2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-A]苯并咪唑 | 7724-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-A]苯并咪唑
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-benzopyrrolo<1,2-a>imidazole；2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole；2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole；pyrrolidino[1,2-a]benzimidazole；1,2-trimethylene-benzimidazole；TBZ
• CAS: 7724-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• mdl: MFCD01117053
• 分子量: 158.203
• InChiKey: RUFZNDNBXKOZQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  130 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-A]苯并咪唑 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 methyl-(2-pyrrolidin-1-yl-phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过1，2-聚亚甲基苯并咪唑的还原裂解，方便地合成苯并氮杂的二氮环烷烃

  摘要：

  在1，2-聚亚甲基苯并咪唑2与DIBAL-H的还原裂解的基础上，详细阐述了合成苯甲酰化的重氮环烷烃3的简便方法。通过用碘甲烷处理1,2-聚亚甲基苯并咪唑2制备的相应盐的还原进行不同，仅得到邻苯二胺10。确定了该方法的局限性和范围，并提出了一种尝试性的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.025
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-2-oxotetrahydropyrrole 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-A]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  N-取代苯并咪唑和咪唑并吡啶的直接、区域选择性钯催化合成

  摘要：

  不对称的、N-取代的苯并咪唑和咪唑并吡啶可以直接从 2-卤代硝基芳烃和酰胺通过 Pd(TFA) 2 /(R)-BINAP 催化的交叉偶联和随后的还原性氨基环化来制备。该序列可以通过一锅法进行。该方法用途广泛，可以直接、区域选择性地制备这些重要的氮杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001423

文献信息

• [EN] FUSED TRICYCLIC BENZIMIDAZOLES DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZIMIDAZOLES TRICYCLIQUES CONDENSÉS COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2015086525A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A series of tricyclic benzimidazole derivatives, in particular dihydro-1H- imidazo [1,2-a]benzimidazo le, dihydro-1H-pyrrolo [1,2-a]benzimidazo le, dihydro-1H- pyrazino[1,2-a]benzimidazole, dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]benzimidazole and dihydrothiazolo[3,4-a]benzimidazolem, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFa activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列的三环苯并咪唑衍生物，特别是二氢-1H-咪唑[1,2-a]苯并咪唑、二氢-1H-吡咯[1,2-a]苯并咪唑、二氢-1H-吡嗪[1,2-a]苯并咪唑、二氢-1H-[1,4]恶嗪[4,3-a]苯并咪唑和二氢噻唑[3,4-a]苯并咪唑及其类似物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病中具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• Synthesis of annulated benzimidazoles via amidine cyclization
  作者：Kostiantyn Liubchak、Kostiantyn Nazarenko、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.027

  日期：2012.4

  Structurally diverse annulated benzimidazoles were synthesized via two copper(I)-catalyzed cyclocondensation reactions. In the first case the title compounds were prepared from lactams and o-bromoaniline. An alternative route consisted of an intramolecular cyclization of o-bromoarylamidines.

  通过两个铜（I）催化的环缩合反应合成了结构多样的环状苯并咪唑。在第一种情况下，标题化合物由内酰胺和邻溴苯胺制备。替代途径包括邻溴代芳基酰胺的分子内环化。
• Barton esters for initiator-free radical cyclisation with heteroaromatic substitution
  作者：Robert Coyle、Karen Fahey、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1039/c3ob27313j

  日期：——

  first examples of efficient radical cyclisation with (hetero)aromatic substitution via Barton ester intermediates. Cyclopropyl and alkyl radicals allow access to five, six and seven-membered alicyclic-ring fused heterocycles with and without an additional fused cyclopropane, including the skeleton of the anti-cancer agent, cyclopropamitosene, expanded, and diazole analogues. Radical initiators are not

  S-（1-Oxido-2-pyridinyl）-1,1,3,3-tetramethylthiouronium hexafluorophosphate（HOTT）促进了通过Barton酯中间体进行（杂）芳香取代的有效自由基环化的第一个例子。环丙基和烷基可与五个，六个和七元脂环族稠合杂环一起使用，无论是否有其他稠合环丙烷，包括抗癌药环丙烷酰胺的骨架，展开的和 二唑类似物。自由基引发剂是不需要用于从羧酸前体的环化。
• [EN] TARGETED BIFUNCTIONAL DEGRADERS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS CIBLÉS
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2021072269A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The present invention provides, in one aspect, bifunctional compounds that can be used to promote or enhance degradation of certain circulating proteins. In another aspect, the present invention provides bifunctional compounds that can be used to promote or enhance degradation of certain autoantibodies. In certain embodiments, treatment or management of a disease and/or disorder requires degradation, removal, or reduction in concentration of the circulating protein or the autoantibody in the subject. Thus, in certain embodiments, administration of a compound of the invention to the subject removes or reduces the circulation concentration of the circulating protein or the autoantibody, thus treating, ameliorating, or preventing the disease and/or disorder. In certain embodiments, the circulating protein is TNF.

  本发明在一个方面提供了可以用来促进或增强降解某些循环蛋白的双功能化合物。在另一个方面，本发明提供了可以用来促进或增强降解某些自身抗体的双功能化合物。在某些实施方式中，治疗或管理疾病和/或疾病需要降解、去除或减少受试者体内循环蛋白或自身抗体的浓度。因此，在某些实施方式中，将本发明的化合物给予受试者可去除或减少循环蛋白或自身抗体的循环浓度，从而治疗、改善或预防疾病和/或疾病。在某些实施方式中，循环蛋白是TNF。
• 1,2-Disubstituted Benzimidazoles by the Iron Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Isomeric <i>o</i>-Phenylenediamine Substrates
  作者：Pawan Thapa、Philip M. Palacios、Tam Tran、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02714

  日期：2020.2.21

  Benzimidazoles are common in nature, medicines, and materials. Numerous strategies for preparing 2-arylbenzimidazoles exist. In this work, 1,2-disubstituted benzimidazoles were prepared from various mono- and disubstituted ortho-phenylenediamines (OPD) by iron-catalyzed oxidative coupling. Specifically, O2 and FeCl3·6H2O catalyzed the cross-dehydrogenative coupling and aromatization of diarylmethyl

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。

表征谱图