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1-phenylpentafluoropropene

中文名称
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中文别名
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英文名称
1-phenylpentafluoropropene
英文别名
Pentafluor-1-phenyl-propen-(1);1-Phenyl-pentafluorpropen;Pentafluorophenylpropylene;1,2,3,3,3-pentafluoroprop-1-enylbenzene
1-phenylpentafluoropropene化学式
CAS
——
化学式
C9H5F5
mdl
——
分子量
208.131
InChiKey
KIWFVZHBXKNTGJ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.2
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.11
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    5

反应信息

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文献信息

  • Synthesis of 5-fluorovinyl derivatives of pyrimidines via Suzuki–Miyaura coupling and their 1,3-dipolar cycloaddition reactions with nitrones
    作者:Hanna Wójtowicz-Rajchel、Henryk Koroniak
    DOI:10.1016/j.jfluchem.2011.11.005
    日期:2012.3
    A simple two-step synthesis of a new class of fluorinated isoxazolidinyl derivatives of pyrimidine is described. The reactions proceed via the Suzuki–Miyaura coupling followed by highly regioselective 1,3-dipolar cycloaddition with nitrones. Removal of the pyrimidine protecting groups leads to a fluorinated isoxazolidine analogue of pseudouridine.
    描述了一种新型的嘧啶氟化异恶唑烷基衍生物的简单两步合成方法。该反应通过Suzuki-Miyaura偶联进行,然后与亚硝基进行高度区域选择性的1,3-偶极环加成反应。嘧啶保护基的去除导致假尿苷的氟化异恶唑烷类似物。
  • Nucleophilic reactions of fluoroolefins.IV. Regioselectivity in the reactions of 1-phenylpentafluoropropenes with alkyllithium reagents
    作者:Wojciech Dmowski
    DOI:10.1016/s0022-1139(00)80925-2
    日期:1984.10
    steric constants was found. Overall regioselectivity, in the reaction of 1-phenylpentafluoropropenes 1 with alkyllithium reagents, considering both the influence of the benzene ring substituents and steric factors, is expressed by the Pavelich-Taft type equation. Observed direction of the influence of the bulk of the alkyllithium reagents on the ratio of products 2 and 3 is interpreted in terms of steric
    详细研究了1-苯基五氟丙烯1a – c与许多烷基锂试剂的反应。在所有情况下,均得到1-烷基-1-苯基四氟丙烯2和2-烷基-1-苯基四氟丙烯3的混合物。产物2和3的比例受苯环取代基的电负性和烷基锂试剂的大部分烷基的强烈影响。这两个因素的增加有利于2-烷基取代的烯烃3的形成,而1-烷基取代的烯烃2的产率降低。烯烃1中苯环取代基的影响服从哈米特类型相关性,而烯烃1的影响遵循哈米特类型相关性。烷基锂试剂的大部分与空间替代常数E x s的Fellous和Luft标度显示出良好的关系; 没有发现与其他空间常数的线性相关。考虑到苯环取代基的影响和位阻因素,在1-苯基五氟丙烯1与烷基锂试剂反应中的总体区域选择性由Pavelich-Taft型方程表示。观察到的烷基锂试剂的大部分对产物2和3的比率的影响的方向是根据影响这些反应中所涉及的中间体的几何形状和自由能的空间应变来解释的。
  • Phenyl- and diphenylpolyfluoroolefin epoxides
    作者:M.M. Kremlev、I.S. Mazny、Yu.L. Yagupolskii
    DOI:10.1016/s0022-1139(00)83610-6
    日期:1991.9
    The epoxides of α,β,β-trifluorostirene (1), α,β-difluoro-β-chlorostirene (2), 1-phenylperfluoropropene (3) and trans-α,β-difluorostilbene (4) were prepared by oxidation of corresponding ethylenes by oxygene in presence of chlorine under UV-irradiation
    α,β,β-三氟苯乙烯(1),α,β-二氟-β-氯苯乙烯(2),1-苯基全氟丙烯(3)和反式α,β-二氟苯乙烯(4)的环氧化合物紫外线照射下氯气中氧的作用下生成乙烯
  • Nucleophilic reactions of fluoroolefins. II. Regioselectivity and elimination-addition competition in the reaction of 1-phenylpentafluoropropenes with sodium ethoxide
    作者:Wojciech Dmowski
    DOI:10.1016/s0022-1139(00)81242-7
    日期:1982.10
    1-Phenylpentafluoropropene and its para-substituted analogs are susceptible to nucleophilic attack at both vinylic carbon atoms C-1 and C-2. They react with ethanolio sodium ethoxide to give predominantly substitution products, 1-ethoxy-1-phenyltetrafluoropropenes and 2-ethoxy-1-phenyltetrafluoropropenes , with only little formation of adducts, . 2-ethoxy-1H-1-phenylpentafluoropropanes . Alkenes ,
    1-苯基五氟丙烯及其对位取代的类似物在乙烯基碳原子C-1和C-2上都容易受到亲核攻击。它们与乙醇钠乙醇溶液反应,主要生成取代产物1-乙氧基-1-苯基四氟丙烯和2-乙氧基-1-苯基四氟丙烯,而几乎没有加成物形成。2-乙氧基-1H-1-苯基五氟丙烷。烯烃,其中对位取代基X H,Cl和CF 3额外生成1,2-二乙氧基-1-苯基三氟丙烯,其中X = CF 3时还生成2,2-二乙氧基-1H-1-苯基四氟丙烷。乙醇离子对烯烃的亲核攻击的整体区域选择性表现出与取代基X的p值相关的Hammett型相关性:CH 3 O和CH 3基团倾向于攻击乙烯基碳C-1,而CF 3和Cl取代基则直接攻击烯烃的C-2碳。的1-乙氧基和1,2-二乙氧基取代的烯烃的E和Z异构体和形成于相当量,而2-乙氧基取代烯烃的E异构体总是与93形成- 97%的选择性。
  • Nucleophilic reactions of fluoroolefins. VI. Reactions of 1-phenylpentafluoropropene with lithium aluminium hydride. Regio- and stereoselective substitution of vinylic fluorines by hydrogen
    作者:Wojciech Dmowski
    DOI:10.1016/s0022-1139(00)82327-1
    日期:1985.9
    1-Phenylpentafluoropropene reacted readily with lithium aluminium hydride in glyme to give products of the displacement of vinylic fluorine atoms by hydrogen. In the temperature range between −20°C and −10°C, the substitution of one vinylic fluorine occurred, either at carbon C-1 or C-2, to give predominantly monohydrofluoroalkenes and while at 20° . 97% conversion to 1,2-dihydrofluoroalkenes took
    1-苯基五氟丙烯易于与氢化锂铝在甘醇二甲醚中反应,得到乙烯基氟原子被氢取代的产物。在温度范围-20℃至-10℃之间,一种乙烯基氟的取代发生时,无论是在碳C-1或C-2,以主要得到monohydrofluoroalkenes和同时在20℃ 。发生97%的转化为1,2-二氢氟烯烃。第一氟的取代以高度的区域选择性和立体选择性进行。随后的一氢烯烃取代得到大部分异构体,只有很少的形成。
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