甘油芥酸酯 | 5389-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 甘油芥酸酯
• 中文别名: 单芥酸甘油酯
• 英文名称: 1-monoerucin
• 英文别名: α-Monoerucin；monoerucin；2,3-dihydroxypropyl (Z)-docos-13-enoate
• CAS: 5389-95-7；28063-42-5
• 化学式: C₂₅H₄₈O₄
• 分子量: 412.654
• InChiKey: ZXNAIPHYBVMMPY-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  52°C
• LogP：
  8.787 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘油芥酸酯 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 72.5h， 生成 2,3-二[(1-氧代辛基)氧基]丙基二十二烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Low‐calorie triglyceride synthesis by lipase‐catalyzed esterification of monoglycerides

  摘要：

  摘要 用传统方法制备的芥酸（C22:1，Δ13）单甘酯，通过使用脂肪酶作为催化剂与辛酸（辛酸，C8.0）反应，目的是合成一种含有两分子辛酸和一分子芥酸的甘油三酯（caprucin）。反应是在一个温控搅拌间歇式反应器中将脂肪酶粉末、少量水和反应物混合后进行的。无需使用有机溶剂或乳化剂。当使用来自头孢假单胞菌的非特异性脂肪酶时，可获得约 37% 的辣椒素产量，以及芥酸随机酯交换反应产生的二甘油酯和三甘油酯的复杂混合物。来自念珠菌（Geotrichum candidum）的脂肪酸特异性脂肪酶促进了芥酸的最小酯交换反应，得到了 75% 的辣椒素和大约 10% 的酯交换产物。白色念珠菌的脂肪酶与念珠菌的脂肪酶具有相似的特异性，但不那么明显，而且能促进更多的芥酸酯交换反应。念珠菌脂肪酶的最佳条件是温度为 50°C，初始含水量为 5.5%。反应后，芥酸通过氢化转化为山嵛酸，从而将辣椒素转化为辣椒素，这是一种市售的低热量甘油三酯。

  DOI：

  10.1007/bf02546203
• 作为产物：
  描述：

  芥酸 在 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 甲基叔丁基醚 、 lipase from Penicillium roquefortii 、 silica gel 作用下， 反应 72.0h， 生成 甘油芥酸酯
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic esterification of glycerol III. Lipase‐catalyzed synthesis of regioisomerically pure 1,3‐sn‐diacylglycerols and 1 (3)‐rac‐monoacylglycerols derived from unsaturated fatty acids

  摘要：

  摘要 利用具有高区域选择性和广泛底物耐受性的脂肪酶作为催化剂，在不可逆酰基转移条件下对甘油进行高效酯化。油酸、亚油酸、芥酸、蓖麻酸、羟基硬脂酸和科里奥利酸等多种不饱和脂肪酸以乙烯基酯的形式被用于此目的。在对生物催化剂的区域选择性（RE）和底物耐受性进行系统筛选的基础上，选择了合适的生物催化剂。实验发现，这些生物催化剂在特异性、选择性和非特异性方面存在明显差异，并以 RE 数值表示。在这些实验的基础上，以制备规模（150 毫摩尔）合成了多种分子，产率高（约 85%），区域异构纯度高（95% RE）。

  DOI：

  10.1007/bf02523518

文献信息

• CB-1 RECEPTOR MODULATOR PHARMACEUTICAL FORMULATIONS
  申请人：Dokou Eleni

  公开号：US20100081642A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention relates to pharmaceutical compositions that stabilize and improve the bioavailability of 3-[(1S)- 1-(1-(S)-(4-chlorophenyl)[3-(5-oxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]methyl}azetidin-3-yl)-2-fluoro-2-methylpropyl]-5-fluorobenzonitrile. In particular, the present invention relates to pharmaceutical compositions that include 3-[(1S)-1-(1-(S)-(4-chlorophenyl)[3 -(5-oxo-4,5-dihydro- 1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]methyl}azetidin-3-yl)-2-fluoro-2-methylpropyl]-5-fluorobenzonitrile and at least one pharmaceutical acceptable excipient, such as a mono-, di- or triglyceride.

