2,3-二[(1-氧代辛基)氧基]丙基二十二烷酸酯 | 56149-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 2,3-二[(1-氧代辛基)氧基]丙基二十二烷酸酯
• 英文名称: caprenin
• 英文别名: 2,3-Bis((1-oxooctyl)oxy)propyl docosanoate；2,3-di(octanoyloxy)propyl docosanoate
• CAS: 56149-10-1
• 化学式: C₄₁H₇₈O₆
• 分子量: 667.067
• InChiKey: VKKGBDRVEPPFDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘油芥酸酯 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 72.5h， 生成 2,3-二[(1-氧代辛基)氧基]丙基二十二烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Low‐calorie triglyceride synthesis by lipase‐catalyzed esterification of monoglycerides

  摘要：

  摘要 用传统方法制备的芥酸（C22:1，Δ13）单甘酯，通过使用脂肪酶作为催化剂与辛酸（辛酸，C8.0）反应，目的是合成一种含有两分子辛酸和一分子芥酸的甘油三酯（caprucin）。反应是在一个温控搅拌间歇式反应器中将脂肪酶粉末、少量水和反应物混合后进行的。无需使用有机溶剂或乳化剂。当使用来自头孢假单胞菌的非特异性脂肪酶时，可获得约 37% 的辣椒素产量，以及芥酸随机酯交换反应产生的二甘油酯和三甘油酯的复杂混合物。来自念珠菌（Geotrichum candidum）的脂肪酸特异性脂肪酶促进了芥酸的最小酯交换反应，得到了 75% 的辣椒素和大约 10% 的酯交换产物。白色念珠菌的脂肪酶与念珠菌的脂肪酶具有相似的特异性，但不那么明显，而且能促进更多的芥酸酯交换反应。念珠菌脂肪酶的最佳条件是温度为 50°C，初始含水量为 5.5%。反应后，芥酸通过氢化转化为山嵛酸，从而将辣椒素转化为辣椒素，这是一种市售的低热量甘油三酯。

  DOI：

  10.1007/bf02546203