2,3,5,6-四氟-4-羟基苯甲醛 | 24336-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,5,6-四氟-4-羟基苯甲醛
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 24336-73-0
• 化学式: C₇H₂F₄O₂
• 分子量: 194.085
• InChiKey: TVPXYVRDACHTAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  207.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟-4-羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-(hydroxymethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and Mechanism-Based Inactivation of 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase

  摘要：

  Six substrate analogs of 4-hydroxyphenylpyruvate, specifically pentafluorophenylpyruvate, 4-hydroxytetrafluorophenylpyruvate,2-thienylpyruvate, 3-thienylpyruvate, thiophenol oxalate, and p-thiocresoloxalate were synthesized and their interactions with porcine liver 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase investigated. Both pentafluorophenylpyruvate and thiophenol oxalate are competitive inhibitors of the enzyme with Ki values of 14 and 150 mu M, respectively, but p-thiocresol oxalate has no effect on the enzymic activity. The other three substrate analogs are both substrates and mechanism-based inactivators of the enzyme with the following kinetic characteristics (compound, K-m, V-max, k(mact), K', partition ratio) at pH 6.0, 37 degrees C, and an air atmosphere: 4-hydroxytetrafluorophenylpyruvate, 50 mu M, 1.9 mkat/ kg, 1.5/min, 70 mu M 4.2; 2-thienylpyruvate, 500 mu M, 7.8 mkat/kg, 0.6/min, 400 CLM, 41; 3thienylpymvate, 250 mu M, 2 9 mkatikg, 0.6/min, 300 CLM, 22. When inactivated, the dioxygenase was found to contain per mole of active enzyme, 0.78 mol of label from 3-thienyt3 [3H]pyruvate and 0.85 mol of label from 4-hydroxytetrafluorophenyl-3 [3H]pyruvate. The product formed from the enzyme-catalyzed oxidation of 3-thienylpyruvate was determined to be 3-carboxymethyl-3-thiolene-2-one. The implication of these results to the mechanism of the dioxygenase is considered, (C) 1994 Academic Press, Inc.

  DOI：

  10.1006/bioo.1994.1028
• 作为产物：
  描述：

  1-(diethoxymethyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,5,6-四氟-4-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于双联苯撑的扩展的卟啉样结构

  摘要：

  三亚苯基双胞胎是令人着迷的结构，那些通过二吡咯亚甲基单元通过其3,6-位桥接的结构提供了一类新的大环，这些大环可以看作是刚性的，扩展的卟啉衍生物，其中在正式的抗芳构π系统中共面性得以增强。然而，令人惊讶的是，大环化导致二吡咯亚甲基生色团的显着整体稳定。

  DOI：

  10.1021/jo401551c

文献信息

• [EN] INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A<br/>[FR] INHIBITEURS CIBLANT LA GRIPPE A PHARMACORÉSISTANTE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013086131A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided are compounds according to formula (la) or (lb) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (la') or (lb), as described herein.

  根据本文描述的公式（la）或（lb），提供了一些化合物，这些化合物能够调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性，例如通过与M2跨膜蛋白以及其他类似的病毒孔蛋白相互作用。还提供了一种治疗流感A感染疾病状态或感染的方法，包括通过给予包含根据本文描述的公式（la'）或（lb）的一个或多个化合物的组合物进行治疗。
• Ultrasonic assisted synthesis of styrylpyridinium dyes: Optical properties and DFT calculations
  作者：Abed Saady、Pagidi Sudhakar、Molhm Nassir、Aharon Gedanken

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2020.105182

  日期：2020.10

  technique has received considerable attention in several fields; in particular, it gained rapid momentum in organic synthesis due to the larger reaction rates, milder reaction conditions, and better yields. We report herein a facile synthesis of a series of styrylpyridinium based dyes under ultrasonic irradiation. Within short reaction time (15 min) under ultrasonic irradiation, compared to normal laboratory

