乙二亚胺酰二氰 | 28321-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 乙二亚胺酰二氰
• 中文别名: 二氰基乙基二亚胺；二亚氨基丁二腈；氰化氧醛亚胺酰基
• 英文名称: diiminosuccinonitrile
• 英文别名: Diiminosuccinnitril；ethanediimidoyl dicyanide
• CAS: 28321-79-1
• 化学式: C₄H₂N₄
• 分子量: 106.087
• InChiKey: JUFLTGRGLUCRCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  142.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二亚胺酰二氰 在 二氯化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-dicyano-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen cyanide chemistry. IV. Diiminosuccinonitrile reactions with nucleophiles, acyl halides, and carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00798a038
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diaminomaleonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 乙二亚胺酰二氰
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氢键增强杂化局域和电荷转移态的 π 共轭，构建用于 OLED 和细胞成像的高效红色发射体

  摘要：

  红色发光材料是有机发光二极管（OLED）和生物成像发展的关键，但受限于能隙定律和聚集引起的猝灭（ACQ），阻碍了它们的应用。在此，设计并合成了具有聚集诱导发光 (AIE) 特性的两种红色发射体TPA-QxPy和Cz-Ph-QxPy 。TPA-QxPy具有很强的电荷转移 (CT) 态，而由于供体单元的不同空间构型，在Cz-Ph-QxPy中形成了分子内氢键，使局域激发 (LE) 态被纳入CT 发射态形成杂化局部和电荷转移 (HLCT) 态。结果表明，平面度越高Cz-Ph-QxPy增强了 CT 和 LE 之间的 π 共轭和杂化，在 600 nm 处显示红色发射，并且在薄膜中具有 ( Φ PL ) 30.8% 的高荧光量子产率。基于Cz-Ph-QxPy的 OLED 实现了高效的红色发射，在 580 nm 处外部量子效率 (EQE) 为 7.56%。此外，受益于 AIE 特性，制造的具有近红外 (NIR)/红色发射的TQx

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111290
• 作为试剂：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 乙二亚胺酰二氰 、 Imidazole-HCl buffer 、 水 、 三乙胺 作用下， 反应 144.0h， 生成 阿糖尿苷
  参考文献：
  名称：

  Reaction of uridine and uridine 5'-phosphate with diiminosuccinonitrile and cyanogen bromide in aqueous solution. Direct synthesis of the 2,2'-anhydronucleoside linkage at 2.degree.C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a008

文献信息

• Synthesis of some substituted quinoxalines and polycyclic systems containing the quinoxaline nucleus
  作者：Abid R. Ahmad、Lina K. Mehta、John Parrick

  DOI：10.1039/p19960002443

  日期：——

  The synthesis is described of quinoxalines 11, 14, 15, 16, 20, 21, 23 and 25 of interest as intermediates. The preparation of 21 from 3 by the action of thiourea and the formation of the hexaazapentacycle 23 from sulfide 20 and butylamine are discussed. The methylation of the dione 10 is reinvestigated and the product found to be a mixture of 29 and 30. The preparation of dimethoxyquinoxaline podands, e.g., 32, 33, 34, 40 and 41, tricyclic crown ether 31 and pentacyclic crown ethers, e.g. 38, is described and the effects of metal ions on spectroscopic properties of 40 and 41 are reported.

  所述的合成包括作为中间体的喹唑啉11、14、15、16、20、21、23和25。讨论了从3通过硫脲作用制备21以及从硫化物20和正丁胺形成六氮五元环23的过程。重新研究了二酮10的甲基化，发现产物为29和30的混合物。描述了二甲氧基喹唑啉穴合配体（如32、33、34、40和41）、三环冠醚31和五环冠醚（如38）的制备，并报道了金属离子对40和41光谱性质的影响。
• Facile Synthesis of Hydrazine Derivatives of 5H-Pyrrolo[3,4-b]pyrazine and 1H-Pyrrolo[3,4-b]quinoxaline
  作者：Olga Hordiyenko、Igor Rudenko、Irina Zamkova、Oleksandr Denisenko、Angelina Biitseva、Axelle Arrault、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0033-1340042

  日期：——

  convenient and efficient route for the chemoselective synthesis of carbohydrazide, arenesulfonylhydrazide, and thiosemicarbazone derivatives of 5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine and 1H-pyrrolo[3,4-b]quinoxaline from the corresponding dinitriles and substituted hydrazines was elaborated. The synthesis of starting pyrazine-2,3-dicarbonitrile was sufficiently improved by using concentrated HCl as a catalyst. A convenient

  摘要 从相应的二腈和取代的肼类化合物化学选择性合成5 H-吡咯并[3,4- b ]吡嗪和1 H-吡咯并[3,4- b ]喹喔啉的碳酰肼，芳烃磺酰肼和硫代半脲衍生物的便捷有效途径被详细阐述。通过使用浓HCl作为催化剂，起始吡嗪-2，3-二腈的合成得到了充分改善。 从相应的二腈和取代的肼类化合物化学选择性合成5 H-吡咯并[3,4- b ]吡嗪和1 H-吡咯并[3,4- b ]喹喔啉的碳酰肼，芳烃磺酰肼和硫代半脲衍生物的便捷有效途径被详细阐述。通过使用浓HCl作为催化剂，起始吡嗪-2，3-二腈的合成得到了充分改善。
• Synthesis and Spectroscopic Properties of 1,2-Diiminetricarbonylrhenium( I)chloride Complexes with Aliphatic Diimines (or 1,4-Diaza-1,3-butadienes) as Ligands
  作者：Markus Leirer、Günther Knör、Amd Vogler

