2,2-二苯基环丙腈 | 30932-41-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二苯基环丙腈
• 中文别名: 2,2-二苯基环丙烷甲腈
• 英文名称: 1-cyano-2,2-diphenylcyclopropane
• 英文别名: 2,2-diphenylcyclopropyl cyanide；2,2-diphenylcyclopropane-1-carbonitrile；(+/-)-2,2-Diphenyl-cyclopropancarbonitril；2,2-Diphenylcyclopropanecarbonitrile
• CAS: 30932-41-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: DHLFXGMJDRNWME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110℃
• 沸点：
  374.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二苯基环丙腈 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-diphenylcyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropylpropenamides

  摘要：

  该发明涉及以下式的化合物：##STR1## 其中Y为O或S，*A为对苯基或*--(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r --，X为O、S或--CH.dbd.CH--，n或r独立地为0到3的整数，s为0到1的整数，m为0到1的整数，但当m为1时，n+s必须至少为2，R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、低烷基、环烷基、低烯基、Het或芳基，*E为##STR2## 或--(CH.sub.2).sub.k --，其中k为0到4的整数，R.sub.3、R.sub.4和R.sub.8独立地为氢或低烷基，R.sub.5和R.sub.6独立地为氢或低烷基，R.sub.7为氢、低烷基、环烷基、Het-低烷基或芳基，Het为含有一或两个来自氮、氧和硫的杂原子的单环5-或6成员杂芳基或含有一个或两个来自氮、氧和硫的杂原子的双环杂芳基，该基团可被低烷基、卤素或芳基取代，星号表示连接点，以及它们的对映异构体、非对映异构体和其拉克米混合物，以及当*E为##STR3## 时它们的几何异构体，以及其药学上可接受的酸盐。式I的化合物表现为血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此，在具有过量血小板活化因子的疾病状态或用于预防和治疗心血管疾病、肺部疾病、免疫性疾病、炎症性疾病、皮肤病、休克或移植排斥时是有用的。

  公开号：

  US04786646A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diphenylcyclobutan-1-one O-(4-(trifluoromethyl)benzoyl) oxime 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 以71%的产率得到2,2-二苯基环丙腈
  参考文献：
  名称：

  镍催化 Favorskii 型环丁酮肟酯重排为环丙烷甲腈

  摘要：

  开发了镍催化碱促进环丁酮肟酯重排为环丙烷甲腈的方法。环丁酮肟酯的开环发生在空间位阻较小的一侧。原位形成的碱促进的镍基环丁烷中间体被认为参与了产物的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690872

文献信息

• 一种琥珀酸西苯唑啉中间体的制备方法
  申请人：辅仁药业集团熙德隆肿瘤药品有限公司

  公开号：CN107353228A

  公开（公告）日：2017-11-17

  本发明公开了一种琥珀酸西苯唑啉中间体的制备方法，涉及琥珀酸西苯唑啉中间体1‑氰基‑2，2‑二苯基环丙烷的制备方法，属药物化学合成领域。其包括如下步骤：以二苯甲酮腙为原料，在相转移催化剂存在下，双氧水为氧化剂发生氧化反应得二苯基重氮甲烷，反应体系不经纯化直接和丙烯晴反应得到中间体1‑氰基‑2，2‑二苯基环丙烷。该方法收率高，操作简便，减少了三废排放，显著降低琥珀酸西苯唑啉的生产成本，非常有利于工业化生产。
• New synthesis of multisubstituted cyanocyclopropanes by the intramolecular SN2 alkylation and 1,3-CC insertion reaction of magnesium carbenoids as the key reactions
  作者：Hideki Saitoh、Tatsuya Watanabe、Tsutomu Kimura、Yuichi Kato、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.059

  日期：2012.3

  2-arylcyanocyclopropanes by the 1,3-carbon–carbon (1,3-CC) insertion reaction of the generated magnesium carbenoid intermediates. This reaction was found to proceed in a highly stereospecific manner. The key reactions, intramolecular SN2 alkylation and 1,3-CC insertion reaction of the magnesium carbenoids, are the first examples for the reaction of the magnesium carbenoids bearing a nitrile functional group.

