2,2-联苯二胺 | 1454-80-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-联苯二胺
• 中文别名: 2,2ˊ-二氨基联苯
• 英文名称: 1,1'-biphenyl-2,2'-diamine
• 英文别名: 2,2'-diaminobiphenyl；2,2'-Biphenyldiamine；2-(2-aminophenyl)aniline
• CAS: 1454-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• mdl: MFCD00034060
• 分子量: 184.241
• InChiKey: HOLGXWDGCVTMTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.0 to 80.0 °C
• 沸点：
  151°C/3mmHg(lit.)
• 密度：
  1.3090
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 最大波长(λmax)：
  294nm(EtOH)(lit.)
• 蒸汽压力：
  2.69e-06 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H318,H400
• 储存条件：
  室温和干燥环境中使用。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,2′-Biphenyldiamine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,2'-Diaminobiphenyl
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
严重的眼损伤 (类别1)
急性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H318 造成严重眼损伤。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P330 漱口。
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,2'-Diaminobiphenyl
别名
: C12H12N2
分子式
: 184.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,2'-Biphenyldiamine
-
CAS 号 1454-80-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
79 - 80 °C
f) 起始沸点和沸程
155 °C 在 1.99 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.31 g/cm3 在 5.33 hPa
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.25
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对水蚤和其他水生无脊 备注: 无数据资料
椎动物的毒性
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (2,2'-Biphenyldiamine)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (2,2'-Biphenyldiamine)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (2,2'-Biphenyldiamine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-联苯二胺 在 sodium nitrite 作用下， 生成 2,2'-Dihydrazino-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Taeuber, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 2272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 2,2'-联吡啶 、 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2,2-联苯二胺
  参考文献：
  名称：

  通过Ni催化的2-卤代苯胺的无保护基偶合，对2,2'-二氨基联芳基有较高的化学选择性。

  摘要：

  由于容易发生不希望的副反应，通过过渡金属催化的无保护基起始原料的偶合反应获得2,2'-二氨基联芳基衍生物的策略的开发是一项具有挑战性的任务。已经描述了利用Ni催化的未保护的2-卤代苯胺类似物的直接均偶联以产生具有容易获得且廉价的联吡啶配体的2,2'-二氨基联芳基。该方法具有高度的化学选择性，广泛的底物范围和官能团相容性，从而突显了该方法。机理和计算研究表明，Ni（0），Ni（I），Ni（II）和Ni（III）物种可能参与催化循环。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03428
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙醛 、 (S)-2-oxotryptophan methyl ester hydrochloride 在 2,2-联苯二胺 、 zinc diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以32.5%的产率得到(2'S,3R,5'S)-methyl 2'-benzyl-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Zn（OAc）2介导的不对称曼尼希型反应立体选择性合成3,3'-吡咯烷基-螺氧还吲哚

  摘要：

  研究了Zn（OAc）2介导的曼尼希型反应，用于由l -2,3-二氢-2-氧色氨酸甲酯和醛类合成3,3'-吡咯烷基-螺氧杂吲哚。研究表明，曼尼希型螺环化反应受金属盐的阳离子和阴离子，碱，化学计量，醛的立体电子学和温度的影响。随着Zn（OAc）2的增强，底物诱导的不对称反应同时作用于芳族和脂族醛上，但温度不同。在优化的条件下，它可以以良好的产率提供高达96％的非对映异构体比例的（2'S，3R，5'S）-吡咯烷基-螺氧并恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152819

文献信息

• Organometallic Chemistry sans Organometallic Reagents: Modulated Electron‐Transfer Reactions of Subvalent Early Transition Metal Salts
  作者：John J. Eisch、Xian Shi、Joseph R. Alila、Sven Thiele

  DOI：10.1002/cber.19971300903

  日期：1997.9

  reductant, titanium dichloride, has been throughly examined, as well as the analogous ZrCl2 and HfCl2 reagents, all of which are readily obtainable by the alkylative reduction of the Group tetrachloride by butyllithium in THF. Noteworthy is that such interactions of MCl4 with butyllithium in hydrocarbon media lead, in contrast, to M(III) or M(IV) halide hydrides. Analogous alkylative reductions in THF

  低价，早期过渡金属试剂在有机化学中作为选择性还原剂的潜力已通过对McMurry反应及其众多变体中产生的不明确且不均一的亚价钛中间体的深入研究而得以预示。作为开发对有机底物具有调制和选择性活性的可溶，定义明确的过渡金属还原剂的长期研究工作的一部分，已彻底检查了可溶于THF的还原剂二氯化钛以及类似的ZrCl 2和HfCl 2试剂，通过在THF中用丁基锂对四氯化物进行烷基化还原，很容易获得所有这些试剂。值得注意的是，MCl 4的这种相互作用相反，在烃介质中用丁基锂制得的M（III）或M（IV）卤化物氢化物。应用于VCl 4，CrCl 3和MoCl 5的THF中类似的烷基化还原反应产生的还原剂与从Mcl 4获得的还原剂相似，但反应活性分级。已证明这种还原剂能够以与涉及两电子转移（TET）的氧化加成一致的方式偶联羰基衍生物，苄基卤化物，乙炔和某些烯烃。这种反应途径与观察到的由酮形成频哪醇的立体化学以及炔烃的还原性二聚化相一致。与CrCl
• Bimolecular Coupling as a Vector for Decomposition of Fast-Initiating Olefin Metathesis Catalysts
  作者：Gwendolyn A. Bailey、Marco Foscato、Carolyn S. Higman、Craig S. Day、Vidar R. Jensen、Deryn E. Fogg