  超声技术已在多个领域引起了广泛关注。特别是由于反应速率大，反应条件温和，收率高，有机合成迅速发展。我们在本文中报道了在超声辐射下一系列基于苯乙烯基吡啶鎓的染料的简便合成。与正常的实验室条件（4至16小时）相比，在超声波辐射下的短反应时间内（15分钟），我们可以获得良好的收率。缩短反应时间是因为超声可以加速吡啶鎓盐亲核试剂的生成，随后亲核添加醛，然后脱水得到苯乙烯基吡啶鎓染料（Knoevenagel缩合反应）。在不同溶剂中对所有化合物的光物理性质进行了全面研究。所有化合物在吸收和荧光发射光谱中均显示出负溶剂溶变色。这种行为是由于这些分子在基态上的偶极矩较高。进行DFT计算以了解分子的电子结构。我们的结果表明，声化学法比其他制备苯乙烯基吡啶鎓染料的方法具有更高的功效。
• Applying styryl quinolinium fluorescent probes for imaging of ribosomal RNA in living cells
  作者：Abed Saady、Eli Varon、Avi Jacob、Yaron Shav-Tal、Bilha Fischer

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107986

  日期：2020.3

  The detection of subcellular domains in cells can be obtained by specific fluorescent markers. Here we report the use of styryl quinolinium dyes that selectively stain ribosomal RNA (rRNA) in nucleoli and in the cytoplasm of mammalian cells. Specifically, we synthesized a series of 1-methyl-4-(substituted) styryl-quinolinium derivatives, 12a–l. We developed highly efficient microwave-assisted synthesis

  细胞中亚细胞结构域的检测可以通过特定的荧光标记获得。在这里，我们报告使用苯乙烯基喹啉鎓染料选择性染色核仁和哺乳动物细胞质中的核糖体RNA（rRNA）。具体来说，我们合成了一系列1-甲基-4-（取代的）苯乙烯基-喹啉鎓衍生物12a - 1。我们开发了高效的微波辅助合成技术，可防止副产物的形成，从而使产物的收率超过90％。化合物12c-f和12i在各种溶剂中的最大吸收在500-660 nm处，摩尔消光系数为25400-49000 M -1 cm -1，并在630-715 nm处发射。染料类12a – l具有高度的光化学稳定性。染料12e特异性染色了核仁和细胞质，并且是无毒的。各种测试表明该染料对rRNA的亲和力明显更高。我们证明12e是一种吸引人的染色试剂，用于可视化和评估固定细胞和活细胞中的rRNA。
• FLUORINE-CONTAINING COMPOUND AND ANTI-CANCER MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Ascentawits Pharmaceuticals, Ltd.

  公开号：EP3971194A1

  公开（公告）日：2022-03-23

  The present invention provides a fluorine-containing compound shown in Formula II/III and its anti-cancer medical use.

  本发明提供了一种含氟化合物，其化学式为II/III，并且具有抗癌药用价值。
• Light Emitting Polymer Devices Using Self-Assembled Monolayer Structures
  申请人：Gough Neil

  公开号：US20100134052A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A light emitting device comprising a transparent substrate; a layer of conducting material in contact with the transparent substrate; a self-assembled monolayer bonded to the layer of conducting material; one or more light emitting polymer layers in electron contact to the self-assembled monolayer; and a reflective metal layer in electron contact with the light emitting polymer layer is provided. The light emitting device provided gives enhanced performance as compared to currently available devices. Also provided is a self-assembled monolayer having the formula: R 2 -R 3 —Y where Y is a group capable of electron contact with a light emitting polymer, R 3 contains a conjugated group, and R 2 is a group capable of bonding to a conducting material.

  提供一种发光装置，包括透明衬底；与透明衬底接触的导电材料层；与导电材料层结合的自组装单分子层；与自组装单分子层电子接触的一个或多个发光聚合物层；以及与发光聚合物层电子接触的反射金属层。与当前可用设备相比，提供的发光装置具有增强的性能。同时提供具有式子R2-R3-Y的自组装单分子层，其中Y是能够与发光聚合物电子接触的基团，R3包含一个共轭基团，R2是能够与导电材料结合的基团。