2,2-二甲氧基乙烯基(三甲基)硅烷 | 96694-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2,2-二甲氧基乙烯基(三甲基)硅烷
• 英文名称: (2,2-dimethoxyvinyl)trimethylsilane
• 英文别名: (trimethylsilyl)ketene dimethyl acetal；(2,2-Dimethoxyethenyl)(trimethyl)silane；2,2-dimethoxyethenyl(trimethyl)silane
• CAS: 96694-11-0
• 化学式: C₇H₁₆O₂Si
• 分子量: 160.288
• InChiKey: BVRBRYPTWDHQOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基乙烯基(三甲基)硅烷 在 copper acetylacetonate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2,2-dimethoxy-3-trimethylsilylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyketene dialkylacetals in organic synthesis: Reactions with alkyldiazoacetates

  摘要：

  The reaction of trimethylsilylketene dialkylacetals with alkyldiazoacetates in the presence of Cu(acac)(2) or Rh-2(OAc)(4) results in the formation of alkyl-2,2-dialkoxy-3-trimethylsilylcyclopropane-1-carboxylates 3-8. The cycloaddition proceeds stereoselectively, giving exclusively one of two possible diastereomers. Compounds 4 and 6 are transformed by reaction with LiAIH(4), to cyclopropylmethanols 9 and 10 in high yields. All compounds have been characterized by elemental analyses, H-1, C-13 NMR and IR spectroscopy.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06504-7
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-bromo-1,1-dimethoxyethylene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到2,2-二甲氧基乙烯基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  2,2-二（乙氧基）乙烯基锂：乙酸乙酯阴离子的合成当量

  摘要：

  通过用丁基锂处理，可以容易地从2-溴-1,1-二乙氧基乙烯生成2,2-二乙氧基乙烯基锂。溶于四氢呋喃后，可在-25°C下保存数小时，但在0°C下会迅速分解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00416-9

文献信息

• Zaitseva, G. S.; Livantsova, L. I.; Novikova, O. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 6.2, p. 1274 - 1283
  作者：Zaitseva, G. S.、Livantsova, L. I.、Novikova, O. P.、Sepulveda, M. Corredor de、Petrosyan, V. S.、Baukov, Yu. I.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Ethoxyvinyllithiums and diethoxyvinyllithiums : what makes them stable or fragile?
  作者：Manfred Schlosser、Heng-xu Wei

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01075-7

  日期：1997.2

  The elusive (E)-2-ethoxyvinyllithium can be readily generated in tetrahydrofuran at -75 degrees C from (E)-1-bromo-2-ethoxyethylene by halogen/metal exchange and subsequently trapped with electrophiles. Alkylation opens a convenient entry to (E)-configurated enethers. (E)-2-Ethoxyvinyllithium decomposes rapidly at -50 degrees C whereas its (Z)-isomer, which lacks the possibility to eliminate lithium ethoxide in a favorable anti-periplanar process, is stable under the same conditions. (E)-1,2-Diethoxyvinyllithium even sustains reflux temperatures (approximately 75 degrees C). 2,2-Diethoxyvinyllithium and (Z)-1,2-diethoxyvinyllithium can be conserved at 0 degrees C although this time loss of alcoholate can occur in the anti-mode. Obviously it matters whether the energy-rich ethoxyacetylene is formed as the elimination product or simple acetylene, as in the case of (E)-2-ethoxyvinyllithium. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Schulz, Dieter; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 745 - 750
  作者：Schulz, Dieter、Simchen, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Livantsova, L. I.; Novikova, O. P.; Zaitseva, G. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 10.2, p. 2055 - 2060
  作者：Livantsova, L. I.、Novikova, O. P.、Zaitseva, G. S.、Baukov, Yu. I.

  DOI：——

  日期：——
• Elektrophile Silylierung aktivierter Alkene; Synthese von 1,1-Dialkoxy-2-trimethylsilylalkenen
  作者：Dieter Schulz、Gerhard Simchen

  DOI：10.1055/s-1984-31021

  日期：——