2,2’-联吡啶-4,4’-二甲磷酸二乙酯 | 176220-38-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2’-联吡啶-4,4’-二甲磷酸二乙酯
• 中文别名: 4,4-双(二乙基甲基膦)-2,2-联吡啶；2,2'-联吡啶-4,4'-二甲磷酸二乙酯
• 英文名称: 4,4'-bis(diethylphosphonomethyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-bis(diethylmethylphosphonate)-2,2'-bipyridine；4,4′-bis(diethoxyphosphorylmethyl)-2,2′-bipyridine；4,4′-bis(diethylphosphonomethyl)-2,2′-bipyridine；4,4’-bis(diethoxymethylphosphonato)-2,2’-bipyridine；Tetraethyl ([2,2'-bipyridine]-4,4'-diylbis(methylene))bis(phosphonate)；4-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 176220-38-5
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₆P₂
• 分子量: 456.416
• InChiKey: OQVYMXCRDHDTTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-联吡啶-4,4’-二甲磷酸二乙酯 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.4 g的产率得到([2,2′-bipyridine]-4,4′-diylbis(methylene))diphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  烷基膦酸改性的氧化铜表面，具有基于吡啶基的末端配体，作为负载型催化的平台

  摘要：

  摘要通过11-羟基十一烷基膦酸或4,4'-二（亚甲基膦酸）-2,2'-联吡啶与铜的氧化物层的束缚作用，成功地形成了膦酸酯的自组装单层膜。聚集和生长（TBAG）沉积方法。通过Steglich酯化反应，用异烟酸或4,4'-二羧基-2,2'-联吡啶对羟基封端的SAM进行进一步修饰。这三个基于吡啶基的配体衍生化的表面是潜在的负载型催化平台。作为概念证明，[Ru（CO）3 Cl 2] 2通过吡啶基配体结合到表面，以产生已知二氧化碳还原催化剂的束缚类似物[Ru（bpy）（CO）2 Cl 2 ]。通过镜面反射红外（IR）光谱和X射线光电子能谱（XPS）确认了表面改性反应。在XPS分析中观察到了磷（P 2p），氮（N 1s）和钌（Ru 3p和Ru 3d）的特征性核心结合能，从而证实了各种表面官能化的存在。IR和XPS数据表明与铜表面结合的膦酸酯本质上是三齿的。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.01.027
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醇 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2’-联吡啶-4,4’-二甲磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的新型杂合Ru（II）联吡啶复合物的合成与表征

  摘要：

  摘要四种杂合钌（II）配合物，[Ru（L 1）（L 2）（NCS）2 ]（其中L 1  = 4,4'-双[2-（1,1'-联苯）-4-基乙烯基] -2,2'-联吡啶（bpbpy）或4,4'-双[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙烯基] -2,2'-联吡啶（dmpbpy）; L 2  = 4,4'-二羧基-由[RuCl 2（对-cymene）一锅法合成2,2'-联吡啶（dcbpy）或4,4'-双（E-羧基乙烯基）-2,2'-联吡啶（dcvbpy））。] 2和L 1，然后加入锚定配体L 2。从这些新的含有羧酸官能化配体的杂合钌（II）配合物中，可从[Ru（L 1）（L 2）（NCS）2 ] [TBA]中获得钌（II）配合物的四丁基铵盐形式。合理的收率，并在染料敏化太阳能电池（DSSC）设备中用作染料。间的DSSC中与所述的[Ru（L制造1）（L 2）（NCS）2 ] [TBA]染料，一个DSSC与

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02480-w
• 作为试剂：
  描述：

  4,4'-双(氯甲基)-2,2'-联吡啶 、 亚磷酸三乙酯 在 氮气 、 亚磷酸三乙酯 、 Al2O3 、 methanol-dichloromethane 、 2,2’-联吡啶-4,4’-二甲磷酸二乙酯 作用下， 以 dichloromethane hexane 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2’-联吡啶-4,4’-二甲磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  2,2-bipyridine ligand, sensitizing dye and dye sensitized solar cell