  本发明涉及稳定并改善3-[(1S)-1-(1-(S)-(4-氯苯基)[3-(5-氧代-4,5-二氢-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]甲基}氮杂环己烷-3-基)-2-氟-2-甲基丙基]-5-氟苯甲腈的药物组合物。具体而言，本发明涉及包括3-[(1S)-1-(1-(S)-(4-氯苯基)[3-(5-氧代-4,5-二氢-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]甲基}氮杂环己烷-3-基)-2-氟-2-甲基丙基]-5-氟苯甲腈和至少一种药用可接受的赋形剂的药物组合物。
• ISOTHIOCYANATE-ANDROGEN RECEPTOR INHIBITOR CONJUGATES FOR APOPTOSIS AND/OR FERROPTOSIS INDUCTION IN CANCER CELLS
  申请人：WAYNE STATE UNIVERSITY

  公开号：US20210106571A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Isothiocyanate (ITC)-androgen receptor (AR) inhibitor conjugates for apoptosis induction in cancer cells are described. The conjugates can have electrophilicity blocked with an agent such as N-acetyl cysteine. When administered in combination with a glutathione (GSH)-depleting agent, the conjugates result in ferroptosis of cancer cells.

  描述了用于在癌细胞中诱导凋亡的异硫氰酸酯（ITC）-雄激素受体（AR）抑制剂结合物。这些结合物的亲电性可以通过N-乙酰半胱氨酸等试剂进行阻断。当与谷胱甘肽（GSH）耗竭剂联合使用时，这些结合物会导致癌细胞的铁死亡。
• ISOTHIOCYNATES AND GLUCOSINOLATE COMPOUNDS AND ANTI-TUMOR COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：Rajski Scott R.

  公开号：US20130116203A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention provides glucosinolate and isothiocyanate compounds and related methods for synthesizing these compounds and analogs. In certain embodiments, these glucosinolate and isothiocyanate compounds are useful and chemopreventive and or chemotherapeutic agents.

  本发明提供了葡萄糖苷和异硫氰酸酯化合物以及相关的合成这些化合物和类似物的方法。在某些实施例中，这些葡萄糖苷和异硫氰酸酯化合物可用作化学预防和/或化疗剂。
• Enzymatic esterification of glycerol III. Lipase‐catalyzed synthesis of regioisomerically pure 1,3‐<i>sn</i>‐diacylglycerols and 1 (3)‐<i>rac</i>‐monoacylglycerols derived from unsaturated fatty acids
  作者：Claudia Waldinger、Manfred Schneider

  DOI：10.1007/bf02523518

  日期：1996.11

  Lipases that display high regioselectivities and broad substrate tolerance were used as catalysts for the efficient esterification of glycerol under the conditions of irreversible acyl transfer. A variety of unsaturated fatty acids, such as oleic, linoleic, erucic, ricinolic, hydroxystearic and coriolic acid, were used for this purpose in the form of their vinyl esters. Suitable biocatalysts were chosen on the basis of systematic screening experiments regarding their regioselectivities (RE) and substrate tolerances. Distinct differences were found and expressed in numerical RE values as a measure for differences of these biocatalysts as being specific, selective, and nonspecific. Based on these experiments, a variety of molecules were synthesized on a preparative scale (>150 mmol) in good yield (ca.85%) and with high regioisomerical purities (>95% RE).

  摘要 利用具有高区域选择性和广泛底物耐受性的脂肪酶作为催化剂，在不可逆酰基转移条件下对甘油进行高效酯化。油酸、亚油酸、芥酸、蓖麻酸、羟基硬脂酸和科里奥利酸等多种不饱和脂肪酸以乙烯基酯的形式被用于此目的。在对生物催化剂的区域选择性（RE）和底物耐受性进行系统筛选的基础上，选择了合适的生物催化剂。实验发现，这些生物催化剂在特异性、选择性和非特异性方面存在明显差异，并以 RE 数值表示。在这些实验的基础上，以制备规模（150 毫摩尔）合成了多种分子，产率高（约 85%），区域异构纯度高（95% RE）。
• [EN] INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR D'INHIBITION DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES
  申请人：HAMPTON MARK

  公开号：WO2010140902A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention provides the use of isothiocyanate and isoselenocyanate compounds for treating diseases and conditions mediated by MIF.

  本发明提供了使用异硫氰酸盐和异硒氰酸盐化合物来治疗由MIF介导的疾病和病症的方法。