  由酮和醛衍生的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜与α-氰基碳负离子锂的加成反应以高收率或定量收率得到腈加合物。用过量的i- PrMgCl在THF中处理乙腈衍生的腈加合物，通过生成的镁类胡萝卜素的分子内S N 2烷基化反应生成氰基环丙烷。证明该反应的中间体是环丙基氯化镁，并且与亲电试剂反应，得到多取代的氰基环丙烷。在另一方面，腈加合物的反应从arylacetonitriles衍生与我-PrMgCl通过生成的镁类马鞭草中间体的1,3-碳-碳（1,3-CC）插入反应导致2-芳基氰基环丙烷的形成。发现该反应以高度立体定向的方式进行。关键反应，即镁类胡萝卜素的分子内S N 2烷基化和1，3-CC插入反应，是带有腈官能团的镁类胡萝卜素反应的第一个例子。
• Nadh models-19
  作者：Louis H.P. Meuer、C.G. Johannes、Van Niel、Upendra K.Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91269-4

  日期：1984.1

  2-pyridyl ketones (5-c) and ethyl cyclopropylmethlenepyruvate (14) have been subjected to reduction by l,4-dihydropyridines [3,5-diethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-l,4-dihydropyridine (2) and/or 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide (7)]in the presence of magnesium ions, and by tin hydrides. The reactions with 1,4-dihydropyridines do not involve cleavage of the three-membered ring in the reduction step. The

  N-（环丙基亚甲基）苯胺（1a-c），环丙基2-吡啶基酮（5-c）和环丙基甲基苯丙酮酸乙酯（14）已被1,4-二氢吡啶[3,5-二乙氧基羰基-2,6-取代二甲基-1，4-二氢吡啶（2）和/或1-苄基-1，4-二氢烟碱酰胺（7）]在镁离子存在下并通过氢化锡。与1，4-二氢吡啶的反应在还原步骤中不涉及三元环的裂解。从2-吡啶基2，2-二甲基环丙基酮（5b）中观察到的无环产物是在羰基官能团降低之前环裂解的结果。相反，减少1a-c和5-c被氢化锡导致环丙烷部分已开环的产物。这些发现支持了使用NADH模型进行还原的氢化物转移机制。
• Towards nitrile-substituted cyclopropanes – a slow-release protocol for safe and scalable applications of diazo acetonitrile
  作者：Katharina J. Hock、Robin Spitzner、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c7gc00602k

  日期：——

  Diazo acetonitrile has long been neglected despite its high value in organic synthesis due to a high risk of explosions. Herein, we report our efforts towards the transient and safe generation of this diazo compound, its applications in iron catalyzed cyclopropanation and cyclopropenation reactions and the gram-scale synthesis of cyclopropyl nitriles.

  尽管重氮乙腈在有机合成中具有很高的价值，但由于爆炸的高风险，长期以来一直被人们忽略。在本文中，我们报告了我们对这种重氮化合物的瞬态和安全生成，其在铁催化的环丙烷化和环丙烷化反应中的应用以及克级合成环丙基腈的努力。
• Novel Process for the Synthesis of Class I Antiarrhythmic Agent (±)-Cibenzoline and Its Analogs
  作者：Atul R. Gholap、Vincent Paul、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1080/00397910802006388

  日期：2008.8.18

  Abstract Synthesis of (±)-cibenzoline and its analogs has been achieved by a simple sequence of reactions. The diaryl cyanoolefin intermediate 3 could be prepared by Knoevenagel condensation of benzophenone with ethylcyanoacetate to form the tetra-substituted olefin intermediate 2 followed by Krapcho deethoxycarbonylation or from β-hydroxynitrile intermediate 2′ followed by the elimination of hydroxyl

  摘要 (±)-cibenzoline 及其类似物的合成已通过简单的反应序列实现。二芳基氰基烯烃中间体 3 可以通过二苯甲酮与氰基乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合形成四取代的烯烃中间体 2，然后 Krapcho 脱乙氧基羰基化或由 β-羟基腈中间体 2' 分别消除羟基来制备。2,2-二苯基环丙烷甲腈 4 由中间体 3 通过环丙烷化合成，在催化量的硫存在下与乙二胺反应转化为 (±)-2-(2,2-二苯基环丙基)-2-咪唑啉 5 . 此外，获得的 2-咪唑啉以良好到中等的产率顺利氧化为相应的咪唑 6。