氯吡氰菊酯 | 68523-18-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 氯吡氰菊酯
• 中文别名: -氰基-(6-苯氧基-2-吡啶基)甲基(R,S)-顺-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧
• 英文名称: 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid (RS)-cyano(6-phenoxy-2-pyridyl)methyl ester
• 英文别名: fenpirithrin；[cyano-(6-phenoxypyridin-2-yl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 68523-18-2
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 417.292
• InChiKey: IHVPAVRHNZFQKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

毒性大鼠急性经口LD₅₀为460mg/kg，小鼠则为100～200mg/kg；兔急性经皮LD₅₀值为625mg/kg。对兔皮肤和眼睛无刺激作用。大鼠亚急性无用剂量为50mg/kg。Ames试验结果呈阴性。金鱼LC₅₀值为4.8×10^-9。

化学性质

该物质外观为黄色油状液体，折射率n²⁵_D为1.5630，在26℃时蒸气压为2.05×10^-4Pa。它能溶于有机溶剂但不溶于水。在50℃条件下，其半衰期为4小时（pH值7）。

用途

这是一种广谱性拟除虫菊酯，具有胃毒和触杀作用。用于防治棉红铃虫、棉铃虫、小卷叶蛾和棉粉虱效果良好，推荐用量为0.8g/100m²。

生产方法 方法一

1. 6-苯氧基吡啶甲醛氰醇的制备：在750ml水中加入0.61mol 6-苯氧基吡啶甲醛和0.73mol亚硫酸氢钠，搅拌溶解后用二氯甲烷萃取，除去水不溶物。再向溶液中加入0.73mol氰化钠反应2小时，随后进行二氯甲烷萃取。其萃取物使用亚硫酸氢钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩得到黄色固体物。将该固体物溶解在己烷中搅拌、过滤并干燥，最终获得6-苯氧基吡啶甲醛氰醇的白色结晶，熔点为84.5℃。
2. 氯吡氰菊酯的制备：0.112mol 6-苯氧基吡啶甲醛氰醇与0.123mol 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷碳酰氯（顺式和反式的比例为4:6）在300ml无水乙醚中反应，冰浴冷却至0℃时缓慢加入25mL三乙胺。搅拌并逐步升温至室温，加水稀释、静置后分离有机层，并用依次用水、稀盐酸和稀碱液洗涤该层。经干燥与浓缩处理后，在6.65Pa的条件下减压蒸馏收集125℃的低沸点馏分，得到黄色油状物即为氯吡氰菊酯原油。

方法二

6-苯氧基吡啶甲醛、氰化钠在相转移催化剂存在下与二氯菊酰氯反应亦可合成氯吡氰菊酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯吡氰菊酯 生成 [cyano-(6-phenoxypyridin-2-yl)methyl] 3-(1,2-dibromo-2,2-dichloroethyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MARTEL, J.;TESSIER, J.;DEMOUTE, J. -P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯氰菊酰氯 、 6-phenoxy-pyridin-2-ylcarboxaldehyde 、 氰化钠 生成 氯吡氰菊酯
  参考文献：
  名称：

  AU, A. T.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Novel insecticides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2540718A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Compounds of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式I的化合物 其中取代基如权利要求1所定义，并且式I化合物的农药可接受盐以及所有立体异构体和互变异构形式可用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。