2,2-二甲氧基乙腈 | 5861-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲氧基乙腈
• 英文名称: dimethoxy acetonitrile
• 英文别名: 2,2-dimethoxyethanenitrile；2,2-dimethoxyacetonitrile
• CAS: 5861-24-5
• 化学式: C₄H₇NO₂
• mdl: MFCD17215902
• 分子量: 101.105
• InChiKey: GSWMRKGWNADDJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139.5 °C(Press: 772 Torr)
• 密度：
  0.9897 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基乙腈 在 镍 氨 作用下， 生成 氨基乙醛缩二甲醇
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing aminoacetaldehyde acetals by the hydrogenation of

  摘要：

  一种制备公式为##STR1##的氨基乙醛缩醛的方法，其中R是1至4个碳原子的饱和支链或直链烷基基团，通过在高压和50-180℃的温度下将公式为##STR2##的二烷氧基乙腈与氢接触，最好在催化剂和氨的存在下进行。

  公开号：

  US04137268A1
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙醛缩二甲醇 在 HRu(1,3-bis(6'-methyl-2'-pyridylimino)isoindolate)(PPh3)2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2,2-二甲氧基乙腈
  参考文献：
  名称：

  伯胺向腈类的无氧化剂转化

  摘要：

  酰胺衍生的 NNN-Ru(II) 氢化物复合物催化伯胺和仲胺无氧化剂、无受体和化学选择性脱氢为相应的腈和亚胺，同时释放二氢。该催化剂体系耐受可氧化的官能团，并且在没有 α-CH 氢的胺存在下对伯胺 (-CH2NH2) 的脱氢具有选择性。

  DOI：

  10.1021/ja409223a

文献信息

• Cyanotrimethylsilane as a versatile reagent for introducing cyanide functionality
  作者：Kiitiro Utimoto、Yukio Wakabayashi、Takafumi Horiie、Masaharu Inoue、Yuho Shishiyama、Michio Obayashi、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88595-1

  日期：1983.1

  Cyanotrimethylsilane adds to some ⇌,β-unsaturated ketones in conjugate manner under the catalytic action of Lewis acids such as triethylaluminium, aluminium chloride, and SnCl2. Hydrolysis of the products gives β-cyano ketones which are identical to the hydrocyanated products of the starting enones. The title silicon reagent reacts with acetals and orthoesters under the catalytic action of SnCI2 or BF3-OEt2

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。
• 8-叔丁基-1-乙基-6,7-二氢-5H-咪唑并[1,5-a][1,4]二氮杂卓-1,8(9H)-二甲酸基酯制法
  申请人：上海药明康德新药开发有限公司

  公开号：CN110563731A

  公开（公告）日：2019-12-13

  本发明涉及一种8‑叔丁基‑1‑乙基‑6,7‑二氢‑5H‑咪唑并[1,5‑a][1,4]二氮杂卓‑1,8(9H)‑二甲酸基酯制法，主要解决目前没有适合工业化合成方法的技术问题。本发明分9步，合成路线如下：，本发明获得的化合物为许多药物合成的有用中间体或产品。
• A <i>trans</i>-AB-Bacteriochlorin Building Block
  作者：Olga Mass、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo201967k

  日期：2011.11.18

  -one). Here, four new results are reported concerning the synthesis of substituted bacteriochlorins. First, a new, scalable route to 1,1-dimethoxy-4-methylpent-3-en-2-one removes a significant previous impediment to the overall route. Second, the new route was employed to gain access to new α,β-unsaturated ketones and corresponding dihydrodipyrrins bearing alternative substituents in place of the dimethoxy

  合成细菌氯霉素在光化学领域的基础研究中很受关注，因为它们在近红外光谱区域具有很强的吸收能力，并且与天然细菌叶绿素具有相似的相似性。从头开始生成5-甲氧基细菌绿素的方法需要使二氢联吡啶-乙缩醛自缩合，而缩合又由2-（2-硝基乙基）吡咯和一个α，β-不饱和酮-乙缩醛（例如1,1 -二甲氧基-4-甲基戊-3-烯-2-酮）。在此，报道了关于取代的细菌绿素的合成的四个新结果。首先，一条新的，可扩展的生产1,1-二甲氧基-4-甲基戊-3-烯-2-酮的路线消除了以前对整个路线的重大障碍。其次，采用了新的途径来获得新的α，β-不饱和酮和带有替代取代基的取代二甲氧基单元的二氢二吡咯啉。第三，带有1，3-二氧戊环-2-基部分的二氢二吡喃提供了在5-位含有2-羟基乙氧基取代基的细菌二氢卟啉（30％收率）。第四，随后的溴化反应在15位区域选择性进行，反式-（5,15）-AB-细菌氯霉素构件。线性的5,15取代模式
• 2-alkoxy and 2,2-dialkoxy nitriles from acetals and orthoesters — exchange of alkoxy into cyano group by means of cyanotrimethylsilane
  作者：Kiitiro Utimoto、Yukio Wakabayashi、Yuho Shishiyama、Masaharu Inoue、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82933-6

  日期：1981.1
• Convenient Direct Synthesis of Vinylogous Urea Derivatives Using Magnesium Amide-induced Amide/Nitrile Coupling
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Tomohide Kitamura、Ryoji Nakahashi、Akiko Shimizu、Keiichi Yoneda、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-99-8833

  日期：——

  The magnesium enolates, generated by treatment of acyclic (1) and cyclic tertiary amides (4) with a (diisopropylamino)magnesium reagent, reacted efficiently with nitriles (2) to afford the corresponding beta-aminoacrylamides (3) and alpha-(alpha-aminoalkylidene)lactams (5). The formation of alpha-(2-pyrrolidinylidene)lactams (7) from the reactions of N-methyl-2-pyrrolidone and N-methyl-2-piperidone with a gamma-cyanopropyl p-toluenesulfonate (6) is also described.