2,2',6,6'-tetramethoxybiphenyl | 19491-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',6,6'-tetramethoxybiphenyl
• 英文别名: 2,2',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl；2,2',6,6'-Tetramethoxydiphenyl；2,6,2',6'-tetramethoxy-biphenyl；2,2′,6,6′-tetramethoxybiphenyl；2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethoxybenzene
• CAS: 19491-10-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: TYVVOFXIIOBUNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  305.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',6,6'-tetramethoxybiphenyl 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到3,3',5,5'-tetrachloro-2,2',6,6'-tetramethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  使用具有四磷配体的rh配合物，将内烯烃高度区域选择性异构化-羰基化为线性醛。

  摘要：

  合成了一系列新的基于吡咯的四磷配体，并将其用于内烯烃的Rh催化异构化-加氢甲酰化。发现联苯的3,3'，5,5'-位上的取代基极大地影响了线性选择性，并且烷基取代的四磷配体给出了最佳结果（对于2-辛烯，n： 207，对于2-己烯，n：i高达362）。

  DOI：

  10.1021/ol801247v
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硼酸 在 Pd(np)/Te-Dps 、 水 作用下， 反应 48.0h， 以73%的产率得到2,2',6,6'-tetramethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Homocoupling of arylboronic acids and potassium aryltrifluoroborates catalyzed by protein-stabilized palladium nanoparticles under air in water

  摘要：

  Palladium nanoparticles stabilized primarily within the protein cavity of a highly thermostable Dps protein (DNA binding protein from starved cells) from the thermophilic bacterium Thermosynechoccus elongatus provide an efficient catalyst for the homocoupling of boronic acids and potassium aryltrifluoroborates in water under aerobic phosphine-free conditions. Symmetrical biaryls have been isolated in good to excellent yields. Potassium aryltrifluoroborates give similar or better results than the corresponding arylboronic acids. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.015

文献信息

• [Pd(IPr*^OMe)(cin)Cl] (cin = Cinnamyl): A Versatile Catalyst for C–N and C–C Bond Formation
  作者：Gulluzar Bastug、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om500026s

  日期：2014.3.10

  Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions of sterically demanding aryl chlorides with sterically hindered and deactivated aniline derivatives. This catalyst also proved efficient in Suzuki–Miyaura reactions, thus allowing the preparation of tetra-ortho-substituted biaryls. The Kumada–Corriu coupling has also been investigated using this palladium N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst.

  [钯（IPR * OME）（CIN）（CL）]提供了一种用于布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联的空间要求的芳基氯化物与空间位反应的高催化活性受阻和停用苯胺衍生物。该催化剂也被证明在铃木-宫浦反应效率，从而允许四的制备邻位取代的联芳基。还使用这种钯N-杂环卡宾（NHC）催化剂研究了Kumada-Corriu偶联。
• 라세믹-보로닉 산의 부분입체이성질 현상을 이용한 축상 키랄성 화합물의 합성방법
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR20170025797A

  公开（公告）日：2017-03-08

  본 발명은 라세믹-보로닉 산의 부분입체이성질 현상을 이용하여 축상 키랄성 바이페닐 보론산 화합물; 축상 키랄성 바이페닐 보론산 중간체를 제조하는 방법 및 이를 이용하여 축상 키랄성 화합물을 합성하는 신규한 방법에 관한 것이다.

  This is the translation of the text into Chinese: 该发明利用拉塞米克-博罗尼克酸的部分立体异构现象制备手性联苯硼酸化合物；制备手性联苯硼酸中间体的方法以及利用其合成手性化合物的新方法。
• Diastereomeric Resolution of a Racemic Biarylboronic Acid and Its Application to Divergent Asymmetric Total Syntheses of Some Axially Chiral Natural Products
  作者：Chun-Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1002/adsc.201500798

  日期：2016.2.18

  The asymmetric total syntheses of deshydroxytetramethylcupressuflavone and desmethylkotanin and the synthesis of a key intermediate in the previous synthesis of hibarimicinone are described using an axially chiral biarylboronic acid, prepared by the diastereomeric resolution of the corresponding rac‐boronic acid, as a common intermediate. Conversion of the boronic acid moiety into either a hydrogen

  使用轴向手性联芳基硼酸（通过相应的rac硼酸的非对映异构体拆分制备）作为常见的中间体，描述了去羟基四甲基柏黄酮和去甲基小黄酮的不对称总合成以及以前的hibarimicinone合成中的关键中间体的合成。通过原脱硼烷或氧化将硼酸部分转化为氢原子或羟基，使我们能够分别完成去羟基四甲基柏油黄酮和​​去甲甲基单宁的总合成，并完成了以前的全花青素的总合成中的关键中间体。
• Palladium-Catalyzed, <i>tert-</i> Butyllithium-Mediated Dimerization of Aryl Halides and Its Application in the Atropselective Total Synthesis of Mastigophorene A
  作者：Jeffrey Buter、Dorus Heijnen、Carlos Vila、Valentín Hornillos、Edwin Otten、Massimo Giannerini、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201510328

  日期：2016.3.7

  A palladium‐catalyzed direct synthesis of symmetric biaryl compounds from aryl halides in the presence of tBuLi is described. In situ lithium–halogen exchange generates the corresponding aryl lithium reagent, which undergoes a homocoupling reaction with a second molecule of the aryl halide in the presence of the palladium catalyst (1 mol %). The reaction takes place at room temperature, is fast (1 h)

  描述了在t BuLi存在下钯催化芳基卤化物直接合成对称联芳基化合物的方法。原位锂-卤素交换生成相应的芳基锂试剂，该试剂在钯催化剂（1摩尔％）存在下与第二个芳基卤分子进行均偶联反应。反应在室温下进行，反应快速（1小时），并以良好至极好的收率得到相应的联芳基化合物。该方法的应用已证明了高效的igo草烯A的不对称全合成。由于催化剂诱导的远程点对轴手性转移，手性联芳基轴的抗选择性为9：1。
• Homocoupling of Arylboronic Acids Catalyzed by 1,10-Phenanthroline-Ligated Copper Complexes in Air
  作者：Naohiro Kirai、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1002/ejoc.200900173

  日期：——

  availablearylboronic acids in 19–92 % isolated yields. A binuclear (μ-hydroxido)copper complex is assumed as the catalytically active species, which undergoes efficient transmetalation with arylboronic acids to produce dinuclear arylcopper complexes. The binuclear structure is assumed to be essential for the bimetallic reductive elimination of biaryls as well as the oxidative restoration of the catalyst

  通过使用廉价的铜盐和 1,10-菲咯啉作为配体的催化组合，实现了芳基硼酸的有效均偶联。均偶联反应在环境温度下在空气中进行，无需任何添加剂，如碱或氧化剂。该方法耐受芳基硼酸上的各种取代基，例如卤素、羰基和硝基。结果，从容易获得的芳基硼酸中以 19-92% 的分离产率获得了 25 个对称的联芳基化合物。双核（μ-羟基）铜配合物被假定为催化活性物质，其与芳基硼酸进行有效的金属转移以产生双核芳基铜配合物。双核结构被认为对于联芳基的双金属还原消除以及催化剂的氧化恢复是必不可少的。