2,2-二甲基己-5-烯-3-酮 | 55532-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基己-5-烯-3-酮
• 英文名称: 2,2-dimethylhex-5-en-3-one
• 英文别名: 5-Hexen-3-one, 2,2-dimethyl-
• CAS: 55532-07-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: SWKBETVLWVHZIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基己-5-烯-3-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2,2-二甲基己酮
  参考文献：
  名称：

  Dubois, Jacques-Emile; Lion, Claude; Arouisse, Abdelmajid, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 12, p. 1083 - 1088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2,2-二甲基己-5-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Silyl aldehydes: preparation and use as stereoselective vinyl cation equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00410a060

文献信息

• Chiral oximes in asymmetric synthesis. Addition of organometallic reagents to o-(1-phenylethyl) aldoximes
  作者：David S. Brown、Peter T. Gallagher、Andrew P. Lightfoot、Christopher J. Moody、Alexandra M.Z. Slawin、Elizabeth Swann

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00711-g

  日期：1995.10

  Addition of Grignard and organolithium reagents to O-(1-phcnylethyl) aldoximes in the presence of boron trifluoride etherate gives secondary hydroxylamines in 21–84% yield with up to 95% diastercomeric excess.

  在三氟化硼醚化物存在下，将格氏试剂和有机锂试剂加到O-（1-苯甲基乙基）醛肟中，仲羟胺的产率为21-84％，非对映异构体过量高达95％。
• Radical-Mediated Diamination of Alkenes with Phenylhydrazine and Azodicarboxylates: Highly Diastereoselective Synthesis of<i>trans</i>-Diamines from Cycloalkenes
  作者：Ming-Kui Zhu、Yu-Chen Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/chem.201203832

  日期：2013.4.22

  Metal‐free synthesis: Diamination of alkenes by using phenylhydrazine and azodicarboxylates could be achieved in a one‐pot manner under very mild conditions (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). This process works with the assistance of acetic acid by means of a radical mechanism and displays a high trans selectivity when cycloalkene substrates were used in the reaction.

  不含金属的合成：在非常温和的条件下，可以通过单罐方式通过苯肼和偶氮二羧酸酯进行烯烃的胺化反应（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。该方法借助于自由基机理在乙酸的辅助下进行，并且当在反应中使用环烯烃底物时显示出高的反式选择性。
• Organometallic-type reactions in aqueous media mediated by indium. Allylation of acyloyl-imidazoles and pyrazoles. Regioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones
  作者：Vernal J. Bryan、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01512-8

  日期：1997.9

  Indium mediated coupling of allylic bromide with acyloyl-imidazoles or pyrazoles in aqueous media gives the corresponding tertiary alcohols or ketones in good yield. The reaction provides a facile regioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones and its usefulness is demonstrated by the synthesis of the monoterpene artemesia ketone.

  在水性介质中，铟介导的烯丙基溴与酰基酰咪唑或吡唑的偶合以良好的收率得到相应的叔醇或酮。该反应提供了β，γ-不饱和酮的容易的区域选择性合成，并且其有效性由单萜蒿蒿酮的合成证明。
• Copper-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfinates: a facile synthesis of isoxazolines featuring a sulfone substituent
  作者：Li-Jing Wang、Manman Chen、Lin Qi、Zhidong Xu、Wei Li

  DOI：10.1039/c7cc00090a

  日期：——

  A novel and efficient Cu(OAc)2-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfonates was developed. The reactions are easy to conduct, occur under mild conditions, and form a broad range of...

  开发了新型和有效的Cu（OAc）2介导的用磺酸钠的烯基肟的氧磺酰化反应。该反应易于进行，在温和条件下发生，并且形成范围广泛的...
• ?-Cleavage of Bis(homoallylic) Potassium Alkoxides. Two-Step Preparation of Propenyl Ketones from Carboxylic Esters. Synthesis ofar-Turmerone, ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19870700721

  日期：1987.11.4

  The transformation of 36 bis(homoallylic) alcohols VII to alkenones IX and Xvia β-cleavage of their potassium alkoxides VIIa in HMPA has been investigated (cf. Scheme 2). These studies have established an order of β-cleavage for 2-propenyl, 1-methyl-2propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2propenyl, and benzyl groups in alkoxides 49a–56a and have allowed a comparison between the β-cleavege reaction

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。