2,3,3,3-四氟丙酸 | 359-49-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,3,3-四氟丙酸
• 英文名称: 2H-tetrafluoropropionic acid
• 英文别名: 2,3,3,3-tetrafluoropropionic acid；2,3,3,3-tetrafluoropropanoic acid；2,3,3,3-Tetrafluor-propionsaeure；α-H-Tetrafluorpropionsaeure；2,3,3,3-Tetrafluoropropionsaeure；3,3,3,2-Tetrafluor-propionsaeure；2,3,3,3-Tetrafluor-propansaeure；Tetrafluor-propionsaeure
• CAS: 359-49-9
• 化学式: C₃H₂F₄O₂
• mdl: MFCD01328323
• 分子量: 146.041
• InChiKey: GPKYZQLMEPJAGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28.2 °C
• 沸点：
  120 °C
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、二氯甲烷（可溶）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, CORROSIVE
• 危险品标志：
  Xi,C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 3265
• 储存条件：
  -20°C，密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3,3-四氟丙酸 在 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 30.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2-溴-2,3,3,3-四氟丙酸
  参考文献：
  名称：

  一种2-溴-2,3,3,3-四氟丙酸乙酯的合成方法

  摘要：

  一种2-溴-2,3,3,3-四氟丙酸乙酯的合成方法，是以2,3,3,3-四氟丙酸为起始原料，用溴化剂取代2位碳原子上的氢得到2-溴-2,3,3,3-四氟丙酸，再用浓硫酸催化与乙醇反应得到2-溴-2,3,3,3-四氟丙酸乙酯。本发明的合成方法，反应条件简单温和，只经过两步反应得到目标产物，总收率达75％。

  公开号：

  CN103980118B
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2,3,3,3-tetrafluoropropionamide 在 magnesium(II) nitrate 、 aluminium nitrate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到2,3,3,3-四氟丙酸
  参考文献：
  名称：

  一种2,3,3,3‐四氟丙酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种2,3,3,3‐四氟丙酸的合成方法，该方法以含有N,N‐二乙基‐2,3,3,3‐四氟丙酰胺的废液作为原料，采用固体超强碱作为催化剂，条件下水解制备得到2,3,3,3‐四氟丙酸，避免了反应液中强酸强碱对反应设备的腐蚀，采用低温结晶的方法收集水解产物，相比于蒸馏的方法，产品纯度高、工艺简单、缩短了生产周期、降低了生产成本。

  公开号：

  CN108440270A

文献信息

• 一种2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN107986938A

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明涉及一种2,3,3,3‑四氟丙烯的制备方法，包括：(1)以石川试剂副产物N,N‑二乙基‑2,3,3,3‑四氟丙酰胺为原料，在酸性或碱性条件下水解，得到2,3,3,3‑四氟丙酸；(2)2,3,3,3‑四氟丙酸在催化剂存在下或无催化剂体系中，与还原剂接触，得到2,3,3,3‑四氟丙醇；(3)2,3,3,3‑四氟丙醇在脱水剂作用下，得到2,3,3,3‑四氟丙烯。本发明方法操作简单，条件温和，对设备要求低，且实现了副产资源化利用，易于工业化应用。
• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction of α- and β-Fluorinated Amides
  作者：Lennart Brewitz、Fernando Arteaga Arteaga、Liang Yin、Kaliyamoorthy Alagiri、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jacs.5b11064

  日期：2015.12.23

  emergence of direct enolization protocols providing atom-economical and operationally simple methods to use enolates for stereoselective C-C bond-forming reactions, eliminating the inherent drawback of the preformation of enolates using stoichiometric amounts of reagents. In its infancy, direct enolization relied heavily on the intrinsic acidity of the latent enolates, and the reaction scope was limited

