2,2’,6,6’-四氢xy-1,1’-亚苯 | 4371-35-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2’,6,6’-四氢xy-1,1’-亚苯
• 英文名称: 2,2',6,6'-tetrahydroxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,2',6,6'-tetrahydroxybiphenyl；2,2’,6,6’-tetrahydroxybiphenyl；2,2’,6,6’-tetrahydroxy-1,1’-biphenyl；2-(2,6-Dihydroxyphenyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 4371-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: HXBBWWNXODCSPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244 °C
• 沸点：
  415.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H318
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’,6,6’-四氢xy-1,1’-亚苯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 18,21-Dimethoxy-13,26-dioxaheptacyclo[26.8.0.02,11.03,8.014,19.020,25.031,36]hexatriaconta-1(28),2(11),3,5,7,9,14(19),15,17,20(25),21,23,29,31,33,35-hexadecaene-12,27-dione
  参考文献：
  名称：

  Double-Helical Oligo Esters: Chiral Twist of Two Aromatic Ester Chains

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<131::aid-anie131>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  2,2',6,6'-tetramethoxybiphenyl 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2,2’,6,6’-四氢xy-1,1’-亚苯
  参考文献：
  名称：

  羟基联苯作为酪氨酸酶抑制剂：分光光度法和电化学研究

  摘要：

  通过简单的方法制备了少量的C 2对称羟基联苯，并且已通过分光光度法和电化学分析法评估了其作为酪氨酸酶抑制剂的能力。我们的注意力集中在该酶的双酚酶活性上，该酶的特征在于不存在其单酚酶活性的酶促反应的特征滞后时间。为了这个目的，我们评估了对酪氨酸酶的氧化天然能力Ò二酚基板ö醌分析酪氨酸酶生物传感器中咖啡酸溶液的UV-Vis光谱变化和阴极电流的减少。两种方法的结果均具有可比性。与已知的酪氨酸酶羟化联苯抑制剂化合物1相比，大多数化合物具有更高的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.028

文献信息

• Catalytic Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Esters Using an Yttrium-Biphenyldiol Complex
  作者：Hiroyuki Kakei、Riichiro Tsuji、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja052466t

  日期：2005.6.1

  We succeeded in a catalytic asymmetric epoxidation reaction of α,β-unsaturated esters via a conjugate addition of an oxidant using 2−10 mol % of the yttirium-chiral biphenyldiol catalyst. A variety of substrates with β-aryl and β-alkyl substituents were epoxidized efficiently, yielding the corresponding α,β-epoxy esters in up to 97% yield and 99% ee.

  我们使用 2-10 mol% 的钇-手性联苯二醇催化剂通过氧化剂的共轭加成成功地进行了 α,β-不饱和酯的催化不对称环氧化反应。多种具有 β-芳基和 β-烷基取代基的底物被有效环氧化，产生相应的 α,β-环氧酯，产率高达 97%，ee 高达 99%。
• Highly enantioselective copper-catalyzed allylic alkylation with atropos phosphoramidites bearing a D2-symmetric biphenyl backbone
  作者：Fang Fang、Hui Zhang、Fang Xie、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.031

  日期：2010.5

  biphenyl phosphoramidites bearing a D2-symmetric biphenyl backbone was prepared and applied as chiral ligands in the copper-catalyzed allylic alkylation with Grignard reagent. The alkylation products were obtained in quantitative yields with high regioselectivities up to 94:6 of SN2′/SN2 ratio and enantiomeric excesses up to 91.1% for SN2′ products. The unique D2-symmetric backbone ligands have the

  制备了一类新型的具有D 2-对称联苯骨架的对映体双桥联苯二亚磷酰胺，并将其用作手性配体，用格氏试剂在铜催化的烯丙基烷基化反应中使用。烷基化产物以定量产率获得，具有高达S N 2'/ S N 2之比的94：6的高区域选择性，并且对于S N 2'产物，对映体过量高达91.1％。独特的D 2-对称主链配体的优点是易于制备，并且其关键中间体可以从不希望的异构体中充分利用。
• 一种含面手性二茂铁和轴手性联酚的PNO配体及其应用
  申请人：洛阳师范学院

  公开号：CN113004341B

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明公开一种含面手性二茂铁和轴手性联酚的PNO配体及其应用，为如通式(Ⅰ)‑(Ⅳ)任一项所述的含面手性二茂铁和轴手性联酚的PNO配体；或如通式(Ⅴ)‑(Ⅷ)任一项所述的含面手性二茂铁和轴手性联苯酚的PNO配体；与先前报道的三齿配体相比，本发明含面手性二茂铁和轴手性联酚的PNO配体，不仅稳定性好、易合成，同时含有面手性和轴手性，具有好的手性环境，因此不仅保证对底物的优异选择性，而且进一步提高了催化剂的催化活性和底物适用范围。本发明所用的手性原料均是商业大宗产品，加之配体合成路线更加简单，可以很好地进行大规模生产，具有巨大的商业应用前景。
• 膦-噁唑啉配体及其离子型金属配合物以及其对 映体或消旋体制备方法与应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN102875601B

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明公开了膦-噁唑啉配体及其离子型金属配合物以及其对映体或消旋体、制备方法与应用，所述配体及其金属配合物具有如下结构式。本发明所涉及的膦配体以联苯为骨架，经过去对称反应实现完全的面手性到轴手性传递，合成方法简单、经济，制备手性配体时避免了常见的、繁杂的手性拆分过程，所得手性配体在模型反应中具有反应活性高、对映选择性好等优点。
• Highly Efficient Synthesis of a Class of Novel Chiral-Bridged Atropisomeric Monophosphine Ligands via Simple Desymmetrization and Their Applications in Asymmetric Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Shouliang Wang、Jinjin Li、Tingting Miao、Wenhao Wu、Qing Li、Yue Zhuang、Zhongyuan Zhou、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/ol300721p

  日期：2012.4.20

  A series of novel chiral-bridged atropisomeric monophosphine ligands were synthesized via convenient and simple pathways. The prepared ligands, especially for ligand 7d, were found to be highly effective in the Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction. The steric hindrance and electronic effect of substrates on the reactivity and enantioselectivity were explored preliminarily.

  通过方便和简单的途径合成了一系列新颖的手性桥联的阻转异构单膦配体。发现制备的配体，特别是配体7d，在Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联反应中非常有效。初步探讨了底物的空间位阻和电子效应对反应性和对映选择性的影响。