  DOI：10.1515/znb-1999-0308

  日期：1999.3.1

  Re(1,2-diimine)(CO)₃Cl complexes with the aliphatic bidentate ligands diiminosuccinodinitrile (DISN), benzilbisanile (BEAN), bisacetylbisanile (BABA), and benzildiimine (BEDIM) are reported. The compounds show Re(I) to π*(diimine) metal-to-ligand charge transfer (MLCT) absorptions in the visible spectral region. The energy of these MLCT-transitions decreases in the series BABA > BEDIM > BEAN > DISN, depending on the π* acceptor properties of the coordinated diimine ligands. The maxima of these CT bands undergo a solvent-dependent shift (negative solvatochromism), which indicates a partial charge redistribution in the excited state. The compounds are not photoluminescent at room temperature and 77 K.

  报道了与脂肪族双齿配体二亚胺丁二腈（DISN）、苯基双苯并苯二酮（BEAN）、双乙酰基双苯并苯（BABA）和苯基二亚胺（BEDIM）形成的Re（1,2-二亚胺）（CO）3Cl配合物。这些化合物在可见光谱区域显示了Re（I）到π*（二亚胺）金属-配体电荷转移（MLCT）吸收。这些MLCT跃迁的能量在BABA > BEDIM > BEAN > DISN系列中降低，取决于配位的二亚胺配体的π*受体性质。这些CT带的最大值会发生溶剂相关的移动（负溶剂致色性），这表明在激发态中存在部分电荷重分布。这些化合物在室温和77K下不发光。
• Effective Monofunctional Azaphthalocyanine Photosensitizers for Photodynamic Therapy
  作者：Petr Zimcik、Miroslav Miletin、Veronika Novakova、Kamil Kopecky、Marcela Nejedla、Vendula Stara、Katerina Sedlackova

  DOI：10.1071/ch08392

  日期：——

  In this work we present a rational design of the active part of third generation photosensitizers for photodynamic therapy based on phthalocyanine and an azaphthalocyanine core. The preferred zinc complexes of the AAAB type that contain bulky tert-butylsulfanyl substituents (A) and one carboxy group (B) have been synthesized by statistical condensation and fully characterized. The tetramerization was performed using magnesium(ii) butoxide followed by demetalation and insertion of ZnII. Compound 1 synthesized from 4,5-bis(tert-butylsulfanyl)phthalonitrile (A) and 2,3-dicyanoquinoxaline-6-carboxylic acid (B) exerted very promising photophysical properties (Q-band absorption at 726 nm, ϵ = 140000 M–1 cm–1), which allowed strong absorption of light at long wavelengths where the penetration of the light through human tissues is deeper. The very high singlet oxygen quantum yield of 1 (ΦΔ = 0.80) assures efficient photosensitization. As a result of bulky peripheral substituents, compound 1 shows good solubility in organic solvents with a low degree of aggregation, which makes it potentially viable for non-complicated modification. One carboxy group in the final structure of 1 allows simple binding to possible carriers. This compound is suitable for binding to targeting moieties to form the highly active part of a third-generation photosensitizer.

  在这项工作中，我们以酞菁和萘酞菁为核心，对用于光动力疗法的第三代光敏剂的活性部分进行了合理设计。我们通过统计缩合法合成了首选的 AAAB 型锌配合物，该配合物含有笨重的叔丁基硫代物（A）和一个羧基（B），并对其进行了全面表征。使用丁氧化镁（ii）进行四聚，然后进行脱金属并加入 ZnII。由 4,5-双（叔丁基硫酰基）邻苯二甲腈（A）和 2,3-二氰基喹喔啉-6-羧酸（B）合成的化合物 1 具有很好的光物理特性（Q 波段吸收波长为 726 nm，ϵ = 140000 M-1 cm-1），可在光穿透人体组织较深的长波长处吸收强光。1 极高的单线态氧量子产率（ΦΔ = 0.80）确保了高效的光敏作用。由于外围取代基体积较大，化合物 1 在有机溶剂中的溶解性很好，聚集程度较低，因此可以进行简单的修饰。化合物 1 的最终结构中含有一个羧基，可以简单地与可能的载体结合。这种化合物适合与靶向分子结合，形成第三代光敏剂的高活性部分。
• 一种吡啶并吡嗪类化合物及其制备方法和应用
  申请人：安徽秀朗新材料科技有限公司

  公开号：CN114195781A

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明提供了一种吡啶并吡嗪类化合物及其制备方法和应用，涉及有机电致发光材料技术领域。本发明提供的吡啶并吡嗪类化合物，具有式I所示的结构。本发明在吡啶并吡嗪中引入电子给体基团(三苯胺类取代基、二苯胺类取代基、咔唑类取代基、N‑苯基咔唑类取代基、吩恶嗪类取代基和吩噻嗪类取代基)调节分子的前线分子轨道能级，进而化合物在红光区域的发光颜色以及分子的三线态‑单线态能级差ΔEST，实现了化合物发射红光。而且，除了吡啶并吡嗪杂环具有刚性平面的结构外，吡啶环上的N与电子给体基团形成分子内氢键，进一步增强分子刚性，降低非辐射跃迁速率，吡啶并吡嗪类化合物的发光效率高，在有机电致发光器件中具有很好的应用前景。