2,3,3,3-四氟-2-(三氟甲基)丙酸 | 335-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,3,3-四氟-2-(三氟甲基)丙酸
• 中文别名: 七氟异丁酸
• 英文名称: heptafluoro-isobutyric acid
• 英文别名: Perfluoroisobutyric acid；2,3,3,3-tetrafluoro-2-(trifluoromethyl)propanoic acid
• CAS: 335-10-4
• 化学式: C₄HF₇O₂
• mdl: MFCD01695470
• 分子量: 214.04
• InChiKey: YJDMCDWHXOSSHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117.5 °C(Press: 740 Torr)
• 密度：
  1.649 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3,3-四氟-2-(三氟甲基)丙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到全氟异丁酰氯
  参考文献：
  名称：

  全氟异丁酸合成全氟异丁腈的新型高效合成路线†

  摘要：

  介绍了一种条件温和、毒性低的全氟异丁酸合成全氟异丁腈的新路线。本研究介绍了详细的合成方案和表征，包括全氟异丁酸、全氟异丁酰氯、全氟异丁酰胺和全氟异丁腈的GC-MS、13 C NMR 和19 F NMR 光谱。此外，该路线优于已确立的专利，在高压电气设备中显示出潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c8ra07821a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-全氟代(4-甲基-2-戊烯) 在 钯 氢气 、 氧气 、 lead(II) oxide 、 臭氧 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 以74%的产率得到2,3,3,3-四氟-2-(三氟甲基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of perfluoroalkenes and perfluorocycloalkenes

  摘要：

  Ozonolysis of 1-methoxyperfluorocyclobutene in Freon-113 followed by hydrogenation of the reaction products gave methyl hydrogen perfluorosuccinate. Under similar conditions, perfluorooct-1- and -2-enes and 4-trifluoromethyl-1,1,1,2,3,4,5,5,5-nonafluoropent-2-ene were converted into perfluorinated heptanoic, hexanoic, and isobutyric acids, respectively.

  DOI：

  10.1007/bf02496231

文献信息

• Estimation of hydrocarbon solubilities in hydrofluorocarbons
  作者：Michael Van Der Puy、Andrew J. Poss、Phillip J. Persichini、Lois A.S. Ellis

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02960-m

  日期：1994.6

  A new solubility parameter, SP, for hydrofluorocarbons (HFCs) has been developed (SP=1.175 ln(np)+ 0.025H-0.063F-0.028α-0.018β where np depends on the molar volume and the molar refractivity; H and F are the number of hydrogens and fluorines, respectively, in the molecule; and α and β are the respective numbers of H-C-F and H-C-C-F connections). Values of SP have been used to predict if an HFC would

  已经开发出用于氢氟碳化合物（HFC）的新溶解度参数SP（SP = 1.175 ln（np）+ 0.025 H -0.063 F -0.028α-0.018β，其中np取决于摩尔体积和摩尔折射率；H和F分别是分子中氢和氟的数目；而α和β分别是HCF和HCCF连接的数目。SP的价值HFC已被用来预测HFC在25°C下对于各种碳氢化合物是否是良好的溶剂。在异构HFC族中，对烃具有最大溶解能力的单个HFC是那些氟与氢的分离度最大的HFC。将希尔德布兰德溶解度参数δ与半经验SP值进行比较。
• The halogen-metal exchange reaction between perfluoro-n-heptyl iodide and n-butyllithium
  作者：Peter Johncock

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85296-1

  日期：1969.10

  diethyl ether/pentane undergo 40–50% halogen-metal exchange below −90° and form a stable heterogeneous system. The stability of the perfluoro-n-heptyllithium present is attributed to its association with perfluoro-n-heptyl iodide. Such a mixture reacts only slowly with acetaldehyde below −90° to give a low yield of 1-(perfluoro-n-heptyl)ethanol. Halogen-metal exchange is complete in the presence of a sufficient

