2,3,4三-O-甲基-葡萄糖 | 1136-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,4三-O-甲基-葡萄糖
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-methyl-D-glucose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-methyl-D-glucopyranose；(3R,4S,5R,6R)-6-(Hydroxymethyl)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-OL
• CAS: 1136-21-6
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: JVOHXPRICXIUJD-LOFWALOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4三-O-甲基-葡萄糖 、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以41.176%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不仅仅是一个离去基团：N-Phenyltrifluoroacetimidate 作为高 α-选择性 1,2-cis 糖基化的远程指导基团

  摘要：

  发现 O6 处的N-苯基三氟乙亚氨基酰基对具有挑战性的 1,2-顺式α-糖基化具有高度立体定向性。它的远程参与得到了关键 1,6-桥双环阳离子中间体的表征以及其他实验证据的支持。

  DOI：

  10.1002/anie.202201510
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,4三-O-甲基-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  来自紫薇的苦味单萜二糖苷

  摘要：

  摘要 除了几种已知的化合物外，还从紫堇属植物叶的甲醇提取物中分离出了一种新的苦味单萜二糖苷，紫杉内酯。通过光谱和化学方法阐明了结构。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80101-6

文献信息

• Cleavage of interglycosidic linkages in per(trimethylsilyl)ated and permethylated carbohydrates with iodotrimethylsilane
  作者：Susumu Honda、Tsunehiko Ichii、Kazuaki Kakehi

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88138-5

  日期：1983.4

  Abstract Iodotrimethylsilane in carbon tetrachloride cleaves interglycosidic linkages in per(trimethylsilyl)ated disaccharides to give iodinolysis products that may be readily hydrolyzed to component monosaccharides. The cleavage rate is dependent on the type of interglycosidic linkage, and is in the order (1→4) (1→2) (1→3) (1→6) for derivatives of β-linked glucobioses. This iodinolysis reagent is

  摘要四氯化碳中的碘三甲基硅烷裂解了过（三甲基甲硅烷基）化的二糖中的糖苷键，从而提供了碘解产物，该产物易于水解为单糖组分。切割速率取决于糖苷间键的类型，并且对于β-连接的葡糖生物酶的衍生物而言，其切割顺序为（1→4）（1→2）（1→3）（1→6）。这种碘分解试剂对全甲基化碳水化合物中的糖苷间键更具反应性。不论连接类型如何，所检查的全甲基化衍生物中的所有连接均被完全裂解。用碘代三甲基硅烷进行碘分解，然后用水处理产物，提供了一种快速温和的水解过甲基化碳水化合物的方法。
• Isolation and structures of ellagic acid derivatives from Euphorbia acaulis
  作者：R.S. Bindra、N.K. Satti、O.P. Suri

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80150-x

  日期：1988.1

  Abstract A new ellagic acid glycoside, 3,3′-di- O -methyl ellagic acid 4′-rutinoside, along with 3,4,3′-tri- O -methyl ellagic acid 4′-rutinoside and 3,4,3′-tri- O -methyl ellagic acid have been isolated from the rhizomes of Euphorbia acaulis . The structures of these compounds have been established on the basis of spectral ( 1 H NMR, 13 C NMR, MS, IR, UV) and chemical evidence.

  摘要 一种新的鞣花酸苷，3,3'-二-O-甲基鞣花酸4'-芸香苷，以及3,4,3'-三-O-甲基鞣花酸4'-芸香苷和3,4,3 '-三-O-甲基鞣花酸已从大戟的根茎中分离出来。这些化合物的结构是在光谱（ 1 H NMR、 13 C NMR、MS、IR、UV）和化学证据的基础上确定的。
• Khatoon; Khabiruddin; Asif, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 4, p. 287 - 288
  作者：Khatoon、Khabiruddin、Asif、Ansari

  DOI：——

  日期：——
• Acetolysis of Leuconostoc mesenteroides NRRL B-1299 dextran. Isolation and characterization of oligosaccharides containing secondary linkages from the borate-soluble fraction
  作者：Toshiyuki Watanabe、Michiko Chiba、Yutaka Matsuda、Fukuko Sakurai、Mikihiko Kobayashi、Kazuo Matsuda

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85371-9

  日期：1980.8

  Fractionation of the deacetylated acetolyzate of the borate-soluble fraction of the dextran elaborated by L. mesenteroides NRRL B-1299 gave, after chromatography on charcoal-Celite, preparative paper-chromatography, and paper electrophoresis, 4 trisaccharide fractions and 4-tetrasaccharide fractions. The isolated oligosaccharides were characterized by their paper-chromatographic mobility, examination of partial acid-hydrolyzates of the oligosaccharides and their corresponding alditols, and methylation analysis. These oligosaccharides were kojitriose, isomaltotriose, a mixture of 2-O-.alpha.-isomaltosyl-D-glucose, 21-O-.alpha.-D-glucosylisomaltose and 2-O-.alpha.-nigerosyl-D-glucose, 6-O-.alpha.-kojibiosyl-D-glucose, isomaltotetraose, a mixture of 2-O-.alpha.-isomaltotriosyl-D-glucose and 21-O-.alpha.-D-glucosylisomaltotriose, 6-O-.alpha.-kojitriosyl-D-glucose and 63-O-.alpha.-D-glucosylkojitriose, respectively. Some of these oligosaccharides are newly isolated and characterized.
• Isocaviunin 7-gentiobioside, a new isoflavone glycoside from Dalbergia sissoo
  作者：Anil Sharma、S.S. Chibber、H.M. Chawla

  DOI：10.1016/0031-9422(80)87054-3

  日期：1980.1