  摘要：

  一种染料敏化太阳能电池，包括Ru，Os或Fe的a-杂环多吡啶配合物。捐赠配体具有扩展的共轭n-系统，增加了光吸收并使LUMO能级高于锚定配体。一种分子结构包括末端基团，疏水部分和锚定基团的紧凑化合物可以与染料一起共吸附在光阳极的半导体金属氧化物层上，形成密集的混合自组装单分子层。

  公开号：

  US07932404B2

文献信息

• High-turnover visible-light photoreduction of CO₂ by a Re(<scp>i</scp>) complex stabilized on dye-sensitized TiO₂
  作者：Eun-Gyeong Ha、Jeong-Ah Chang、Sung-Min Byun、Chyongjin Pac、Dong-Myung Jang、Jeunghee Park、Sang Ook Kang

  DOI：10.1039/c3cc49744e

  日期：——

  Higher photocatalytic CO₂ conversion to CO with a turnover number of 435 was achieved by the ternary dye-sensitized systems comprising a dye/TiO₂/Re platform.

  通过由染料/TiO₂/Re平台组成的三元染料敏化系统，实现了更高的光催化CO₂转化为CO的转化数，为435。

• Synthesis and characterization of ruthenium and rhenium dyes with phosphonate anchoring groups
  作者：Markus Braumüller、Martin Schulz、Magdalena Staniszewska、Dieter Sorsche、Markus Wunderlin、Jürgen Popp、Julien Guthmuller、Benjamin Dietzek、Sven Rau

  DOI：10.1039/c6dt01047d

  日期：——

  Re(L1)–Re(L3), a series of rhenium(I) tricarbonyl chloride complexes with bpy-R2 derivatives L1–L3 (bpy = 2,2′-bipyridine, R represents the substitution at the 4- and 4′-positions), and their corresponding trishomoleptic Ru(L1)3–Ru(L3)3 as well as heteroleptic ruthenium(II) complexes Ru(tbbpy)2(L1) and Ru(tbbpy)2(L2) have been synthesized and characterized. Their applicability as immobilizable metal–organic

  Re（L1）–Re（L3），一系列with （I）三羰基氯与bpy-R 2衍生物L1-L3（bpy = 2,2'-联吡啶，R代表在4和4'处的取代）位置），以及它们相应的三缩容Ru（L1）3 -Ru（L3）3以及杂配钌（II）络合物Ru（tbbpy）2（L1）和Ru（tbbpy）2（L2）已经合成和表征。R使它们可作为固定化的金属有机生色团在太阳能和光合作用细胞中的应用，因为它包括膦酸酯基团作为强膦酸酯锚定基团的前体。共轭连接体（亚苯基和三唑部分）用作bpy与锚之间的距离控制。光物理和电化学研究揭示了芳基取代的显着影响。使用共振拉曼实验进一步研究了这些影响，并得到了理论计算的支持。水解后，将含Re（L2）的三唑成功固定在NiO上，表明其在光伏电池中的应用是可行的。Re（L0），Re（L0 ）的固态结构本文报道了水解的），Re（L1）和Re（L2），从而可以确定距离和分子间的相互作用。
• Diquat Derivatives: Highly Active, Two-Dimensional Nonlinear Optical Chromophores with Potential Redox Switchability
  作者：Benjamin J. Coe、John Fielden、Simon P. Foxon、James A. Harris、Madeleine Helliwell、Bruce S. Brunschwig、Inge Asselberghs、Koen Clays、Javier Garín、Jesús Orduna

  DOI：10.1021/ja103289a

  日期：2010.8.4

  optical (NLO) responses with reversible redox chemistry. The chromophores have been characterized as their PF(6)(-) salts by using various techniques including electronic absorption spectroscopy and cyclic voltammetry. Their visible absorption spectra are dominated by intense pi --> pi* intramolecular charge-transfer (ICT) bands, and all show two reversible diquat-based reductions. First hyperpolarizabilities