  DOI：10.1021/jacs.8b02709

  日期：2018.6.6

  ethylene metathesis have established that various Ru metathesis catalysts can decompose by β-elimination of propene from the metallacyclobutane intermediate RuCl2(H2IMes)(κ2-C3H6), Ru-2. The present work demonstrates that in metathesis of terminal olefins, β-elimination yields only ca. 25-40% propenes for HII, nG, PII, or DA, and none for GIII. The discrepancy is attributed to competing decomposition via

  针对一系列快速引发、不含膦的 Ru 催化剂，探讨了烯烃复分解中快速引发和快速分解之间的相关性：Hoveyda 催化剂 HII、RuCl2(L)(=CHC6H4-oO iPr)；Grela 催化剂 nG（HII 的衍生物，具有对位至 O iPr 的硝基）；Piers催化剂PII，[RuCl2(L)(=CHPCy3)]OTf；第三代格拉布斯催化剂GIII，RuCl2(L)(py)2(=CHPh)；和二苯胺催化剂 DA，RuCl2(L)(o-二苯胺)(=CHPh)，其中 L = H2IMes = N,N'-双(甲基)咪唑啉-2-亚基。乙烯复分解的先前研究已经确定，各种 Ru 复分解催化剂可以通过从金属环丁烷中间体 RuCl2(H2IMes)(κ2-C3H6)、Ru-2 中β-消除丙烯来分解。目前的工作表明，在末端烯烃的复分解中，β-消除仅产生约。HII、nG、PII 或 DA 有 25-40% 的丙烯，GIII
• [EN] AZO DYES<br/>[FR] COLORANTS AZOÏQUES
  申请人：KEMIRA OYJ

  公开号：WO2012072634A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to new azo dyes, a process for their preparation, and their use for dyeing or printing fibrous materials, to produce materials with brownish shades.

  本发明涉及新的偶氮染料，其制备过程，以及它们用于染色或印花纤维材料以产生棕色调材料的用途。
• RUBBER COMPOSITION, TIRE, BISPHENYLDIAMINE COMPOUND, AND ANTI-AGING AGENT
  申请人：OTSUKA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20170137604A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  Provided is a rubber composition that has better weather resistance than conventional rubber compositions and can inhibit rubber article surface discoloration. The rubber composition contains at least one rubber component selected from natural rubber and diene-based synthetic rubbers and, blended therewith, at least one bisphenyldiamine compound represented by formula (I). In formula (I), R 1 , R 2 , R 5 , and R 6 each represent, independently of one another, a hydrogen atom, an alkyl group having a carbon number of 1-10, or a phenyl group, but R 1 and R 2 do not both simultaneously represent a hydrogen atom and R 5 and R 6 do not both simultaneously represent a hydrogen atom, R 3 and R 4 each represent, independently of one another, an alkyl group having a carbon number of 1-8 or an aralkyl group, A represents an alkylene group having a carbon number of 1-12, and l, m, and n each represent an integer of 0 or 1.

  提供的是一种具有比传统橡胶组合物更好的耐候性并且可以抑制橡胶制品表面变色的橡胶组合物。该橡胶组合物包含至少一种选自天然橡胶和二烯基合成橡胶的橡胶组分，并且与之混合，至少一种由式（I）表示的双苯胺化合物。在式（I）中，R1、R2、R5和R6分别独立地表示氢原子、碳数为1-10的烷基或苯基，但R1和R2不能同时表示氢原子，R5和R6也不能同时表示氢原子，R3和R4分别独立地表示碳数为1-8的烷基或芳基，A表示碳数为1-12的烷基，l、m和n分别表示0或1的整数。
• Relay Catalytic Branching Cascade: A Technique to Access Diverse Molecular Scaffolds
  作者：Nitin T. Patil、Valmik S. Shinde、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/anie.201208738

  日期：2013.2.18

  Skeletal diversity: The reactions of alkynoic acids (A, common type of substrates) with various scaffold‐building agents (B) under gold catalysis produce a series of multifunctional polyheterocyclic structures (see scheme). The approach enables the preparation of compound libraries with high skeletal diversity.

  骨骼多样性：在金催化下，炔酸（A，常见的底物类型）与各种支架构建剂（B）的反应产生了一系列多功能的多杂环结构（参见方案）。该方法能够制备具有高骨架多样性的化合物文库。

表征谱图