  过去二十年见证了直接烯醇化方案的出现，提供了原子经济且操作简单的方法来使用烯醇化物进行立体选择性 CC 键形成反应，消除了使用化学计量量的试剂预先形成烯醇化物的固有缺点。在其初期，直接烯醇化严重依赖潜在烯醇化物的固有酸性，反应范围仅限于易于烯醇化的酮和醛。该领域的最新进展使开发羧酸衍生物直接烯醇化成为可能，从而提供了合成通用手性构件的快速途径。尽管对富含对映体的含氟小分子的需求不断增长，由于竞争性和主导性的脱氟途径，α-和β-氟化羰基化合物在直接烯醇化化学中被忽略。在此，我们对 α- 和 β-氟官能化 7-氮杂吲哚啉酰胺的直接和高度立体选择性曼尼希型反应进行了全面研究，该反应依赖于软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化体系来保证有效的烯醇化，同时抑制不需要的脱氟。该协议有助于为药物化学提供一系列富含对映体的 β-氨基酸的氟化类似物。在此，我们对 α- 和 β-氟官能化 7-氮杂吲哚啉酰胺的直接
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Synthesis of Fluoroalkyl Thioethers
  作者：Conor E. Brigham、Christian A. Malapit、Naish Lalloo、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acscatal.0c02950

  日期：2020.8.7

  This report describes the development of a nickel-catalyzed decarbonylative reaction for the synthesis of fluoroalkyl thioethers (RFSR) from the corresponding thioesters. Readily available, inexpensive, and stable fluoroalkyl carboxylic acids (RFCO2H) serve as the fluoroalkyl (RF) source in this transformation. Stoichiometric organometallic studies reveal that RF–S bond-forming reductive elimination

  本报告描述了镍催化脱羰反应的发展，用于从相应的硫酯合成氟烷基硫醚 (R F SR)。容易获得、便宜且稳定的氟代烷基羧酸 (R F CO 2 H) 作为该转化中的氟代烷基 (R F ) 源。化学计量有机金属研究表明，形成R F -S 键的还原消除是催化循环中的一个具有挑战性的步骤。这导致二苯基膦二茂铁被鉴定为该转化的最佳配体。最终，该方法应用于构建多种氟代烷基硫醚 (R F SR)，其中 R = 芳基和烷基。
• [EN] NOVEL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS (SARMS)<br/>[FR] MODULATEURS SELECTIFS DU RECEPTEUR D'ANDROGENE A BASE DE DERIVES BENZIMIDAZOLIQUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006039243A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention is directed to novel benzimidazole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型苯并咪唑衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• Perfluoro Allyl Fluorosulfate (FAFS): A Versatile Building Block for New Fluoroallylic Compounds
  作者：Ivan Wlassics、Vito Tortelli、Serena Carella、Cristiano Monzani、Giuseppe Marchionni

  DOI：10.3390/molecules16086512

  日期：——

  important role of C(3)F(6)/SO(3) ratio, reaction temperature and boron catalyst/SO(3) ratio on FAFS' yield and selectivity, as well as a wide variety of ionic and radical reactions possible with FAFS. We focused our attention on reactions of FAFS with aliphatic and aromatic alcohols, acyl halides, halides, H(2)O(2), ketones and radicals whose synthesis and reaction mechanisms will be presented and discussed

  在本研究中，我们将介绍和讨论 CF(2) = CFCF(2)OSO(2)F（全氟烯丙基氟硫酸盐，FAFS）的合成，特别关注 C(3)F(6)/ SO(3) 比率、反应温度和硼催化剂/SO(3) 比率对 FAFS 的产率和选择性以及可能与 FAFS 进行的各种离子和自由基反应有关。我们将注意力集中在 FAFS 与脂肪族和芳香族醇、酰卤、卤化物、H(2)O(2)、酮和自由基的反应上，将介绍和讨论其合成和反应机制。将特别关注获得的新型二烯丙基-氟代烷基过氧化物。诸如 pK(a) 以及 Lowry 和 Pearson 的硬/软酸碱理论等因素决定了添加/消除与消除之间的选择性。

表征谱图