  ħ活化脱氢交叉耦合苄甲基C（SP的反应3） H和芳族C（SP 2）H键和随后的分子内CO键形成（请参阅方案）。