  全氟正庚基碘和正丁基锂在乙醚或无卤的乙醚/戊烷中的1–1.5摩尔当量在-90°以下进行40–50％的卤素金属交换，并形成稳定的异质体系。存在的全氟正庚基锂的稳定性归因于其与全氟正庚基碘的缔合。这样的混合物仅在低于-90°的乙醛中缓慢反应，以产生低产率的1-（全氟-正庚基）乙醇。根据相对的碳负离子稳定性，在足够过量的氟代烷基碘的存在下，卤素-金属交换完成。在存在大量过量的正丁基锂的情况下，体系的稳定性大大降低，反式-1-正丁基三氟甲基氟-1-庚烯是主要产品。稳定的非均质混合物在上方变得均匀约-90°，并且在乙醛的存在下，氟代烷基锂经历快速反应以给出定量产率的氟代醇。全氟正庚基锂即使在-75°时也会非常迅速地分解，但是可以通过在适当的底物存在下进行生产而在更高的温度下使用。
• Free-radical selective functionalization of 1,4-naphthoquinones by perfluorodiacyl peroxides
  作者：Maurizio Sansotera、Cristian Gambarotti、Antonino Famulari、Alberto Baggioli、Raffaella Soave、Francesco Venturini、Stefano V. Meille、Ivan Wlassics、Walter Navarrini

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.024

  日期：2014.8

  perfluorodiacyl peroxides, react selectively with quinone rings of 1,4-naphthoquinones. In the presence of a non-conjugated alkene such as 1-hexene, perfluoroalkyl radicals add to the double bonds of the olefin forming a radical adduct, which selectively adds to the naphthoquinone ring. Several perfluorodiacyl peroxides have been synthesized and used for the direct and alkene-mediated functionalization of naphthoquinones

  由全氟二酰过氧化物的热分解产生的全氟烷基自由基与1，4-萘醌的醌环选择性地反应。在非共轭烯烃如1-己烯的存在下，全氟烷基自由基加到烯烃的双键上形成自由基加合物，自由基加合物有选择地加到萘醌环上。已经合成了几种全氟二酰过氧化物，并将其用于萘醌的直接和烯烃介导的官能化。已经通过分子中原子的密度泛函和量子理论计算了所有全氟二酰过氧化物的几何参数和电子密度拓扑，以试图使实验反应性合理化。
• Free radical and isomerisation processes during the electrochemical fluorination of n-butyryl chloride, i-butyryl chloride and pivaloyl chloride in anhydrous hydrogen fluoride
  作者：D. Velayutham、K. Jayaraman、K. Kulangiappar、N. Ilayaraja、Y. Ram Babu、P. Santhan Rao、S. Narayana Reddy、K. Victor Babu、M. Noel

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.05.018

  日期：2006.8

  Electrochemical perfluorination (ECPF) of the title compounds containing primary, secondary and tertiary carbon atoms was carried out in anhydrous hydrofluoric acid (AHF). Detailed analysis of major and minor products suggest that carbon chain isomerisation involving cyclo-propane intermediate is more prevalent during ECPF of i-butyryl chloride when compared to n-butyryl chloride. Simple statistical

  含有伯，仲和叔碳原子的标题化合物的电化学全氟化（ECPF）在无水氢氟酸（AHF）中进行。的主要和次要产品的详细分析表明涉及该碳链异构化环丙烷中间体是ECPF期间更普遍的我相比时-丁酰基氯化物ñ -丁酰基氯化物。涉及自由基中间体的简单统计概率也支持该观察。涉及环丙烷中间体的ECPF在含有三个甲基取代基的新戊酰氯中更为普遍。在这种情况下，全氟环产品样品中也观察到了丙烷中间体。次要全氟化和部分氟化产物的分布也表明，正常的自由基途径主要涉及单电子转移。
• On reactions of carbon disulphide induced by ‘naked’ fluoride Part 2: Reactions with 2-H-heptafluoropropane, hexafluoropropene, and bis (2,2,2-trifluoroethyl) amine
  作者：Stephan Rüdiger、Konrad Seppelt

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03548-8

  日期：1997.4

  The reaction of CS2 and tetramethylammonium fluoride (TMAF) with 2-H-heptafluoropropane (R227) leads to 2,4-bis(hexafluoroisopropylidene)-1,3-dithietane as well as to the tetramethylammonium salt of heptafluorodithioisobutyric acid. The latter anion resulted also from the reaction of CS2 and CsF with hexafluoropropene (HFP), whereas CS2, TMAF and HFP reacted to compounds derived from HFP dimerization

  CS 2和四甲基氟化铵（TMAF）与2- H-七氟丙烷（R227）的反应生成2,4-双（六氟异亚丙基）-1,3-二硫杂环丁烷以及七氟二硫代异丁酸的四甲基铵盐。后者的阴离子也来自CS 2和CsF与六氟丙烯（HFP）的反应，而CS 2，TMAF和HFP与衍生自HFP二聚化的化合物反应。从与CS 2和TMAF反应的双（三氟乙基）胺获得N，N-双（2，2，2-三氟乙基）二硫代氨基甲酸阴离子。