2,3-二乙炔基苯甲醛 | 412041-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二乙炔基苯甲醛
• 英文名称: 2,3-diethynyl-1-formylbenzene
• 英文别名: Benzaldehyde, 2,3-diethynyl-；2,3-diethynylbenzaldehyde
• CAS: 412041-46-4
• 化学式: C₁₁H₆O
• 分子量: 154.168
• InChiKey: XMMFITMHGUVLSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二乙炔基苯甲醛 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以40%的产率得到1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  Bergman环化中的邻位效应：环芳香化动力学实验方法和解剖的比较

  摘要：

  结合了四种不同的动力学信息实验来源，以研究邻位取代基对Bergman环芳构化速率的影响。所有方法均证实环化屏障对邻位取代基的性质高度敏感。但是，测得的活化能在很大程度上取决于实验技术的选择：即使采用受体取代基，不同方法所提供的相对趋势也彼此一致。通过差示扫描量热法（DSC;在纯烯二炔中或在它们在10.6 M 1,4-环己二烯（1,4-CHD）中的溶液中）测定的起始峰和活化能都大大高估了1,2-二乙炔基苯的反应性，表明DSC不能作为烯二炔反应性的可靠指标。这种差异很可能是由于存在低活化障碍的副反应而引起的，特别是当反应在纯烯二炔中进行时，这一点尤为重要。另一方面，基于监测烯二炔反应物和萘产物浓度的动力学测量提供了可靠的总体趋势，其中包括母体苯甲酰化二烯炔。这些测量结果证实了邻位-NO 2和邻位-CHO取代基大大降低了Bergman环化反应的活化能，支持了较早的计算预测。理论和实验的比较表明，

  DOI：

  10.1021/jo0520801
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2,3-二乙炔基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Bergman环化中的邻位效应：环芳香化动力学实验方法和解剖的比较

  摘要：

  结合了四种不同的动力学信息实验来源，以研究邻位取代基对Bergman环芳构化速率的影响。所有方法均证实环化屏障对邻位取代基的性质高度敏感。但是，测得的活化能在很大程度上取决于实验技术的选择：即使采用受体取代基，不同方法所提供的相对趋势也彼此一致。通过差示扫描量热法（DSC;在纯烯二炔中或在它们在10.6 M 1,4-环己二烯（1,4-CHD）中的溶液中）测定的起始峰和活化能都大大高估了1,2-二乙炔基苯的反应性，表明DSC不能作为烯二炔反应性的可靠指标。这种差异很可能是由于存在低活化障碍的副反应而引起的，特别是当反应在纯烯二炔中进行时，这一点尤为重要。另一方面，基于监测烯二炔反应物和萘产物浓度的动力学测量提供了可靠的总体趋势，其中包括母体苯甲酰化二烯炔。这些测量结果证实了邻位-NO 2和邻位-CHO取代基大大降低了Bergman环化反应的活化能，支持了较早的计算预测。理论和实验的比较表明，

  DOI：

  10.1021/jo0520801

文献信息

• Process for the preparation of ethynylbenzaldehydes
  申请人：National Starch and Chemical Investment Holding Corporation

  公开号：EP0257309B1

  公开（公告）日：1992-02-05
• Ortho Effect in the Bergman Cyclization:  Comparison of Experimental Approaches and Dissection of Cycloaromatization Kinetics
  作者：Tarek A. Zeidan、Serguei V. Kovalenko、Mariappan Manoharan、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jo0520801

  日期：2006.2.1

  substantially decrease activation energies for the Bergman cyclization, supporting earlier computational predictions. A comparison of theory and experiment suggests that computations at the Moeller−Plesset second-order perturbation theory (MP2)/6-31G** level provide an excellent alternative to DFT when an accurate description of the contribution of noncovalent interactions to the activation energy is needed

  结合了四种不同的动力学信息实验来源，以研究邻位取代基对Bergman环芳构化速率的影响。所有方法均证实环化屏障对邻位取代基的性质高度敏感。但是，测得的活化能在很大程度上取决于实验技术的选择：即使采用受体取代基，不同方法所提供的相对趋势也彼此一致。通过差示扫描量热法（DSC;在纯烯二炔中或在它们在10.6 M 1,4-环己二烯（1,4-CHD）中的溶液中）测定的起始峰和活化能都大大高估了1,2-二乙炔基苯的反应性，表明DSC不能作为烯二炔反应性的可靠指标。这种差异很可能是由于存在低活化障碍的副反应而引起的，特别是当反应在纯烯二炔中进行时，这一点尤为重要。另一方面，基于监测烯二炔反应物和萘产物浓度的动力学测量提供了可靠的总体趋势，其中包括母体苯甲酰化二烯炔。这些测量结果证实了邻位-NO 2和邻位-CHO取代基大大降低了Bergman环化反应的活化能，支持了较早的计算预测。理论和实验的比较表明，