  在本文中，我们详细研究了双季铵化 2,2'-联吡啶 (diquat) 衍生物的构效关系。已经合成了 16 种新的发色团，在氨基电子供体取代基、π 共轭桥和烷基双季铵化单元中发生了变化。我们的目标是将非常大的二维 (2D) 二次非线性光学 (NLO) 响应与可逆氧化还原化学结合起来。通过使用各种技术，包括电子吸收光谱和循环伏安法，生色团已被表征为它们的 PF(6)(-) 盐。它们的可见吸收光谱以强烈的 pi --> pi* 分子内电荷转移 (ICT) 带为主，并且都显示出两种基于敌草快的可逆还原。通过使用 800 nm 激光的超瑞利散射测量了第一超极化率 beta，ICT 波段的斯塔克光谱提供了估计的静态第一超极化率 beta(0)。直接和间接导出的 beta 值很大，并且随着 pi 共轭程度和电子供体强度的增加而增加。扩展季铵化烷基链接总是会增加 ICT 能量并降低敌草快减少的 E(1/2)
• STEREOSELECTIVE PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED POLYCYCLIC PYRIDONE DERIVATIVES
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20200247818A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention provides industrially suitable processes for preparing intermediates in the production of substituted polycyclic pyridone derivatives having a cap-dependent endonuclease inhibitory activity. In the process as shown below, wherein each symbol is as defined in the specification, an optically active substituted tricyclic pyridone derivative of the formula (VII) is obtained in high yield and high enantioselectivity by subjecting a compound of the formula (III) or (VI) to intramolecular cyclization with controlling stereochemistry to obtain a compound of the formula (IV) having a removable functional group on an asymmetric carbon, and then removing the functional group thereof.

  本发明提供了在制备具有依赖CAP末端核酸酶抑制活性的取代多环吡啶酮衍生物的生产中的工业适用过程。在下面所示的过程中，其中每个符号如规范中定义，通过将式（III）或（VI）的化合物经过控制立体化学的分子内环化得到具有可移除手性碳上的可移除官能团的式（IV）的化合物，然后去除其官能团，以高产率和高对映选择性获得式（VII）的手性取代三环吡啶酮衍生物。
• Tailored protective groups for surface immobilization of ruthenium dyes
  作者：Sebastian Amthor、Hanna Braun、Julius Gröne、Djawed Nauroozi、Timo Jacob、Sven Rau

  DOI：10.1039/c9dt03591e

  日期：——

  and the DSC performance of 2 are tested and compared to those of a conventional dye of structure [Ru(4,4′-(CH2PO3TBA2)2(bpy)](PF6)2 (1) (TBA = tetrabutyl ammonium). This is the first example of a ruthenium based chromophore with a phosphonic acid silyl-ester being directly immobilized onto a NiO surface. In addition, complex 2 exhibits superior stability towards desorption in aqueous media and at the

  将McKenna反应条件应用于[Ru（4,4'-（CH 2 PO 3 Et 2）2（bpy）]（PF 6）2模型发色团，以获得[Ru（4,4'-（CH 2 PO 3 TMS 2）2（bpy）]（Br 2− x）（PF 6）x（x = 0–2）（2），用TMS（TMS =三甲基甲硅烷基）取代膦酸酯的烷基部分。使用有机溶剂将模型配合物固定在FTO（氟掺杂的氧化锡）上的NiO粉末和NiO电极上。测试了在水介质中表面结合的稳定性和DSC 2的性能，并将其与结构[Ru（4,4'-（CH 2 PO 3 TBA 2）2（bpy）]（PF 6）的常规染料进行了比较。）2（1）（TBA =四丁基铵）。这是钌基发色团的第一个例子，膦酸甲硅烷基酯直接固定在NiO表面上，此外，配合物2与1相比，在水性介质中表现出优异的解吸稳定性，同时显示出改进的DSC性能和乙腈稳定性，电极表面的染料负载稍高。